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1
Étude d'ingénierie préliminaire pour la
production du cyclohexane
CYCLO DESIGN
2
Description du projet

• Janvier 99 nouvelle norme

- Benzène dans essence lt 1 vol.
- Actuellement 1.3 vol.

• Marché pétrochimique

- Cyclohexane matière première du nylon
- Client potentiel Dupont

• Solution ?

transformer le Bz en cyclohexane
3
Description du projet

• Mandat

- Extraire le benzène
- Produire du cyclohexane

• Étapes du projet

- Recherche de données et dinformations
- Simulation
- Choix et localisation des équipements
- Analyse économique
- Étude dimpacts environnementaux
4
Technologies utilisées

• Extraction du benzène
• Distillation extractive
• Principes de base

• - Procédés industriels
• GTC-Glitsch
• IFP
• Distapex
• Sulfolane

5
Technologies utilisées

• Hydrogénation
• Principes de base
• Procédés industriels
• UOP
• IFP

6
Introduction - Simulation
Choix du logiciel Aspen
Résultats des simulations
-Extraction primaire existante -Procédé UOP-
Sulfolane -Procédé Distapex -Hydrogénation
-Extraction primaire améliorée -Procédé
UOP- Sulfolane
7
RésultatsExtraction Benzène Option A
8
Reformer
Écoulements de sortie

• Actuel 4.7 de benzène dans l écoulement
  sortant du reformer

Extraction primaire
9
Extraction Primaire
Isomérat
Naphta
Reformer
Naphta Splitter
Extraction primaire
10
Reformate Splitter
Rôle Concentrer le Bz dans lécoulement
latéral
Sorties
Entrée ?l écoulement provenant du
reformer ?Bz 693 bbl/jr
Bz 27.4 bbl/jr C4-C5-C6
Bz 653 bbl/jr C6 180 bbl/jr
Bz 12 bbl/jr C7 304 bbl/jr
Extraction primaire
11
Reformate Splitter

• Condenseur
• - Temp. 44 ºC
• - Énergie 6 390 kW (21.8 MMBTU/h)

• Diamètre 3.4 m (11 pi)

• Plateaux 67

• Rebouilleur
• - Temp. 166 ºC
• - Énergie 10 700 kW (36.5 MMBTU/h)

Reflux 4 volume std
Extraction primaire
12
Résultats UOP-SulfolaneOption A
13
Procédé Sulfolane
Sulfolane
14
Colonne Extract
Rôle - Mettre en contact le Bz et le solvant -
Permet lépuration de l écoulement de la boucle
de recirculation de la colonne
Stripper
Sorties
Entrées
Bz 110 bbl/jr C4-C5-C6 C7 40
bbl/jr Sulfolane 1 700 bbl/jr
? Eau/Sulfolane 1.3 mass.
?Écoulement latéral du Ref. Splitter
?Écoulement de recirc. du Stripper
Bz 1 238 bbl/jr C7 105 bbl/jr Sulfolane 1
870 bbl/jr
Sulfolane
15
Colonne Extract

• Condenseur
• - Temp. 49 ºC
• - Énergie 2 430 kW (8.3 MMBTU/h)

• Diamètre 1.5 m (5 pi)

• Plateaux 74

• Rebouilleur
• - Temp. 111 ºC
• - Énergie 1 025 kW (3.5 MMBTU/h)

Reflux 1.1 massique
Sulfolane
16
Colonne Stripper
Rôle - Recirculation ? amélioration pureté -
Épurer le Sulfolane contenant du benzène
Sorties
Bz 695 bbl/jr C7
Entrée ?Écoulement lourd de la
colonne extract
Bz 167 bbl/jr Sulfolane 1 616 bbl/jr
Bz 375 bbl/jr Sulfolane 254 bbl/jr
Sulfolane
17
Colonne Stripper

• Condenseur
• - Temp. 59 ºC
• - Énergie 790 kW (2.7 MMBTU/h)

