Presentaci

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SEMANA 15 QUIMICA ORGÀNICA
Lic. Sofía Tobías V.
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1. INTRODUCCIÓN A LA QUIMICA ORGÁNICA

Química orgánica estudia las estructuras,
propiedades y síntesis de los compuestos
orgánicos. El carbono es el elemento común a
éstos. La palabra orgánico se originó de la
asociación con los organismos vivos.
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• Teoría de la fuerza vital.
• La química orgánica moderna y el experimento de
  F. Wöhler. (1,828)

UREA Substancia procedente del metabolismo de
las proteínas.
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Después del descubrimiento de Wohler se
prepararon otros compuestos a partir de
sustancias inorgánicas y esto fue lo que destruyó
la teoría de la Fuerza Vital. Actualmente se
conocen aproximadamente seis millones de
compuestos orgánicos. Los compuestos orgánicos
estan formados por átomos de carbono unidos por
enlaces covalentes entre si y con átomos de
Hidrógeno, así como también con otros átomos
como O, N, S y HALÓGENOS. Compuestos que tienen
carbono y son inorgánicos Carbonatos,
bicarbonatos, cianuros y óxidos de carbono.
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II. Diferencia entre las características de los
compuestos orgánicos e inorgánicos Se pueden
determinar en base a su constitución, enlace,
puntos de fusión, ebullición, solubilidad,
inflamabilidad etc. Los compuestos orgánicos son
generalmente moléculas no polares que tienen
fuerzas de. atracción intramolecular débiles.
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Propiedades de compuestos orgánicos e inorgánicos
Propiedad C. orgánico C. inorgánico
Elementos C, H, O, S, N, halógenos Mayoría de meta- les y no Metales.
Enlace Covalente Mayoría Iónico algunos covalente
Partículas Moléculas Generalmente iones.
Polaridad de los enlaces No polar (solo que exista otro elemento mas electronegativo que el carbono ) Mayoría iónicos o covalentes polares, pocos covalentes no polares.
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Propiedad C. orgánico C. inorgánico
Ptos. de fusión Bajos Altos
Ptos. ebullición Bajos Altos
Solubilidad en agua Baja Gran solubilidad.
Solubilidad en solventes no polares Alta Baja
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Propiedad C. orgánico C. inorgánico
Inflamabilidad Inflamables No inflamables
Conducción de la electricidad Sus soluciones no conducen la electricidad Sus soluciones conducen la electricidad
Reacciones Químicas Son lentas Son rápidas
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Propiedad C. orgánico C. inorgánico
Isomería Exhiben isomería En pocos casos.
Tipo de enlace Covalente Iónico
Estado físico a temperatura ambiente Gas, líquido y sólido Predomina sólido
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• III. Características Generales del Carbono y su
  estructura
• Masa atómica 12
• Número atómico 6
• Configuración electrónica 1S2 2S2 2P2
• Cuatro electrones de valencia

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• Característica única del carbono es la capacidad
  de enlazarse sucesivamente a otros átomos de
  carbono para formar cadenas o anillos, originando
  una enorme cantidad de moléculas distintas.
• La variedad de compuestos orgánicos es tan grande
  que los encontramos en productos como gasolina,
  medicamentos, cosméticos, plásticos etc.--

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• A la secuencia de átomos de Carbono se le llama
  ESQUELETO de la molécula y sostiene a los otros
  átomos.
• El esqueleto puede ser de cadena lineal
  (ausencia de ramificaciones, como perlas de
  collar de un solo hilo).
• De cadena ramificada cuando poseen átomos de
  carbono que salen de la cadena principal.

