KIMIA ORGANIK

1
KIMIA ORGANIK
2
KIMIA ORGANIK

• 1850 Kimia dari senyawa yang datang dari benda
  hidup muncul istilah organik
• 1900 ahli kimia mensintesa senyawa kimia baru di
  lab yang tidak ada hubunganya dengan makhluk hidu

KIMIA KARBON
3
(No Transcript)
4
Senyawa organik

• Materi tanaman / hewan
• Makanan
• Bahan farmasi/ kosmetik
• Plastik
• Komponen minyak bumi
• Pakaian

5
Some organic chemicals

• Medicines
• Active Pharmaceutical Ingredients
• Excipients

DNA
Fuels
Essential oils
Materials
Pigments
6
KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

• Klasifikasi didasarkan pada GUGUS FUNGSI
• Tiga kelompok utama
• Hidrokarbon
• Senyawa yang mengandung oksigen
• Senyawa yang mengandung nitrogen

7
HIDROKARBON

• Alkana ikatan tunggal, karbon sp3
• Sikloalkana rangkaian karbon membentuk cincin
• Alkene ikatang rangkap dua, karbon sp2
• Sikloalkena ikatan rangkap dua di dalam cincin
• Alkyne/alkuna ikatan rangkap tiga, karbon sp
• Aromatis terdapat cincin/inti benzene

8
Senyawa yang mengandung oksigen

• Alkohol R-OH
• Eter R-O-R'
• Aldehid RCHO
• Keton RCOR
• Asam karboksilat dan turunannya

9
Asam karboksilat dan turunannya

• Asam karboksilat RCOOH
• Klorida asam RCOCl
• Ester RCOOR'
• Amida RCONH2

10
Senyawa yang mengandung nitrogen

• Amina RNH2, RNHR', or R3N
• Amida RCONH2, RCONHR, RCONR2
• Nitril RCN

11
ALKANA
12
(No Transcript)
13
C4H10 mempunyai 2 bentuk, rumus molekul sama,
tetapi berbeda penataannya (berbeda strukturnya)
ISOMER (ISOMER STRUKTUR)
boiling pt. 1oC
-15oC
14
C5H12
15

• Atom-atom karbon di dalam alkana dan senyawa
  organik yang lain diklasifikasikan berdasarkan
  jumlah atom karbon lain yang langsung terikat
  pada atom C tersebut

16
Klasifikasi atom C dan atom H
Hs on 1o C referred to as primary hydrogens 2o -
secondary H 3o - tertiary H
17
Alkana - CnH2n2
18
Gugus Alkil
19
Nama IUPAC

• Tentukan rantai karbon terpanjang.
• Beri no setiap atom karbon, mulai dari atom C
  yang terdekat dengan cabang pertama.
• Beri nama gugus cabang yang terikat pada rantai
  utama dan beri no sesuai no atom C yang
  mengikatnya.
• Semua substituen/cabang diurut berdasarkan
  alfabetik.
• Gunakan di-, tri-, dst untuk substituen/cabang
  yang sama.
  

20
Manfaat utama Alkana

• C1-C2 gas (gas alam)
• C3-C4 liquified petroleum (LPG)
• C5-C8 gasoline
• C9-C16 diesel, kerosene, jet fuel
• C17-up lubricating oils, heating oil
• Origin petroleum refining

21
Sikloalkana
Sikloalkana mempunyai rumus molekul CnH2n.
Atom-atom C membentuk cincin. Sikloalkana
sederhana diberi nama dengan menambah awalan
siklo- pada nama alkana asiklik dengan jumlah
atom C yang sama.
22
ALKENA
23
Tata Nama

• Rantai utama adalah rantai atom karbon terpanjang
  yang mempunyai ikatan rangkap.
• Nama rantai utama sama dengan alkana, akhiran -
  ana pada alkana diganti dengan - ena untuk alkena
  dan - una untuk alkuna.
• Penomoran rantai utama dicari agar atom C yang
  mengandung ikatan rangkap bernomor kecil.
• Penamaan dan penomoran gugus cabang sama dengan
  alkana

24
Isomer cis/trans

• Gugus yang sama berada pada sisi yang sama pada
  ikatan rangkap cis alkena
• Gugus yang sama berada pada sisi yang berlawanan
  dari ikatan rangkap trans alkena.
• Sikloalkena berkonfigurasi cis.
• Trans-sikloalkena tidak stabil. Struktur mulai
  stabil pada sikloalkana dengan jumlah minimal 8
  atom C

25
Name these
cis-1,2-dibromoethene


trans-2-pentene trans-pent-2-ene
26
E-Z Nomenclature

• Gunakan aturan Cahn-Ingold-Prelog untuk
  menentukan urutan prioritas gugus-gugus yang
  terikat pada atom C ikatan rangkap.
• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi
  berada pada sisi yang sama, diberi nama Z
  (zusammen).
• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi
  berada pada sisi yang berlawanan, diberi nama E
  (entgegen).

