Presentaci

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HIDROCARBUROS
SEMANA 18
SEMANA 18
AROMÁTICOS Y DERIVADOS HALOGENADOS
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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Fueron llamados aromáticos debido a que muchos de
ellos tienen olor a especias. Actualmente el
término aromático se emplea para referirse al
benceno y a los compuestos relacionados
estructuralmente con él. El Benceno, es el
miembro más simple, exhibe la característica
estructural común, es líquido incoloro de olor
característico y sabor a quemado, de fórmula C6H6.
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La molécula de benceno consiste en un anillo
cerrado de seis átomos de carbono unidos por
enlaces químicos que resuenan entre uniones
simples y dobles. Cada átomo de carbono está a su
vez unido a un átomo de hidrógeno.
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En 1865, Kekulé propuso la estructura de
resonancia que es un sistema de enlace entre los
átomos de una molécula que, debido a la compleja
distribución de sus electrones, obtiene una mayor
estabilidad que con un enlace simple.
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(No Transcript)
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En general los hidrocarburos aromáticos son
insaturados,estables, experimentan reacciones de
sustitución, estructuras cíclicas, planares,
presentan resonancia (los electrones
deslocalizados). Generalmente presentan dobles
uniones conjugadas.
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Fórmula General CnHn-x x 0,2,4
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Fuentes de hidrocarburos aromáticos

• 1.Los hidrocarburos aromáticos simples que se
  usan como material de partida para elaborar
  productos más complejos provienen de dos fuentes
  principales, el carbón (o hulla) y el petróleo.
• 2.El carbón es una sustancia mineral enormemente
  compleja formada en mayor medida por grandes
  arreglos de anillos insaturados del tipo del
  benceno unidos entre sí.

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Cuando se calienta a 1000 C en ausencia de aire,
las moléculas de la hulla experimentan
desintegración térmica (pirólisis), y destila una
mezcla de productos volátiles llamada alquitrán
de hulla. La destilación fraccionada posterior
de esta mezcla produce benceno , tolueno , xileno
(dimetilbenceno), naftaleno.
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3.El petróleo a diferencia del carbón, consiste
principalmente en alcanos y contiene
pocos compuestos aromáticos. Sin embargo, durante
la refinación del petróleo se forman moléculas
aromáticas cuando los alcanos se hacen pasar
sobre un catalizador a una temperatura aproximada
de 500 C a altas presiones.
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Propiedades Físicas

• Son compuestos de baja polaridad.
• Insolubles en agua
• Menos densos que el agua
• Hasta no hace mucho y a pesar de su
  inflamabilidad, el benceno se usó ampliamente
  como disolvente. Este uso ha desaparecido
  prácticamente una vez que fue demostrado que el
  benceno es un cancerígeno. El tolueno ha
  reemplazado al benceno como disolvente orgánico
  barato, porque tiene propiedades similares como
  disolvente y no se ha demostrado que sea
  cancerígeno en los sistemas celulares y a los
  niveles que lo es el benceno.

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NOMENCLATURA
GRUPOS ARILO (Ar-)
NOMBRE DEL RADICAL FÓRMULA DESCRIPCIÓN
FENILO C6H5- Grupo arilo que se forma cuando se elimina un H del benceno
BENCILO C6H5CH2- Es un grupo alquilo que se deriva eliminando un átomo de H del grupo metilo del tolueno.
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1. Monosustituídos Se da el nombre del sustituyente
   y a continuación la palabra benceno (no es
   necesario indicar la posición).

