LOS LIPIDOS

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LOS LIPIDOS

• Estructura, Clasificacion y Funciones de estas
  Biomoleculas

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LOS LIPIDOS

• La palabra lípido proviene del griego lypos
  grasa.
• Son compuestos extremadamente polimórficos y
  difíciles de de definir estructuralmente, mas
  bien se definen operacionalmente como compuestos
  orgánicos que se encuentran en los sistemas
  biológicos y son insolubles en agua o ligeramente
  solubles en ella.

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• Los lípidos son hidrofóbicos (no polares ) o
  anfipáticos (contienen sustituyentes polares y no
  polares).

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LOS LIPIDOS

• Los lípidos más sencillos son los ácidos grasos,
  RCOOH.

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ESTRUCTURA DE UN ACIDO GRASO
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LOS LIPIDOS

• Los ácidos grasos son constituyentes de otros
  grupos mas complejos como los
• triacilgliceroles (grasas y aceites),
• glicerofosfolípidos o fosfoglicéridos, y los
  esfingolípidos, ceras y eicosanoides.

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• Los esteroides y las vitaminas lipídicas son
  lípidos estructuralmente distintos, derivados del
  isopreno (molécula de cinco carbonos), los
  esteroides se basan en una estructura anular de
  cuatro anillos fusionados, y las vitaminas
  liídicas están compuestas sobre todo, por largas
  cadenas de hidrocarburos o de anillos fusionados.

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LOS LIPIDOS

• Estas categorías pueden también agruparse en tres
  grupos
• Fosfolípidos Glicerofosfolípidos
  Esfingomielinas
• Glucolìpidos Cerebrósidos Gangliósidos Otros
  glucolípidos
• Compuestos poliprenílicos Esteroides Vit.
  Lipídicas otros Terpenos

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LOS LIPIDOS

• Los ácidos grasos son componentes de muchos
  lípidos. Se han identificados más de 100 ácidos
  grasos diferentes en los lípidos de los
  microorganismos, plantas y animales.
• Estos difieren unos a otros en la longitud de su
  cadena hidrocarbonada, su grado de insaturación
  (dobles enlace carbono carbono) y la posición de
  estas instauraciones.

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LOS LIPIDOS

• La mayor parte de los ácidos grasos tienen un pKa
  de 4.5 (a un pH de 4.5 tienen un 50 de
  ionización) por lo tanto a un pH fisiológico
  están ionizados.
• El número de átomos de carbono es de 12 a 22 y en
  números pares, ello ocurre ya que en el proceso
  de síntesis se adicionan fragmentos de dos
  carbonos.

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• En la nomenclatura IUPAC el carbono carboxílico
  se nombra como 1 mientras que en la nomenclatura
  común el carbono adjunto al grupo carboxílico se
  le nombra a y al siguiente ß, el carbono
  terminal se designa como ?.

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LOS LIPIDOS

• Los ácidos grasos saturados son aquellos que
  tienen dobles enlaces carbono carbono.
• Si tienen más de un doble enlace se designan como
  poliinsaturados y su configuración es cis y nunca
  están conjugados (dobles enlaces alternos).

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• La longitud de la cadena y el nivel de
  insaturaciones influyen en el punto de fusión de
  un ácido graso

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(No Transcript)
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C2 Acético Etanoico C4 Butírico Butanoico C6 Capro
ico Hexanoico C8 Caprílico Octanoico C10 Cáprico D
ecanoico C12 Láurico Dodecanoico C14 Mirístico Tet
radecanoico C16 Palmítico Hexadecanoico C18 Esteá
rico Octadecanoico C20 Araquídico
Eicosanoico C22 Behénico Docoeicosanoico C24 Lign
océrico Tetraeicosanoico
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(No Transcript)
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Acidos grasos saturados
Las fuerzas de Van der Waals se manifiestan en
las colas hidrocarbonadas ya que a medida que
este segmento aumenta las fuerzas de Van der
Waals son mayores
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Acidos grasos insaturados
La presencia de dobles enlaces cis impide la
libre rotaciòn obligando a la molécula a un giro
de la cadena del hidrocarburo haciendo disminuir
de esta manera la fuerza de Van der Waals y como
consecuencia su punto de fusión disminuye.
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Triglicéridos

• Los Triacilgliceroles son lípidos neutros no
  polares.
• Las grasas y los aceites son mezclas de
  triacilgliceroles (también se les conoce como
  triglicéridos).
• Son moléculas resultados de la esterificación de
  una glicerina (trialcohol) con tres moléculas de
  ácido graso.

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Triacilglicerol
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Triglicéridos

• La característica principal es que esta molécula
  no es solvatada por el agua de tal manera que no
  se incrementa su tamaño y conserva su capacidad
  energética (aprox 9 kcal/g).
• El que una mezcla de triacilglicerol sea sólida
  (una grasa) o líquida (aceite) depende de su
  composición de ácidos grasos y de la temperatura.
  

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Triglicéridos

• Los triacilgliceroles de cadena larga e
  insaturados tienden a ser sólidos a la
  temperatura corporal, mientras que los de cadena
  corta y saturados tienden a ser líquidos.
• Los ácidos grasos son liberados de los
  triacilgliceroles por medio de las enzima
  conocidas como lipasas.

