KOOLSTOFCHEMIE organische chemie

1
KOOLSTOFCHEMIEorganische chemie
2
KOOLWATERSTOFFEN
Waterstof (H)
Koolwaterstoffen bevatten de atoomsoorten
koolstof (C) en waterstof (H)
Koolstof (C)
3
VERBRANDING VAN KOOLWATERSTOFFEN
Nodig

• Bij volledige verbranding van koolwaterstoffen
  ontstaan water en koolstofdioxide.
• Bij onvolledige verbranding kan ook
  koolstofmonoxide (zeer giftig) en zelfs koolstof
  ontstaan.

Volledige verbranding van methaan
CH4 2O2? CO2 2H2O
4
AARDOLIE

• Aardolie is een van de belangrijktste
  brandstoffen.
• Ruwe aardolie is een dikke bruine vloeistof die
  niet direct bruikbaar is.
• Het is een mengsel van zeer veel
  koolwaterstoffen.
• Om de aardolie geschikt te maken wordt deze
  gedestilleerd.
• Dit wordt gedaan in olieraffinaderijen.

5
KRAKEN

• Er is meer behoefte aan benzine dan via
  aardoliedestillatie kan worden gemaakt.
• We kunnen, door energie toe te voegen,
  koolwaterstoffen met lange ketens opbreken in
  kleinere producten.
• Dit proces heet kraken.

6
EXOTHERM VS ENDOTHERM

• Bij verbranding komt energie vrij het is een
  exotherme reactie
• Kraken kost energie en is een endotherme reactie.

KRAAKTOREN
7
KATALYSATOR

• Om schadelijke stofuitstoot door bijvoorbeeld
  autos tegen te gaan. Wordt een katalysator
  gebruikt. Deze zorgt ervoor dat alle gassen
  volledig verbranden!

8
ALKANEN
Alkanen voldoen aan de formule CnH2n2. Tussen de
C-atomen komen alleen enkele bindingen voor.
9
Alkanen hebben een ruimtelijke structuur.
De koolstofketen kan recht of krom zijn.(zie
bron 2)
10
Naamgeving Alkanen(nomenclatuur IUPAC)

• Onderscheid tussen onvertakte en vertakte
  alkanen. (zie bron 4, blz. 59).

BASIS naamgeving eerste zes onvertakte alkanen ?
LEREN ! (zie bron 1, blz. 58)
Mijn Ezel Poept Bovenop Peters Hoofd
Ma En Pa Blowen Perfecte Hasj
LET OP Naam slaat op het aantal C-atomen. Zie
tabel 66D
11

• ISOMEREN verbindingen met dezelfde
  molecuulformule, maar verschillende
  structuurformule.

Voorbeeld 1 zie bron 6, blz. 60
Voorbeeld 2 C4H9Cl
Zijn er van C4H9Cl nog meer isomeren?
12
Naamgeving vertakte alkanen

• Stamnaam langste onvertakte C-keten (de
  hoofdketen).
• Zijgroep methyl (1 C) of ethyl ( 2 C) etc.
• Nummering hoofdketen nummeren en plaats van
  zijgroep met nummer aangeven.
• (hoeft alleen als verwarring mogelijk is)

CH3
CH2 CH2 CH CH3
CH3
Stamnaam pentaan
Zijgroep methyl (CH3)
Nummering 2 (dus niet 4)
Naam 2-methylpentaan
13
Dezelfde regels gelden ook voor andere
zij-groepen zoals F, Cl, Br en I.
CH3 Br CH2 CH CH2
CH3 CH2
Stamnaam hexaan
Zijgroep broom
Nummering 3 (dus niet 4)
Naam 3-broomhexaan
Gecombineerd
CH3 Cl CH CH CH2
CH3 F
1-fluor-2-chloor-3-methylbutaan
14
Meerdere groepen van dezelfde soort

• Aantal aangeven met di (2), tri (3), tetra (4),
  penta (5) en hexa (6). Ook bij nummering!

Bijvoorbeeld 1,2-dichloorbutaan
2,2,4-trimethylpentaan
15
Naamgeving van alkenen

• C
• ?
• 1
• 2
• 3
• 4
• 5
• 6

Stam ? ? meth eth prop but pent hex
alkaan ? ? aan aan aan aan aan aan
alkeen ? ? -- een een een een een
Alleen enkele C-C
Eén CC, de rest C-C
CnH2n2
CnH2n
Waar zit de dubbele binding?
16
1-broompropaan
1-broompropaan
broompropeen
3-broom(-1-)propeen
2-broompropeen
1-broompropeen
Dubbele binding krijgt laagste nummer
CH2CH?CH2?CH3 en CH3?CHCH?CH3
1-buteen en 2-buteen
17
methylbutaan
3-methyl-1-buteen
1-fluor-2-buteen
methylpropeen
18
OVERZICHT
Koolstofverbinding Kenmerk
Alkaan Alleen enkele C-C binding
Alkeen 1x een CC binding
Alkanol Alleen enkele C-C binding (alcoholen)
èn O-H groep (of OH)
Alkaanzuur Alleen enkele C-C binding (carbonzure
n) èn C-O-H groep (of COOH)
O
19
Extra regels naamgeving alkanolen (alcoholen)
Alcoholen Naam eindigt met ol (geeft OH-groep
aan)
OH-groep krijgt zo laag mogelijk nummer
3-chloor-2-butanol of 3-chloorbutaan-2-ol
20
Extra regels naamgeving alkaanzuren (carbonzuren)

Carbonzuren Naam eindigt met zuur (geeft
COOH-groep aan)
C-atoom van COOH behoort tot hoofdketen
C-atoom van COOH-groep krijgt altijd nr 1
3-methylbutaanzuur