Presentaci

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SEMANA 27
LIPIDOS
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El término lípido se deriva del griego lipos, que
significa grasa.
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Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas
básicamente por carbono e hidrógeno y
generalmente oxígeno en porcentajes mucho más
bajos. Además pueden contener fósforo,
nitrógeno y azufre .
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CARACTERÍSTICAS Tienen en común ser insolubles
en agua, solubles en solventes no polares
(cloroformo, éter, benceno, etc.) y no son
polímeros (no poseen una unidad monomérica
repetitiva).
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• FUENTES
• Constituyen diversos alimentos que poseen un
  valor energético muy alto, muchos contienen
  vitaminas liposolubles y ácidos grasos
  esenciales.

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• Se almacenan en el tejido adiposo de humanos y
  animales constituyendo una fuente de energía
  directa.

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• IMPORTANCIA BIOLÓGICA
• Sirven como aislantes térmicos en tejidos
  subcutáneos y alrededor de ciertos órganos.
• Son aislantes eléctricos a lo largo de nervios
  mielinizados.
• Constituyentes principales de membranas celulares.

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• Son una forma de almacenamiento de carbono y
  energía.
• Pueden ser cubiertas protectoras para evitar
  infecciones y pérdida o ganancia excesiva de
  agua.
• Componen algunas vitaminas y hormonas.

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• Funciones de los Lípidos
• Transporte
• Estructural
• Energética
• Reguladora
• Protectora

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CLASIFICACIÓN (productos de hidrólisis) 1.
Lípidos simples ésteres de ácidos grasos con
diversos alcoholes a.Grasas y aceites ésteres
de ácidos grasos y glicerol. b.Ceras ésteres de
ácidos grasos con alcoholes monohídricos de peso
molecular más elevado.
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2. Lípidos compuestos o complejos Ésteres de
ácidos grasos que contienen otros grupos químicos
además de un alcohol y del ácido
graso. a.Fosfolípidos producen por hidrólisis
ácidos Grasos, glicerol, ácido fosfórico y un
alcohol nitrogenado. b. Glicolípidos producen
por hidrólisis àcidos grasos, esfingosina, ácido
fosfórico y un componente alcohólico. c.
Esfingolípidos
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c. Esfingolípidos producen ácidos grasos,
esfingosina, ácido fosfórico y un compuesto
alcohólico. 3.Derivados de lípido Son
compuestos que tienen una estructura
fenantrénica, muy diferentes de los lípidos
formados por ácidos grasos. Carotenoides y
Esteroides.
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ACIDOS GRASOS
Los ácidos grasos son hidrocarburos de cadena
larga no ramificada con un solo grupo carboxilo
en un extremo. Contienen numeros pares de atomos
de carbono porque son sintetizados del acetato.


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Los que tienen enlaces simples se describen como
saturados y los que poseen dobles enlaces se
denominan insaturados. Cuando poseen mas de un
doble enlace se les denomina poliinsaturados. Suel
en nombrarse por sus nombres comunes que derivan
de palabras griegas o latinas que indican su
procedencia.
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El extremo carboxilo de la molécula de ácido
graso es soluble en agua y altamente polar
mientras que la porción hidrocarburo de la cadena
es insoluble en agua y no polar. La presencia de
región hidrofílica e hidrofóbica en la molécula
da como resultado un compuesto ANFIPATICO.
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Fórmula General saturados CnH2n1COOH
Fórmula General de insaturados CnH2n-1COOH

CnH2n-3 COOH
CnH2n-5 COOH


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ACIDOS GRASOS SATURADOS
ACIDOS GRASOS INSATURADOS
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ACIDOS GRASOS COMUNES
Ácidos grasos saturados Laúrico (en aceite de
coco),mirístico (Aceite de coco), palmítico y
esteárico (de casi todas las grasas y aceites), y
araquídico.
Ácidos grasos insaturados Palmitoleico, oleico,
linoleico (Aceite de linaza?ac. Esencial)
linolénico, araquindónico, EPA.
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La presencia de dobles enlaces en la molécula,
permite la posibilidad de isómeros geométricos,
la mayoría de ácidos grasos de procedencia
natural poseen la configuración CIS. El doble
enlace CIS produce una curvatura lo que evita que
las moléculas se empaquen muy juntas.
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Tipos de Fórmula