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Glicerofosfolípidos

• Los glicerofosfolípidos son componentes
  importantes de las membranas biológicas.
• Estructuralmente son el resultado de la
  esterificaciòn de un alcohol de la glicerina con
  un grupo fosfato y los otros dos alcoholes con
  ácidos grasos

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Glicerofosfolípidos

• El Tipo más sencillo de glicerofosfolípido se
  conoce como un fosfotidato, el cual consiste en
  dos grupos de ácidos grasos esterificados en C1 y
  C2 del glicerol-3-fosfato.
• Los fosfotidatos son intermediarios metabólicos
  en la biosíntesis de glicerofosfolípidos más
  complejos.

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Glicerofosfolípidos
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Glicerofosfolípidos

• En glicerofosfolípidos más complejos el fosfato
  está esterificado a glicerol y a otro alcohol.
  En la estructura se representa por X

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Glicerofosfolípidos

• Los glicerofosfolípidos de la tabla anterior en
  realidad son familias de compuestos que tienen el
  mismo grupo polar como cabeza, pero diferentes
  cadenas acilo graso.
• Por ejemplo, las membranas de los glóbulos rojos
  humanos contienen al menos 21 diferentes especies
  de fofatidilcolinas que difieren unas de otras en
  las cadena de acilos grasos esterificados en C1 y
  C3 del glicero 3-fosfato.

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Esfingolípidos

• Los esfingolípidos constituyen una segunda clase
  de moléculas en las membranas biológicas. En los
  mamíferos son especialmente abundantes en los
  tejidos del sistema nervioso central.
• La esfingomielina.
• Los cerebrósidos
• Los gangliósidos

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Esfingolípidos

• La esfingomielina es el componente principal
  de las vainas de mielina que rodean a las
  neuronas.
• Los cerebrósidos son glucolípidos que contienen
  un residuo monosacárido.
• Los gangliósidos son glucolípidos más complejos
  en los cuales la cadena oligosacárida contieneel
  ácido N-acetil neurmínico (NANA).
• Existe una gran variedad de de gangliósidos y se
  les encuentra en las superficies de las células
  ya que su función es la del reconocimiento
  celular (por ejemplo, los antígenos que
  determinan el grupo sanguíneo son gangliósidos.

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Esteroides

• Los esteroides constituyen una tercera clase de
  lípidos de membrana. El colesterol es un ejemplo
  típico

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Esteroides

• El colesterol a pesar de los cuestionamientos que
  sufre por estar asociado a enfermades de carácter
  crónico y alimentario no sólo es un componente de
  las membranas celulares sino que también es un
  precursor en la síntesis de hormonas esteroideas
  y de las sales biliares.

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Otros lípidos

• Las ceras son èsteres no polares de alcoholes
  monohidroxílicos de cadena larga y ácidos grasos
  de cadena larga. Un ejemplo es el palmitato de
  miricilo que es el éster del palmitato (16
  carbonos) y el alcohol miricílico (30 carbonos).
  Es uno de los componentes importantes de la cera
  de abejas.

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• Eicosanoides. Estan presentes en las células de
  los mamíferos y son ácidos grasos de 20 carbonos
  cuyo papel es de ser precursores de las
  prostaglandinas, los tromboxanos y los
  leucotrienos, moléculas reguladoras y
  fisiológicamente potentes.
• Estos lípidos participan en proceso como la
  regulación de la presión sanguínea, la inducción
  del parto y la inducción a la coagulación
  sanguínea.

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• En la nomenclatura IUPAC el carbono carboxílico
  se nombra como 1 mientras que en la nomenclatura
  común el carbono adjunto al grupo carboxílico se
  le nombra a y al siguiente ß, el carbono
  terminal se designa como ?.

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Otros lípidos

• Las vitaminas A, D E y K son solubles en grasas y
  como los esteroides son compuestos poliprénicos.
  
• Estas vitaminas lipídicas son de importancia
  metabólica extraordinaria.

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Funciones de los lípidos

• Aparte de las diversas estructuras los lípidos
  tienen diversas funciones biológicas. Los
  glicerofosfolípidos y los esfingolípidos son
  componentes importantes de las membranas
  biológicas.
• En algunos organismos las grasas y los aceites
  (triacilgliceroles) sirven de reserva de energía
  metabólica.
• Las grasas proporcionan a los animales un
  aislamiento térmico y un acolchamiento .

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Funciones de los lípidos

• Las ceras proporcionan barreras superficiales
  protectoras para los organismos vivos como
  componente de sus paredes celulares,
  exoesqueletos y pieles.
• Se asocian con una variedad de funciones
  especializadas, por ejemplo en los mamíferos las
  hormonas esteroides regulan e integrean un
  conjunto de actividades metabólicas y los
  eicosanoides sirven para la regulación de la
  presión sanguínea, la temperatura corporal y la
  contracción de la musculatura lisa.

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Funciones de los lípidos

• En algunos casos, los lípidos llevan a cabo
  funciones biológicas como moléculas individuales
  en otras interactúan con otras biomoléculas para
  realizar una función como parte de un complejo o
  un agregado.
• Los complejos lipídicos son lipoproteínas
  (lìpidos proteína) y los agregados lipídicos
  incluyen las membranas biológicas (bicapas
  delgadas compuestas de lìpidos, proteìnas y a
  veces carbohidratos)

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Funciones de los lípidos

• Es de extraordinaria importancia el papel de las
  bicapas ya que ellas son los componentes de la
  membrana celular.
• La estructura de esta membrana permite la
  introducción de elementos nutritivos y la
  expulsión de residuos sin alterar la constitución
  interna del citoplasma celular.

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Funciones de los lípidos