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Hibridación del Carbono La hibridación consiste
en una mezcla de orbitales puros en un estado
excitado para formar orbitales híbridos
equivalentes con orientaciones determinadas en el
espacio . Es un reacomodo de electrones del mismo
nivel de energía del orbital s al orbital p del
mismo nivel. Con la finalidad que el orbital p
tenga un electrón en X, uno en Y y uno en Z para
formar la tetra valencia del carbono.
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La configuración electrónica en su estado
natural es 1s² 2s² 2p² (estado basal) Por lo
tanto en los compuestos orgánicos el carbono es
tetravalente, es decir, que puede formar 4
enlaces simples. Cuando este átomo recibe una
excitación externa, uno de los electrones del
orbital 2s se excita al orbital 2pz , y se
obtiene un estado excitado del átomo de
carbono 1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado)
X Y Z
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El carbono puede tener 4 enlaces del tipo sigma.
En este caso, todos son iguales y de igual
energía y por tanto, los electrones deben estar
ocupando orbitales iguales.
Tipos de hibridación del carbono
Tipo de hibridación Orbitales Geometría Ángulos Enlace
sp3 4 sp3 Tetraédrica 109º 28 Sencillo
sp2 3 sp21 p Trigonal plana 120º Doble
sp 2 sp2 p Lineal 180º Triple
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(No Transcript)
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Hibridación sp3 En los compuestos en que el
carbono presenta enlaces simples, como en
hidrocarburos saturados o alcanos, se ha
comprobado que los cuatro enlaces son iguales y
que están dispuestos de forma que el núcleo del
átomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro
regular y los enlaces forman ángulos iguales de
109,5º dirigidos hacia los vértices de un
tetraedro, Es decir 1 orbital s 3 orbitales p
4 orbitales sp3
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Hibridación sp3
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DIAMANTE Estructura rìgida en la que cada C
està ligado a otros cuatro àtomos por enlaces
simples en una disposiciòn tetraèdrica, lo que se
extiende en una gran red. Su resistencia y dureza
se deben a la estructura cristalina. GRAFITO
Cada C està unido a otros tres àtomos, la
geometria es la de un triagulo equilàtero plano
BUCKYBOLA Molècula esfèrica de 60 àtomos de C.,
compuesta de anillos hexagonales y pentagonales
cuidadosamente dispuestos dando lugar a una
molècula que se asemeja a un balòn de futbol.
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• Molécula orgánica más simple
• Metano

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• Los compuestos orgánicos se pueden ilustrar asi
• Modelo de esferas y barras
• Modelo compacto

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• Modelo bidimensional

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IV. Fórmulas Fórmula es la que nos da la
composición de las sustancias utilizando símbolos
especiales. En ella se identifica rápidamente que
elementos y en que relación de átomos se
encuentran.
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• Fórmula Global o Molecular
• expresa el número real de átomos de una molecula.
• C2H6O
• C 2
• H 6
• O 1

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• Fórmula Estructural (desarrollada o expandida)
  es más informativa que la anterior e indica la
  distribución de los átomos que constituyen una
  molécula. Por lo tanto proporciona la disposición
  de los enlaces de los átomos de una molécula.

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• Fórmula Estructural Condensada es una forma
  abreviada para representar la fórmula
  estructural, se omiten los enlaces entre cada
  carbono y los hidrógenos unidos a él.
• CH3 CH2 CH2 CH3

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Isomería Isómeros son compuestos que tienen la
misma fórmula molecular pero diferente fórmula
estructural. C2 H6
O CH3CH2OH CH3-O-CH3
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Isomería
Estereoisomería
Estructural
Funcional
Geométrica
Óptica
Esqueleto
Posición
Conformación
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• Isomeros estructurales son los que varían en las
  uniones de los átomos a través de enlaces.

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-Isómeros de esqueleto son los compuestos que
difieren en la disposición de la cadena de
carbono.
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-Isómeros de Posición son los que difieren en la
ubicación de un grupo que no tiene carbono ó un
doble o triple enlace.
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Isómeros funcionales son compuestos que tienen
la misma fórmula molecular pero pertenecen a
grupos funcionales diferentes. Grupo funcional,
en química orgánica, átomo o grupo de átomos
unidos de manera característica y que determinan
las propiedades del compuesto en el que están
presentes. C2 H4 O2 CH3
COOH HCOOCH3
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(No Transcript)
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• Estereoisómeros isómeros con las mismas uniones
  de átomos a través de enlaces pero con diferentes
  orientaciones espaciales.

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Tipos de átomos de Carbono e Hidrógeno

• C
• Primario
• Secundario
• Terciario
• Cuaternario

• H
• Primario
• Secundario
• Terciario

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HIDROCARBUROS Clasificaciòn
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FIN