• Diamètre 1.1 m (3.5 pi)

• Plateaux 43

• Rebouilleur
• - Temp. 122 ºC
• - Énergie 675 kW (2.3 MMBTU/h)

Reflux 0,4 massique
Sulfolane
18
Colonne Bzrecov
Rôle Séparer le benzène du solvant
Sorties
Bz 530 bbl/jr Pureté 98.7 vol
Entrée ?Écoulement lourd provenant du
Stripper
Bz 13 bbl/jr Toluène
Sulfolane 1 870 bbl/jr
Sulfolane
19
Colonne Bzrecov

• Condenseur
• - Temp. 35 ºC
• - Énergie 1 400 kW (4.8 MMBTU/h)

• Diamètre 1.8 m (6 pi)

• Plateaux 54

• Pression 0.2 atm

• Rebouilleur
• - Temp. 163 ºC
• - Énergie 1 650 kW (5.6 MMBTU/h)

Reflux 3 massique
Sulfolane
20
Colonne Rafwash
Rôle Laver le solvant Sulfolane
Entrée ? Eau 7 015 lb/ hr ?Écoul. léger de
la colonne Extract Sulfolane 1 700 bbl/jr

Sorties
Bz 110 bbl/jr C4 C5 C6
Eau 540 bbl/jr
Bz 0 bbl/jr C7
Sulfolane 1 700 bbl/jr
Sulfolane
21
Colonne Rafwash

• Condenseur
• - Temp. 34 ºC
• - Énergie 3 575 kW (12.2 MMBTU/h)

• Diamètre 2.3 m (7.5 pi)

• Plateaux 54

• Rebouilleur
• - Temp. 150 ºC
• - Énergie 4 160 kW (14.2 MMBTU/h)

Reflux 3 massique
Sulfolane
22
Colonne Recupraf
Rôle Enlever les hydrocarbures du Sulfolane
Entrées
Sorties
Bz 13.1 bbl/jr C7 ,
Toluène Eau 233 bbl/jr
?Eau 8 800 lb / hr
?Sulfolane provenant du bas de la col. Bzrecov
?Sulfolane provenant du bas de la col. Rafwash
Eau 369 bbl/jr Sulfolane 3
359 bbl/jr
Sulfolane
23
Colonne Recupraf

• Condenseur
• - Temp. 78 ºC
• - Énergie 1 200 kW (4.1 MMBTU/h)

• Diamètre 0.9 m (3 pi)

?T 1 ºC

• Plateaux 40

• Rebouilleur
• - Temp. 79 ºC
• - Énergie 660 kW (2.25 MMBTU/h)

Reflux 1 volume std
Sulfolane
24
Décanteur
Rôle Séparer leau des hydrocarbures
Entrée ?Légers des 2 colonnes de lavage
Sorties
? Hydrocarbures
? Eau propre
Sulfolane
25
Décanteur
Sulfolane
26
Évaporateur
Rôle Séparer l eau du Sulfolane pour
le retourner au procédé
Entrée Sulfolane / eau 9
Sulfolane
27
Procédé Sulfolane

• Calcul du vol. de bz dans lessence
• 64 900 bbl / jr dessence produit
• 1.3 vol. de benzène
• Vol. bz total 843.7 bbl / jr
• Vol. bz extrait 537.9 bbl / jr
• Vol. de bz dans lessence 305.8 bbl / jr
• vol. bz 0.48

28
Résultats DistapexOption A
29
Procédé Distapex
N-Méthyl pyrrolidone
Isomérat
Reformate Splitter
Bz 77 vol.
Col. RadFrac 1
Col. RadFrac 2
Distapex
30
RésultatsExtraction primaire Option B
31
Rappel des options
Résultats des simulations
-Extraction primaire existante -Procédé UOP-
Sulfolane -Procédé Distapex -Hydrogénation
-Extraction primaire améliorée -Procédé
UOP- Sulfolane
32
Option B