Nombres comunes y especiales
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B. Disustituídos Se usan los prefijos a) Orto
(o-) posición1,2 los sustituyentes en C
vecinos b) Meta (m-) posición 1,3 los
sustituyentes separados por un C c) Para (p-)
posición 1,4 los sustituyentes separados por dos
C
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Los sustituyentes deben mencionarse en forma
alfabética.
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1,2-dimetilbenceno,
(o-dimetilbenceno ou(o-xileno)
1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) ou
(m-xileno) 1,4-dimetilbenceno,
(p-dimetilbenceno) ou (p-xileno)
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Reacciones de los Hidrocarburos Aromáticos
A. Halogenación Sustitución del H por Cl o Br
H
B. Nitración Sustitución del H por el grupo
nitro del ácido nítrico
H
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Reacciones de los Hidrocarburos Aromáticos
C. Sulfonación Sustitución del H por el
grupo Ácido sulfónico.
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D. Alquilación Sustitución del H por un grupo
Alquilo. Alquilación de Friedel-Crafts
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HIDROCARBUROS AROMÀTICOS POLICÌCLICOS Los
hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs) son
un grupo de más de 100 sustancias químicas
diferentes que se forman durante la combustión
incompleta del carbón, petróleo y gasolina,
basuras y otras sustancias orgánicas como tabaco
y carne preparada en la parrilla. Los HAPs se
encuentran generalmente como una mezcla de dos o
más de estos compuestos, tal como el hollín.
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EXPOSICIÒN A HAPs Respirando aire contaminado
al trabajar en plantas que producen alquitrán y
asfalto plantas donde se ahuman productos y
facilidades que queman basuras municipales.
Respirando aire con HAPs del humo de
cigarrillos, humo de madera, emisiones del tubo
de escape de automóviles, caminos de asfalto, o
humo de la combustión de productos agrícolas.
A través de contacto con aire, agua o tierra
cerca de sitios de residuos peligrosos.
Comiendo carnes preparadas en la parrilla o
que se han quemado comiendo cereales, harina,
pan, hortalizas, frutas, o carnes contaminadas o
comiendo alimentos procesados o en escabeche.
Tomando leche de vaca o agua contaminadas.
Las madres que lactan y que viven cerca de
sitios de residuos peligrosos pueden pasar los
HAPs a los niños a través de la leche materna.
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CONSECUENCIA DE LA EXPOSICIÓN A HAPs Algunos HAPs
son carcinogénicos. Ciertas personas que han
respirado o tocado mezclas de HAPs y otros
compuestos químicos por largo tiempo han
contraído cáncer. Ciertos HAPs han producido
cáncer en animales de laboratorio que respiraron
aire con HAPs (cáncer al pulmón), comieron
alimentos con HAPs (cáncer al estómago), o se les
aplicó HAPs en la piel (cáncer a la piel). El
benzopireno y el dibenzoantraceno han mostrado
capacidad para inducir tumores en animales y
establecer enlaces estables con el DNA.
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BENZOPIRENO
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• DERIVADOS HALOGENADOS
• Resultan de la sustitución de uno o más átomos de
  Hidrógeno de un hidrocarburo por átomos de
  halógeno.
• Si el hidrocarburo es alifático, el derivado es
  un HALURO DE ALQUILO (R-X).
• Si el hidrocarburo es aromático el derivado es un
  HALURO DE ARILO (Ar-X)
• El grupo funcional es el átomo de halógeno
  enlazado en forma covalente.

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• CLASIFICACIÓN
• Pueden clasificarse en base a
• 1. El halógeno que contienen
• Clorados Iodados
• Bromados Fluorados
• Ej. CH3CH2I (Iodado)
• 2. Al tipo de Carbono al que se une el halogeno
  en la cadena carbonada.
• CL
• CH3CHCH3 (clorado y secundario)

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NOMENCLATURA COMÚN Se nombran como sales
inorgánicas. El nombre del haluro se menciona
primero, seguido del nombre del grupo
alquilo. CH3Cl Cloruro de metilo NOMENCLATURA
UIQPA Los átomos de halógeno se nombran como
sustituyentes de la cadena continua de carbonos
más larga. Cuando tienen más de 5 carbonos se
nombran más adecuadamente por ésta nomenclatura.
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FORMULA N. COMÚN N. UIQPA
CH3I Ioduro de metilo Iodometano
CH3CH2I Ioduro de etilo Iodoetano
CL CH3CHCH3 Cloruro de iso-propilo 2-Cloropropano
CH3CH2CH2CH2Br Bromuro de n-butilo 1-Bromobutano
CH2-CH2 Br Br Bromuro de etileno 1,2-Dibromoetano
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CH3 CH3CH2CH2CHCHCH2
Cl Br
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Usos como anestésicos, pesticidas,
solventes. Halotano El Halotano es un vapor
para inhalación usado en la anestesia general. Su
nombre sistemático es 2-Bromo-2-cloro-1,1,1-triflu
oroetano.
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No tiene color y posee un aroma agradable pero
es inestable bajo la luz. El halotano ha sido ha
sido utilizado desde su introducción en los años
1950s hasta los 1980s. Obtuvo gran popularidad
como un anestésico general no inflamable que
venía a reemplazar otros anestésicos volátiles
como el éter y el ciclopropano. El uso de este
anestésico se fue reduciendo entre los 1980s y
1990s en la medida que nuevos agentes anestésicos
fueron popularizándose. El halotano aún se ocupa
en la medicina veterinaria y en el Tercer Mundo,
debido a su bajo costo.
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FIN