COMPUSI CARBONILICI ALDEHIDE SI CETONE CHIMIE ORGANICA

1
COMPUSI CARBONILICIALDEHIDE SI CETONE CHIMIE
ORGANICA Curs Anul I - IPA



Titular curs Conf. dr. Zoita BERINDE
2

• 1. Definitie
• Compusii carbonilici sunt substante organice
  care contin în molecula grupa functionala
  carbonil.

3

• 2. Structura
• Grupa carbonil este o grupare polara
  care contine o legatura ? si o legatura p între
  carbon si oxigen. Configuratia atomului de carbon
  este trigonala sp2 cu un unghi de 120o. Este o
  grupa reactiva ce participa la multe reactii.
  Atacul grupei se face criptoionic cu agenti
  electrofili la atomul de oxigen si nucleofili la
  atomul de carbon, deoarece scindarea legaturii p
  se face asimetric, rezultând amfion

. .


. .
. .
4

• 3. Nomenclatura
• Nomenclatura pentru aldehide se face
  prin adaugarea sufixului al la numele
  hidrocarburii de la care deriva.
• Pentru aldehidele în care grupa CHO
  este legata de un ciclu se foloseste sufixul
  carboaldehida.

5
(No Transcript)
6

• Nomenclatura pentru cetone se obtin
  prin adaugarea sufixului ona la numele
  hidrocarburii de la care deriva.

7
(No Transcript)
8

• 4. Clasificare
• A. Dupa natura radicalilor organici legati de
  grupa carbonil, compusii carbonili pot fi
• a) alifatici
• saturati
• nesaturati

9

• b) aromatici
• c) micsti

10

• B. Dupa numarul grupelor functionale se cunosc
• a) compusi monocarbonilici contin o
  singura grupa carbonil
• b) compusi di- sau policarbonilici
  contin doua sau mai multe grupari carbonil

11

• 5. Metode de sinteza 1. ALCANI
• 2. ALCHENE
• a)

12

• b)
• c)
• d)

13

• 3. ALCHINE Sinteza Kucerov

e t e p e ?
creste mobilitatea e
14

• 4. ARENE
• a) Ozonoliza

15

• Experimental

3 2 1



amestec echimolecular
1 singur
16

• b) Reactia de acilare

17

• 5. ALCHINE oxidari blânde
• a) În mediu neutru la C2H2
• b) În mediu neutru la compus simetric

18

• c) În mediu bazic la propina

19

• 6. ALCADIENE - ozonoliza

20

• 7. CICLOALCANI
• 8. FENOLI

21

• 9. ANTRACHINONA / FENANTREN

22

• 10. DERIVATI DIHALOGENATI GEMINALI
• 11. ALCOOLI

23

• 6. Proprietati fizice
• Compusii carbonilici sunt lichizi sau
  solizi, în functie de masa lor moleculara, cu
  exceptia primului termen, care este un gaz
  (aldehida formica).
• Aldehida formica are un miros puternic,
  întepator si sufocant.
• Termenii lichizi au un miros specific,
  de mere verzi, totusi neplacut în concentratie
  mare.
• Benzaldehida are miros de migdale amare.

24

• Punctele de fierbere si de topire sunt
  mai ridicate decât ale hidrocarburilor parafinice
  cu mase moleculare apropiate datorita polaritatii
  grupei carbonil si mai elaborate decât ale
  alcoolilor sau acizilor corespunzatori, deoarece
  moleculele compusilor carbonilici nu sunt
  asociate prin legaturi de hidrogen.
• Termenii inferiori sunt solubili în H2O
  (formaldehida, acetaldehida, acetona).
• Termenii superiori sunt mai putin
  solubili în H2O, dar sunt solubili în solventi
  organici. Termenii lichizi au importante
  proprietati de solventi.

25

• 6. Proprietati chimice
• I. Reactii de aditie
• 1. Aditia de hidrogen

26
(No Transcript)
27
(No Transcript)
28

• 3. Aditia de RMgX

29

• 4. Aditia alcoolilor
• II. REACTII DE CONDENSARE
• A. Cu compusi cu azot

30

• 1. Reactia cu hidroxilamina

31

• 2. Reactia cu hidrazina

32

• 3. Reactia cu fenilhidrazina

33

• 4. Reactia cu 2,4-dinitrofenilhidrazona

34

• 5. Reactia cu aminele primare

35

• B. Condensarea compusilor carbonilici între ei
• 1. Condensarea aldolica
• Observatie Nu toti compusii carbonilici pot
  functiona ca si componente metilenice.
  Conditia e ca acestia sa contina minim un
  hidrogen (pentru condensarea aldolica) sau doi
  hidrogeni (pentru condensarea crotonica) în
  pozitia a.

a
componenta carbonilica
componenta metilenica
aldol
a
36

• 2. Condensarea crotonica

a
a
a
a
37

• C. Condensarea compusilor carbonilici cu fenol

38
(No Transcript)
39

• Reactia de oxidare Aldehide
• Catalizatori
• KMnO4 / H2SO4
• K2Cr2O4 / H2SO4
• Reactiv Tollens
• Reactiv Fehling
• O2

5
/
oglinda de argint
40
(No Transcript)
41

• III. REACTIA DE OXIDARE
• 1. Oxidarea cu agentii de tipul KMnO4 / H2SO4 sau
  K2Cr2O7 / H2SO4

42

• 2. Reactia Tollens aldehidele reduc Ag (NH3)2
  OH în mediu bazic la Ag si se oxideaza acidul
  corespunzator
• 3. Reactia Fehling aldehidele reduc solutia
  Fehling la oxid de cupru rosu si se oxideaza
  acidul corespunzator

43

• 4. Reactia de autooxidare

44
(No Transcript)
45

• Reactii de recunoastere a aldehidelor si a
  cetonelor
• 1. Testul DNPH ( reactia cu 2-4
  dinitrofenilhidrazina ) aldehide si cetone
• 2. Depunerea oglinzii de argint ( aldehide Ag
  (NH3)2 OH )
• 3. Formarea precipitatului rosu Cu2O ( aldehide
  Cu (OH)2 )
• 4. Reactia reactivului Schiff incolor, cu
  aldehidele ( se coloreaza
  în roz)

46

• Utilizari ale compusilor carbonilici
• Aldehida formica se foloseste la obtinerea
  fenoplastelor, a unor coloranti, medicamente, în
  industria pielariei, ca dezinfectant etc.
• Aldehida acetica se foloseste la obtinerea
  alcoolului etilic si a acidului acetic
• Heptanalul si aldehidele cu catena normala cu C8
  C10 care se gasesc în uleiurile eterice de
  lamâie, trandafir si neroli se obtin si pe cale
  de sinteza, fiind foarte des utilizate în
  parfumerie

47

• Benzaldehida, având miros de migdale amare, se
  foloseste în parfumerie este de asemenea
  intermediar în sinteze organice (de exemplu, a
  unor coloranti)
• Acetona se foloseste ca materie prima pentru
  obtinerea unor produse farmaceutice, a
  cloroformului, a oxidului de mesitil (dizolvant),
  a metaacrilatului de metil (monomerul sticlei
  plexi), ca dizolvant pentru acetilena, lacuri,
  vopsele etc.