• Amélioration de lextraction primaire
• - Modifications des conditions dopération du
  Naphta splitter
• - Ajout de la Colonne2
• Étude d impact sur les colonnes Reformate
  Splitter et la première colonne du procédé
  Sulfolane

33
Extraction Primaire
Isomérat
Colonne 2
Naphta
Reformer
Naphta Splitter
Extraction primaire
34
Colonne Naphta Splitter
Rôle Envoyer le Bz avec les légers pour les
récupérer avec la colonne2
Sorties

• Entrée
• ? 2 écoulements fournis
• ? Entrée standard moy.
• Bz 416 bbl/jr

Bz 341 bbl/jr C4-C5-C6
Bz 75 bbl/jr C7-C8-C9
Extraction primaire
35
Colonne Naphta Splitter

• Condenseur
• - Temp. 41 ºC
• - Énergie 4 068 kW (13.87 MMBTU/h )

• Diamètre 4.57 m (15 pi)

• Plateaux 40

• Rebouilleur
• - Temp. 148 ºC
• - Énergie 15 825 kW (54.0 MMBTU/h)

Reflux 0,75 massique
Extraction primaire
36
Colonne 2
Rôle Envoyer le benzène en bas _at_ 98
Sorties
Entrée ?les légers du Naphta-
Splitter ?Bz 341 bbl/jr
Bz 7 bbl/jr C4-C5-C6
Bz 334 bbl/jr C7-Cyclohexane
Extraction primaire
37
Colonne 2

• Condenseur
• - Temp. 39 ºC
• - Énergie 23 915 kW (81.6 MMBTU/h)

• Diamètre 5.8 m (19 pi)

• Plateaux 80

• Rebouilleur
• - Temp. 82 ºC
• - Énergie 17 115 kW (58.4 MMBTU/h)

Reflux 4,75 massique
Extraction primaire
38
Reformer
Écoulements de sortie

• Tout le cyclohexane se transforme en benzène
• 90 du mcyclopentane se transforme en benzène

• Débit sortant 73.6 volumique débit entrant

Extraction primaire
39
Reformate Splitter
Rôle Concentrer le Bz dans lécoulement
latéral
Sorties
Entrée ?l écoulement provenant du
reformer ?vol. Bz 1 774 bbl/jr
Bz 25 bbl/jr C4-C5-C6
Bz 1 741 bbl/jr
Bz 8 bbl/jr
Extraction primaire
40
Reformate Splitter

• Condenseur
• - Temp. 39 ºC
• - Énergie 7 855 kW (26.8 MMBTU/h)

• Diamètre 3.4 m ( 11 pi)

• Plateaux 67

• Rebouilleur
• - Temp. 166 ºC
• - Énergie 10 960 kW (37.4 MMBTU/h)

Reflux 6 std volume
Extraction primaire
41
Résultats UOP-SulfolaneOption B
42
Procédé Sulfolane
Sulfolane
43
Colonne Extract
Rôle - Mettre en contact le Bz et le solvant
- Permet lépuration de l écoulement de
recirculation de la col. Stripper
Entrées
Sorties
? Eau/Sulfolane 1.3 mass.
Bz 123 bbl/jr C4-C5-C6 Sulfolane 2
344bbl/jr
?Écoulement latéral du Reformate Splitter
?Recirc. de Stripper
Bz 2 268 bbl/jr Sulfolane 1
406 bbl/jr
Sulfolane
44
Colonne Extract

• Condenseur
• - Temp. 63 ºC
• - Énergie 1 310 kW (4.47 MMBTU/h)

• Diamètre 1.1 m ( 3.5 pi)

• Plateaux 74

• Rebouilleur
• - Temp. 88 ºC
• - Énergie 950 kW (3.25 MMBTU/h)

