Presentaci

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Introducción al estudio de los Hidratos de
Carbono o Glúcidos
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Hidratos de carbono o Glúcidos
Químicamente se los puede definir
como Polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas
(compuestos polihidroxicarbonílicos) - Sus
derivados se obtienen por oxidación, reducción y
sustituciones diversas - Se forman oligómeros y
polímeros por unión de los anteriores mediante
enlaces glicosídicos
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Hidratos de carbono funciones
1. Energética - Combustible de uso rápido e
inmediato - Por fermentación y por
respiración 2. Estructural - Paredes celulares
bacterias, hongos, plantas - Matriz de los
tejidos mesodérmicos 3. Informativa - Funciones
de reconocimiento en superficie a través de
glicoconjugados
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Clasificación

• Monosacáridos
• Oligosacaridos
• Polisacáridos

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OSASClasificación
Se clasifican según grupo funcional y número de
átomos de carbono del monómero.
ALDOSAS aldotriosas, aldotetrosas,
aldopentosas,aldohexosas
CETOSAS cetotriosas.cetotetrosas,
cetopentosas, cetohexosas
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(No Transcript)
7
(No Transcript)
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Isomería
ISOMERÍA D - L
ESTRUCTURAS CÍCLICAS PIRANOSA Y FURANOSA
ANÓMEROS ALFA - BETA
EPÍMEROS
ISOMERISMO ALDOSAS - CETOSAS
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ISOMERÍA D - L
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Serie D El último carbono asimétrico tiene la
misma configuración que el D-gliceraldehido
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D-Aldohexosas
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Enantiómeros (imagen especular)
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Configuración absoluta disposición 3D en el
gliceraldehido
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D-Glucosa
Monosacárido natural más abundante - Libre
suero sanguíneo y medio extracelular (5
mM/L) zumo de uva - Como monómero se presenta
en una gran cantidad de oligosacáridos y
polisacáridos Casi la totalidad de las células
vivientes son capaces de obtener energía a partir
de glucosa. Hay células que casi únicamente
pueden consumir glucosa, Ej, hematíes y
neuronas.
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ISOMERISMO ALDOSAS - CETOSAS
Polihidroxialdehidos
Polihidroxicetonas
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EPÍMEROS
Epímeros difieren en un solo carbono
asimétrico - D-Manosa es el 2-epímero de la
D-Glucosa - D-Galactosa es el 4-epímero de la
D-Glucosa
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ESTRUCTURAS CÍCLICAS PIRANOSA Y FURANOSA
Formas cíclicas Formación de hemiacetal interno
i
c
l
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a-D-Glucopiranosa
Anómeros alfa - beta
b-D-Glucopiranosa
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ESTRUCTURAS CÍCLICAS PIRANOSA
a-D-Glucopiranosa
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b-D-Glucopiranosa
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Estructura cíclica de furanosa
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Formas cíclicas de la glucosa
1. La D-Glucosa no da todas las reacciones de los
aldehidos 2. La D-Glucosa presenta el fenómeno
de mutarrotación
- Al disolver D-Glucosa sólida, la rotación del
plano de polarización de la luz varía con el
tiempo.
3. Se pueden obtener dos formas distintas de
D-Glucosa
- Una tiene una rotación de 112º forma a - Otra
tiene una rotación de 18.7º forma b
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Derivados
Oxidación
Reducción
Sustitución
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Derivados por reducción
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Desoxiderivados
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Aminoderivados
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(No Transcript)
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Fosfo - derivados
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Fosfo - derivados
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(No Transcript)
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Enlace glicosídico y Glicósidos
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Enlace glicosídico
Reacción del carbono anomérico de un
monosacárido, con pérdida de agua, con uno de los
siguientes grupos - Un grupo -OH
O-glicósidos - Un grupo -NH2 N-glicósidos -
Un grupo -SH S-glicósidos
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Ejemplo de O-glicósido
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(No Transcript)
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Ejemplo de N-glicósido
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Ejemplo de S-glicósido
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Formación de enlace glicosídico, 1 - Pérdida
del carácter reductor del carbono anomérico -
Estabilización de la forma anomérica los
glicósidos no presentan mutarrotación, y el
grupo reaccionante queda estabilizado en a o
en b - Nomenclatura el nombre
radical del monosacárido y el sufijo ósido
glucósido, galactósido, fructósido El grupo
reaccionante recibe el nombre de aglicona - La
terminación ósido aparece también en moléculas
de naturaleza glicosídica cerebrósido, nucleósido
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Formación de enlace glicosídico, 2 - Incremento
de la solubilidad de la aglicona - Enlace
susceptible de hidrólisis ácida, y atacado por
enzimas llamadas genéricamente glicosidasas -
Cuando la aglicona es otro monosacárido, se forma
un disacárido el glicósido es un holósido -
Cuando la aglicona es una molécula no glucídica,
el glicósido recibe el nombre de heterósido
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ÓSIDOS clasificación
HOLÓSIDO (HOLOSACÁRIDO)

