POLISIKLIK

1
POLISIKLIK
2

SENYAWA POLISIKLIK, AROMATIK POLI SIKLIK/ POLI
NUKLIR/POLI INTI (POLI NUCLEAR) CINCIN TERPADU
(FUSED RING) CINCIN MAMPAT (CONDENSED RING)
NAFTALENA
ANTRASENA
FENANTRENA
3

?
?
?
?
?
?
?
?
?-NAFTOL
?-NAFTOL
4

JUMLAH ELEKTRON PI (4n2) ENERGI RESONANSI
(KKAL/MOL)
10 (n2) 61
6 (n1) 36
14 (n3) 84
14 (n3) 92
5

TIGA PERSYARATAN SUATU CINCIN MONOSIKLIK BERSIFAT
AROMATIK 1. TIAP ATOM DALAM CINCIN HARUS BERADA
DALAM KEADAAN HIBRIDA SP2 (ATAU SP) 2.
SISTEM CINCIN HARUS DATAR (PLANAR) 3. HARUS
TERDAPAT (4N 2) ELEKTRO PI DALAM SISTEM CINCIN
(ATURAN HUCKEL)
NAFTALENA
KORONENA
PENTASENA
6

SENYAWA POLISIKLIK LEBIH REAKTIF TERHADAP
OKSIDASI, REDUKSI DAN SUBSTITUSI ELEKTROFILIK
KETIMBANG BENZENA
OKSIDASI
V2O3
Udara, kalor
Asam-O-ftalat
-H2O
Anhidrida asam ftalat
7

CrO3 H2SO4
kalor
1,4-naftokuinon
CrO3 H2SO4
kalor
9,10-antrakuinon
8

CrO3 H2SO4
kalor
9,10-fenantrakuinon
9

REDUKSI
Na-EtOH
TIDAK ADA REAKSI
kalor
Na-EtOH
kalor
TETRALINA
Na-EtOH
kalor
9,10-DIHIDROANTRASENA
10

SUBSTITUSI ELEKTROFILIK
1-bromonaftalen
Br2
HNO3, H2SO4
1-nitronaftalen
H2SO4 pekat
Asam-1-naftalen sulfonat
80 C
Asetilklorida, AlCl3
1-asetilnaftalen
Mekanisme substitusi seperti benzena
11
HETEROSIKLIK
12

SENYAWA HETEROSIKLIK LEBIH MENARIK DARIPADA
POLISIKLIK KARENA HETEROSIKLIK MEMPUNYAI ATOM
HETERO
?
CINCIN LIMA
?
?
?
PIROLA
FURAN
TIOFENA
TIAZOLA
13

OXAZOL
PIRAZOL
IMODAZOL
CINCIN ENAM
?
?
?
?
?
?
KUINOLINA
PIRIDINA
?
ISOKUINOLINA
PIRIMIDINA
14

INDOLA
KARBAZOL
PURINA

ASAM NUKLEAT SITOSIN TIMINA ADENINA GUANINA
15

PENNICILLIN-G
NIKOTIN
THIAMIN VITAMIN-B1
16

RESERPIN tranquilizer
17

HETEROSIKLIK AROMATIK CINCIN ENAM
PIRAN
AROMATIK
NON AROMATIK
PIRIDINA
BENZENA

• TIDAK SIMETRIS NITROGEN POLAR
• NITROGEN ELEKTRONEGATIF -
• CINCIN PIRIDINA, KEKURANGAN ELEK
• TRON REAKTIVITAS LEBIH RENDAH
• ASILASI NEGATIF
• KOPLING DIAZONIUM NEGATIF
• - BROMINASI TEMPERATUR TINGGI

• SIMETRIS NON POLAR
• REAKTIVITAS TINGGI
• ASILASI
• KOPLING DIAZONIUM
• - BROMINASI MUDAH

18

Lebih kekurangan elektron
Kekurangan elektron
PIRIDINA
Br2

300 C
PIRIDINA
3-bromopiridina
3,5 dibromopiridin
26
37
19

HCl
Piridinium klorida
DAPAT DISUMBANGKAN KE ION HIDROGEN, SEPERTI
AMINA, PRIDINA BERSIFAT BASA (pKb 8,75
ORBITAL SP2 AMINA ALIFATIK 4 ORBITAL SP3)
KMnO4
kalor
ASAM BENZOAT
TOLUENA
KMnO4
kalor
3-METILPIRIDINA
ASAM-3-PIRIDINAKARBOKSILAT
20

SUBSITUSI NUKLEOFILIK
kalor
2-aminopiridina
2-bromopiridina
kalor
4-kloropiridina
4-aminopiridina
Substitusi berlangsung paling gampang di posisi
2, diikuti posisi 4, tidak 3
21