• Optimisation avec boucle de recyclage

Reflux 0.6 mol.
Sulfolane
45
Option A vs Option B
-REFSPLIT Sorties à lisomérat légers 27.4
bbl Bz/jr 2 944 bbl tot/jr Lourd
12 bbl Bz/jr 10 921 bbl tot/jr
Côté B 653 bbl Bz/jr 2 461 bbl
tot/jr - EXTRACT légers 110 bbl Bz/jr
3 560 bbl tot/jr
-REFSPLIT Sorties à lisomérat légers
24.8 bbl Bz/jr 2 636 bbl tot/jr
Lourd 8 bbl Bz/jr 10 155 bbl tot/jr
Côté B 1 741 bbl Bz/jr 3 535 bbl
tot/jr - EXTRACT légers 123 bbl Bz/jr 3
475 bbl tot/jr
46
Résultats HydrogénationOption A
47
Hydrogénation
48
Réacteur à lit fluidisé
Rôle convertir le benzène en cyclohexane
Sorties Mélange gazeux vers deuxième réacteur
Température 250 ºC Pression 3000
kPa Catalyseur Platine ou nickel
Énergie à retirer 5.58 MMBTU/HR
Hydrogénation
49
Réacteur à lit fixe
Rôle compléter la réaction dhydrogénation
Entrée Mélange gazeux du premier réacteur
Pression 3000 kPa Température 250
ºC Catalyseur platine ou nickel
Sorties Cyclohexane Légers
Énergie retirée 2.16 MMBTU/HR
Hydrogénation
50
Colonne
Rôle séparer le cyclohexane des légers
Sorties
haut Légers Cyclohexane 0.08
bbl/Jour
Pression 517 kPa Température haut 39
C bas 147 C Nombre de plateaux 10
Entrée Mélange cyclohexane
Cyclohexane 608 bbl / jr Pureté 98.6 vol
Hydrogénation
51
Matériaux

• Matériau des colonnes et des plateaux

- Acier au carbone

• Matériau des rebouilleurs et condenseurs

• - Acier au carbone

• Attention aux rebouilleurs des colonnes de
  lavage ? température de 220 ºC

52
Type de rebouilleurs

• Fournaise

- Selon la température - Pour les colonnes
REFSPLIT BZRECOV

• Rebouilleurs shell and tubes

- Fluide caloporteur

• Une source d énergie est disponible à
  lhydrogénation

53
Type de condenseurs

• Aérorefroidisseurs

• - Selon la température

• Échangeurs de chaleur shell and tubes

• - Fluides caloporteurs

54
Autres équipements

• Pompes

- Type centrifuge

• Réservoirs

• - Toit flottant

55
Localisation des équipements
56
Localisation des équipements
57
Localisation des réservoirs
58
Localisation des réservoirs
59
Localisation des équipements
60
Introduction

• Qualité de l environnement et le bien-être de
  la population

61
Description du milieu récepteur
Pop. rayon 32 km 280 000 Pop. immédiate
St-Romuald 10 637
62
Description du milieu récepteur

• Direction des vents

63
Description du milieu récepteur
64
Description du milieu récepteur

• Températures

65
Potentiels critiques et correctifs
66
Rappels

• Certificat dautorisation du M.E.F.Q.

- Obligatoire

• Étude dimpact environnemental selon les
  exigences particulières du Ministère

• Étude de dispersion atmosphérique des
  contaminants et autres recherches

67
Analyse Économique

• Étude de marché
• Transport
• Réalisation du chiffrier
• Excel
• Résultats de l analyse de rentabilité
• Hypothèses
• Coûts dinvestissements
• Coûts dopération
• Revenus des ventes

68
Étude de marché

• Coût du benzène

0.70 _at_ 1.50 US/gall1993
Actuellement de 1.00US/gal

• Coût du cyclohexane

25 plus élevé que celui du Bz

• Potentiel du benzène

Aucun marché au Canada
Exploitation du produit aux États-Unis

• Potentiel du cyclohexane

Aucun producteur au Canada
Dupont utilise 35 millions par année
Actuellement acheté aux États-Unis
69
Transport