1. Fórmula Condensada
2. Fórmula Abreviada

B
A
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C. Taquigráfica
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Acido graso (nombre común o trivial) Fórmula Estructural Condensada Abreviación taquigráfica 1
SATURADOS    
Acido Butrírico CH3 (CH2)2 COOH 40
Acido Caproico CH3 (CH2)4 COOH 60
Acido Cáprico CH3 (CH2)8 COOH 100
Acido Láurico CH3 (CH2)10 COOH 120
Acido Mirístico CH3 (CH2)12 COOH 140
Acido Palmítico CH3 (CH2)14 COOH 160
Acido Esteárico CH3 (CH2)16 COOH 180
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NO SATURADOS2  Fòrmula Estructural Condensada  Abreviación taquigràfica 1
Acido Palmitoléico CH3 (CH2)5 CHCH(CH2)7 COOH 1619
Acido Oleico CH3 (CH2)7 CHCH(CH2)7 COOH 1819
Acido Linoleico CH3 (CH2)4 CHCHCH2 CHCH(CH2)7 COOH 1829,12
Acido Linolénico CH3 CH2 CHCHCH2 CHCH2 CH CH(CH2)7 COOH 1839,12,15
Acido Araquidónico CH3 (CH2)4 CHCHCH2 CHCHCH2 CHCHCH2 CH CH(CH2)3 COOH 2045,8,11,14
Acido Eicosapentaenoico(EPA) CH3 CH2 CHCHCH2 CHCHCH2 CHCHCH2 CHCHCH2 CHCH(CH2)3 COOH 2055,8,11,14,17
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D.Fórmula Escalonada
ÁCIDO ESTEÁRICO
ÁCIDO LINOLÉNICO
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Carbono 1
Carbono 12
CH3
Extremo terminal CH3
26
(No Transcript)
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ÁCIDOS GRASOS OMEGA 3 Y 6 Se encuentran
abundantemente en aceite de pescado, de soya y
maìz.
A. LINOLÈNICO
ÁCIDO LINOLÉNICO
ACIDO LINOLÉICO
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ACIDOS GRASOS ESENCIALES

• El organismo puede sintetizar muchos ácidos
  grasos. Sin embargo, aquellos que no pueden ser
  sintetizados en cantidades adecuadas deben ser
  obtenidos de la dieta, y se denominan ácidos
  grasos esenciales.
• Se encuentran en abundancia en aceites de pescado
  y aceites de semillas no adulteradas como el
  girasol, aceite de linaza, de uva, además en el
  pescado, el bacalao, la sardinas etc..
• (A. linoleico, A. linolénico)

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PROSTAGLANDINAS Son una familia de ácidos
grasos insaturados, con 20 átomos de carbono y
con un esqueleto de ácido prostanoico.
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ACIDO PROSTANOICO

PROSTAGLANDINA
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• Son un conjunto de ácidos de 20 carbonos que
  contienen anillos de 5 carbonos y se derivan del
  ácido araquidónico
• Se encuentran en la mayoría de tejidos de
  mamíferos en cantidades muy pequeñas.
• Modulan la acción de las hormonas y la actividad
  de muchas células, variando su efecto de una
  célula a otra.
• Deprimen presión arterial, contraen músculo liso,
  regulan el flujo sanguíneo a ciertos órganos,
  controlan el transporte iónico a través de
  ciertas membranas y modulan la transmisión
  sináptica.

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-Son sintetizadas en las membranas celulares a
partir de ácidos grasos polinsaturados,
se encuentran en cantidades muy pequeñas en el
organismo. -Se conocen más de 16 prostanglandinas
diferentes. -Son las sustancias reguladoras más
potentes. -Son Utilizadas en la industria
farmacéutica.Ej.píldoras abortivas
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DERIVADOS EICOSANOIDES

• Leucotrienos
• Grupo de compuestos formados por ácidos grasos
  derivados del metabolismo oxidativo del ácido
  araquidónico.
• Son constrictores extremadamente potentes de la
  musculatura lisa y migración de los leucocitos
  desde el torrente sanguíneo hacia el epitelio de
  la vía respiratoria.
• -El asma y la rinitis son enfermedades
  alérgicas, en ambas enfermedades, los
  leucotrienos contribuyen al desarrollo de los
  síntomas.

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• -Los leucotrienos son hormonas que se derivan del
  araquidonato y son producidas por los glóbulos
  blancos.
• Causan inflamación, retención de líquidos,
  secreción de mucosidades y estrechamiento de los
  pulmones.

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• ACIDOS GRASOS TRANS
• Aquellos formados durante procesos de
  hidrogenación, y cuya isomería geométrica cambia
  de forma cis a la trans. Los rumiantes
  sintetizan trans, de manera que productos como la
  leche y sus derivados los contienen de forma
  natural.