100 C
-NH2
Tidak terjadi reaksi
benzena
100 C
-NH2
OH-
-H2
2-aminopiridina (70)
piridina
LiH

1-fenilpiridina
22

KUINOLIN DAN ISOKUINOLIN
HNO3

H2SO4
kuinolin
pKb 9,1
5-nitrokuinolin
8-nitrokuinolin
(52)
(48)
HNO3
H2SO4

5-nitroisokuinolin
8-nitroisokuinolin
isokuinolin
pKb 8,6
23

HETEROSIKLIK AROMATIK CINCIN LIMA
..
..
? 1,81 D
? 2,26 D
PIROL TIDAK BERSIFAT BASA (pKb 14)
PIRIDIN BERSIFAT BASA pKb 8,75
CINCIN PIROL MEMPUNYAI 6 ELEKTRON (DUA
DIANTARANYA DARI PASANGAN ELEKTRON ATOM NITROGEN
DENGAN (HANYA) 5 ATOM TIAP ATOM RELATIF LEBIH
KAYA ELEKTRON DIBANDING PIRIDIN NITROGEN
UJUNG POSITIF MOLEKUL
PASANGAN ELEKTRON DARI ATOM NITROGEN DISUMBANGKAN
KE ION HIDROGEN
24

SUBSTITUSI ELEKTROFILIK
KARBON CINCIN KAYA ELEKTRON (BAGIAN NEGATIF)
MOLEKUL PIROL TERAKTIFKAN TERHADAP SERANGAN
ELEKTROFILIK, TERDEAKTIFKAN TERHADAP SERANGAN
NUKLEOFILIK
SO2
piridina
Asam 2-pirolasulfonat (90)
HNO3
pirola
(CH3CO)2O
2-nitropirola (80)
25

URUTAN KEREAKTIFAN TERHADAP SUBSTITUSI
ELEKTROFILIK
lt
lt
piridina
benzena
pirola
URUTAN KEREAKTIFAN TERHADAP SUBSTITUSI NUKLEOFILIK
lt
26

CINCIN FORFIRIN
HEME
27

SITOKROM E
28

KLOROFIL A
29
ASAM NUKLEAT(NUCLEIC ACID)
30

Pengemban KODE GENETIK dalam sistem
kehidupan Dengan informasi yang ada pada asam
nukleat suatu organisme mampu membiosintesis tipe
protein yang berlainan dan mereproduksi
lebih Banyak organisme dari macamnya sendiri
Dua tipe asam nukleat DNA (Asam Deoksiribo
Nukleat ADN) RNA (Asam Ribo Nukleat ARN)
DNA dijumpai dalam inti sel, pengemban kode
genetik, dapat merepro duksi, atau mereplikasi,
dirinya dengan tujuan membentuk sel baru untuk
mereproduksi organisme itu
31

DNA suatu sel mengarahkan sintesis molekul
RNA Suatu tipe RNA, RNA Pesuruh (mRNA, messenger
RNA) meninggalkan sel dan mengarahkan biosintesis
berbagai tipe protein dalam organisme sesuai
dengan kode DNA-nya.
DNA adalah suatu polimer Rekombinasi DNA
merupakan suatu proses alamiah dengan mana
unsur Unsur material genetik (pecahan polimer
DNA) dipersatukan ke dalam Suatu molekul DNA yang
lain. DNA produknya disebut sebagai DNA
REKOBINAN (RECOMBINANT DNA)
SEKARANG SUDAH DAPAT DILAKUKAN REKOMBINASI
GENETIK SECARA BUATAN GENETIC ENGINEERING
32

PADA TAHUN 1978, DILAPORKAN GEN-GEN YANG
MENGARAHKAN SINTESIS INSULIN MANUSIA, TELAH
DIURAI DAN DIKOMBINASIKAN DENGAN DNA BAKTERI
Escherichia coli. E coli yang telah berubah ini
berkembangbiak dan menjadi pabrik Insulin yang
memproduksi insulin manusia disamping
memproduksi Protein-proteinnya sendiri
Produksi senyawa antivirus oleh bakteri,
INTERFERON manusia hasil rekayasa genetik (1980),
sebelumnya hanya diperoleh dalam Jumlah yang
sangat sedikit
33

STRUKTUR DNA
Penyusun DNA adalah rantai panjang molekul
deoksiribosa gula yang diikat Menjadi satu oleh
gugus fosfat. Tiap molekul gula dihubungkan ke
suatu Sistem heterosiklik yang disebut BASA
Ada empat basa utama yang terdapat dalam DNA
pirimida
purina
guanina
timina
adenina
sitosina
34

35

DNA terikat pada posisi 1 (dari) pirimidina dan
posisi 9 (dari) purina
Hidrolisis DNA
basa
DNA
basa
gula
fosfat
fosfat

gula
nukleotida
gula
basa

36

deoksadenosina
deoksiguanosina
Timidina (deoksitimidina)
deoksisitidina
37

nukleotida
38

adenina
timina
sitosina
guanidina
39

guanidina
timina
40

STTUKTUR RNA
OH
OH
GUANOSINA
ADENOSINA