• Selon les possibilités

Vente du benzène
Transformation du Bz et vente du cyclohexane
produit
70
Transport - Vente du Bz

• Itinéraire St-Romuald _at_ Three Rivers, TX
• Type de transport

• Fréquence des envois 14 jours
• Capacité des envois 1 bateau _at_ 7 406 bbl
• Durée du trajet 1 044 heures
• Coûts annuels 567 670 US

71
Transport - Vente du C6H12

• Itinéraire St-Romuald _at_ Maitland, Ontario
• Type de transport

• Fréquence des envois 14 jours
• Capacité des envois 12 wagons _at_ 30 000
  USG/wagon
• Durée du trajet 250 heures
• Coûts annuels 603 293 US

72
Hypothèses de travail

• Choix des équipements

Neuf

• Acquisition du terrain

Aucun

• Revenus projetés

Selon l option

• Vie économique du projet

20 ans

• Taux d imposition

35

• Financement du projet

30 -versements égaux 8 d intérêt

• Taux de rendement acceptable minimum

15

• Taux de change

1.42 CAN / 1 US

• Taux dinflation

Aucun

• Fond de roulement

60 jours du coût livré de la matière première
73
Analyse Économique

• Réalisation du chiffrier
• Excel
• Résultats de l analyse de rentabilités
• Option A
• Option B

74
Analyse ÉconomiqueOption A
75
Coûts dinvestissements

• Investissement équipements
• Procédé Sulfolane 3 832 314
• Hydrogénation 5 680 000
• 9 512 314
• Investissement pour les bâtiments 1 712 217
• Investissement capital total
• coûts directs indirects cap. fixe
• fond de roulement

43 474 751
76
Coûts dopérations par année

• Matières premières dépenses directes et
  indirectes
• 6 309 303
• Coûts par gallon de cyclohexane produit

68 / gal
77
Revenus des ventes/année - Option A

• 608 bbl/jour

9 320 000 gal/an 16 589 600 Prix de vente (
constants) 1.78 /gal
78
Informations supplémentaires

• Taux de change américain 1.42
• Taux d imposition combiné 35
• Taux A.C.C. - Bâtiments 4
• Taux A.C.C. - Équipements 30
• Prêt (versements égaux,
• 8 ans, 30 de l inv. Capital total) 13
  042 425
• Intérêt réel sur le prêt 8
• Versements annuels (prêt) 2 269 575
• Fond de roulement 2 245 686
• Vie économique 20 ans
• T.R.A.M. 15

79
Résultats -Option A
80
Analyse ÉconomiqueOption B
81
Coûts dinvestissements- OptionB

• Investissement équipements
• Procédé Sulfolane 6 604 900
• Hydrogénation 5 680 000
• 12 284 900
• Investissement pour les bâtiments 2 211 200
• Investissement capital total
• coûts directs indirects cap. fixe
• fond de roulement

59 583 100
82
Revenus des ventes/année -Option B

• 1 824 bbl/jour

27 960 000 gal/an 49 768 800 Prix de vente
( constants) 1.78 /gal
83
Résultats - Option B
84
CONCLUSION

• Extraction du benzène de l essence

X

• Hydrogénation du benzène en cyclohexane au prix
  de

71 / gallon
85
Groupes de travail
SIMULATION N. Mongrain
CHOIX ÉQUIPEMENTS D. Lacroix
D. Côté P. Dubé A. Richer G. Laflamme I.
Laroche F. Tremblay
ANALYSE ÉCONOMIQUE F. Bélisle
ENVIRONNEMENT C. Demers
L. Bassani D. Beaumier S. Couture V. Tu
F. Denis I. Robert M. Rousseau M. Verronneau
J. Béland M.J. Luo N. Proulx