27
Example, E-Z
2Z
5E
3,7-dichloro-(2Z, 5E)-2,5-octadiene 3,7-dichloro-(
2Z, 5E)-octa-2,5-diene

28
2p
2p
2p
2p
2p
2p
2s
2s2
ALKANA
Empat sp3
2p
2p
2p
2p
2p
2p
2s
2s
ALKENA
2p
Tiga sp2
29
2p
2p
2p
2p
2p
2p
2s
2s2
ALKUNA
2p
2p
Dua sp
30
Ikatan dalam Alkana
31

• Ikatan rangkap pada etena terdiri dari 1 ikatan ?
  merupakan hibridisasi sp2 dan 1 ikatan ? yang
  terbentuk dari overlaping ( tumpang suh ) antara
  orbital 2p yang tak berhibridisasi.

32
ALKUNA
33
Reaksi Alkena

• Sifat alkena ini merupakan ciri dari senyawa yang
  mempunyai ikatan rangkap adalah Reaksi adisi
• Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan ?
• ( bersifat lebih lemah ) pada ikatan
  rangkap.
• Terbentuk ikatan sigma yang baru

34

• MACAM-MACAM DIENA

35
Other Polymers
gt
36
SENYAWA AROMATIS

• semua senyawa yang mempunyai sifat kimia seperti
  benzena.

37

• Benzene adalah senyawa yang tidak berwarna, m.p.
  6o C dan b.p. 80o C, ditemukan pada tahun 1825
  oleh Michael Faraday.
• Memiliki cincin 6 anggota, rumus molekul C6H6
  yang menunjukkan adanya 3 ikatan rangkap dalam
  cincin.
• Stuktur benzena masih merupakan tanda tanya bagi
  ahli kimia pada abad ke 19. Rumus molekulnya
  menunjukkan tingginya tingkat ketidakjenuhan,
  tetapi tidak mengalami reaksi adisi seperti
  halnya alkena pada umumnya

38
Struktur Benzena

• Struktur benzene pertama kali diusulkan oleh
  August Kekulé pada tahun 1865. Struktur tersebut
  menggambarkan bahwa struktur benzena tersusun 3
  ikatan rangkap di dalam cincin 6 anggota.
• Ketiga ikatan rangkap tersebut dapat bergeser
  dan kembali dengan cepat sedemikian sehingga 2
  bentuk yang mungkin tersebut tidak dapat
  dipisahkan.

39
(No Transcript)
40
Model Resonansi Benzene
41
Aturan Hückel

• untuk menentukan kearomatisan adalah sebagai
  berikut
• Senyawa harus berbentuk siklik.
• Senyawa harus mempunyai satu orbital p di tiap
  atom penyusun cincin.
• Senyawa harus planar atau hampir planar sehingga
  terdapat tumpang tindih dari semua orbital p
• Terdapat elektron p sejumlah (4n2) di dalam
  cincin.

42
TATANAMA DERIVAT BENZENA
1. menambahkan awalan gugus substituen diikuti
nama bensena, misal klorobensena, bromobensena,
nitrobensena, dll
2. beberapa derivat bensena mempunyai nama
spesifik yang mungkin tidak menunjukkan nama dari
substituen yang terikat pada bensena, misal
metilbensena dikenal sebagai toluene,
aminobensena sebagai aniline, dll
43
3. Apabila bensena mengikat lebih dari satu
substituen, maka nama substituen dan letak
substituen harus dituliskan. Ada 3 (tiga) isomer
yang mungkin untuk bensena yang tersubstitusi
oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama orto
(1,2-) meta (1,3-) para (1,4-)
4. Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat
pada bensena berbeda, maka penamaannya diawali
dengan nama substituen berturut-turut dan diikuti
dengan nama bensena atau diberi nama
khusus/spesifik.
44
Beberapa cincin benzena terfusi