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LIPIDOS SIMPLES
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GRASAS y ACEITES Son lípidos simples formados
por la esterificación de una, dos o tres
moléculas de ácidos grasos con una molécula de
glicerol. Llamados glicéridos o
acilglicéridos(mono,di y triacil gliceroles)
38
(No Transcript)
39
(No Transcript)
40
El cuerpo digiere los lípidos hasta que llegan a
la porción superior del intestino delgado. En
esta región se secreta la hormona que estimula a
la vesícula biliar que actúa como emulsionante
(esencial para la digestión de los lípidos).
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Por hidròlisis enzimàtica o medio àcido se
obtienen
CH2-O-CO-R
CH-OH

CH2-OH
Monoacilglicerol
CH2-OH
CH2-OCO-R CH-OH R-COOH
CH-O-CO-R CH2-OH
CH-OH

Diacilglicerol
CH2-O-CO-R

CH-O-CO-R
CH2-O-CO-R

triacilglicerol
1
2
3
3
42
Estructura de un monoacilglicerol
éster
O

CH2
C-O
Ácido graso
CH
HO
Glicerina
CH2
HO
La cadena del ácido graso puede saturada o
insaturada.
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Estructura de un diacilglicerol
éster
O

CH2
C-O
Ácido graso
O

C-O
CH
Glicerina
Ácido graso
HO
CH2
Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser
iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.
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Estructura de un triacilglicerol
O

CH2
-C-O
Ácido graso
O

-C-O
CH
Glicerina
Ácido graso
O

-C-O
CH2
Ácido graso
éster
Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser
iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.
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46
(No Transcript)
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Triacilglicéridos Simples y Mixtos
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Nomenclatura

• Monoacilglicerol
  Diacilglicerol
• CH2O-CO-C15H31 CH2O-CO-C17H33
• CHOH
  CHO-CO-C17H35
• CHOH CH2OH
• 1-Palmitato de glice- 1-Oleo-2-estea
• rilo
  rato de
• de
  glicerilo

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Nomenclatura de triacilgliceroles

• CH2-OCOC11H23 CH2-OCO(CH2)16CH3
• CH-OCOC11H23 CH-OCO(CH2)16CH3
• CH2-OCOC11H23 CH2-OCO(CH2)16CH3
• Trilaurina (grasa) Triestearina (grasa)
• CH2-OCO-(CH2)7-CHCH-(CH2)7-CH3
• CH-OCO-(CH2)7-CHCH-(CH2)5-CH3
• CH2-OCO-(CH2)7-CHCH-CH2-CHCH-(CH2)4-CH3
• Oleo-palmitoleo-linoleato de glicerilo (aceite)

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TRIACILGLICEROLES-GRASA NEUTRA ANIMAL
Las grasas constan de una molécula de glicerol
unida mediante tres ácidos grasos-triacilglicerol-
ó triésteres de glicerol. Los ácidos son de
cadena larga y altamente saturados. En muchos
animales se almacena en células
adiposas-adipocitos-.
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• Los triacilgliceroles se clasifican según su
  estado físico a temperatura ambiente
• Grasa si se encuentra en estado sólido.
• Aceite si es líquido a dicha temperatura.
• Generalmente los lípidos que se obtienen de
  fuentes animales son sólidos y formados en gran
  parte por ácidos grasos saturados y los aceites
  son de orígen vegetal con mayor propoción de
  acidos grasos insaturados.

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ACEITES VEGETALES
Triésteres de glicerol en el que los ácidos son
de cadena larga altamente insaturados o
poliinsaturados.
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• PROPIEDADES FÍSICAS
• Los lípidos pueden ser sólidos no cristalinos o
  líquidos a temperatura ambiente.
• A temperatura ambiente las grasas
• son sólidas (origen animal) y los aceites
• son líquidos (origen vegetal).
• Puros son incoloros, inodoros e insípidos.
• Su densidad es menor que la del agua,
  aproximadamente 0.8 g/ml.
• No conducen el calor y la electricidad, por lo
  que pueden servir de aislantes para el cuerpo.

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• PROPIEDADES QUÍMICAS
• Hidrólisis enzimática a través de lipasas.
• Saponificación hidrólisis alcalina,origina
  glicerol y sales de los ácidos grasos? JABONES
• Halogenación Adición de I2 a dobles enlaces de
  ácidos insaturados.
• Hidrogenación Adición de H2 a dobles enlaces de
  ácidos grasos insaturados. Al saturarse los
  aceites líquidos se transforman en sólidos
  (endurecimiento).

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SAPONIFICACIÓN
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Clasificación de Lípidos
Lípidos
No Saponificables
Saponificables
Compuestos
Simples
Esteroides
Esteres de Esfingosina
Esteres de Glicerol
Terpenos
Triacilgliceroles
Ceras
Grasas
Otros
Esfingolípidos
Fosfolípidos
Aceites
Glicolípidos
Cerebrósidos
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HALOGENACIÓN
58
HIDROGENACIÓN
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CERAS Producen por hidrólisis, ácidos
grasos y alcoholes de cadena larga
(monohidroxilados)
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Sus funciones principales son En los
vegetales,recubrir las hojas y los tallos para
evitar la deshidratación y ataque de
plagas EJCERA DE CARNAUBA ? ceroato de
miricilo En animales recubren la piel, plumas,
pelos para mantenerlos blandos y
manejables. Ej.CERA DE ABEJAS Palmiato de
miricilo, LANOLINA
61
FIN