• OLIGÓSIDO (OLIGOSACÁRIDO)
• POLIÓSIDO (POLISACÁRIDO)

HOMOPOLISACÁRIDO HETEROPOLISACÁRIDO
HETERÓSIDO (HETEROSACÁRIDO AGLUCONA)

• PEPTIDOGLICANOS
• GLICOPROTEINAS
• PROTEOGLICANOS

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Productos naturales glicosídicos -
Antocianinas - Taninos - Sapogeninas -
Digitálicos, etc.
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Biomoléculas glicosídicas - Glicolípidos -
Glicoproteínas - Nucleósidos
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Glicósidos y detoxificación
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Oligosacáridos
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Lactosa b-D-Galactopiranosil-1,4-D-glucopiranosa
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Maltosa a-D-Glucopiranosil-(1,4)-D-glucopiranosa
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Sacarosa a-D-Glucopiranosil-b-D-fructofuranósido
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Polisacáridos
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HOMOPOLISACÁRIDOS
ESTRUCTURALES
RESERVAS
    ALMIDÓN    GLUCÓGENO    DEXTRANO    INULINA
   CELULOSA   LIGNINA   QUITINA
POLISACÁRIDOS
HETEROPOLISACÁRIDOS  
NITROGENADOS
NO NITROGENADOS
AGAR GOMA ARÁBIGA HEMICELULOSA PECTINAS
GLICOSAMINOGLICANOS
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Estructura del almidón
Sus dos constituyentes principales son amilosa (
15 20 ) que tiene restos de glucosa formando
una estructura helicoidal no ramificada, y la
amilopectina (80 85), que consiste en cadenas
muy ramificadas, de 24 a 30 residuos de glucosa
unidos por enlace ?1 4 en la cadena, y por
enlaces ? 1 6 en las ramificaciones.
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a-Glucanos Amilosa
Enlace alfa 1 - 4
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a-Glucanos Amilopectina, Glucógeno
Enlace alfa 1 - 6
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(No Transcript)
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a-Glucanos Dextrano
Enlace alfa 1 - 6
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Enlace beta 1 - 4
b-Glucanos Celulosa
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b-Glucanos Quitina
N-acetil-glucosamina
Enlace beta 1 - 4
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Cadenas de fructosa unidas por enlace beta 2 - 1
Inulina
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Glicosaminoglicanos Ácido Hialurónico
N acetil glucosamina
Acido beta glucurónico
Beta 1 4
Beta 1 3
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Glicosaminoglicanos Condroitin-4-sulfato
(acido D-glucurónico, beta 1 3 N acetil D
galactosamina-4-sulfato)
Beta 1 4
Beta 1 3
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Glicosaminoglicanos Condroitin-6-sulfato
Beta 1 4
Beta 1 3
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Glicosaminoglicanos - Dermatansulfato
Ácido L- idurónico alfa 1,3 N-acetil-D-galactosami
na-4-sulfato
Beta 1 4
Beta 1 3
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Glicosaminoglicanos Queratansulfato
Beta 1 4
Beta 1 3
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Glicosaminoglicanos Heparan sulfato - Heparina
Beta 1 4
Beta 1 3
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Peptidoglicano
Y
X
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c) Proteoglicanos. 80 de polisacáridos y una
pequeña fracción proteica. Heteropolisacáridos
animales ácido hialurónico (tejido conjuntivo),
heparina (anticoagulante), y condroitina
(cartílagos, huesos, tejido conjuntivo y córnea)
d) Glicoproteínas. Una fracción glucídica (5 al
40) y 1 fracción proteica, unidas por enlaces
covalentes. Principales Mucinas de secreción
(ej. salivales), Glicoproteínas de la sangre, y
Glicoproteínas de las membranas celulares. e)
Glicolípidos. Monosacáridos u oligosacáridos
unidos a lípidos. Se les puede encontrar en la
membrana celular. Los más conocidos son los
cerebrósidos y gangliósidos.