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Disciplina de FARMACOGNOSIA I
AULA 14 Saponinas
Profa. Nilce Nazareno da Fonte
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Saponinas???
do latim sapo sabão

• Constituem um amplo grupo de glicosídeos de
  esteróides ou de terpenos policíclicos.
• São caracterizados pelas suas propriedades
  tensoativas reduzem a tensão superficial da água
  e apresentam ações detergentes e emulsificantes

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Propriedades gerais

• em solução aquosa formam espuma persistente e
  abundante (espuma dispersão da gás em líquido)
• possuem elevada solubilidade
• agem sobre membranas, causando a desorganização
  das mesmas
• complexam com esteróides
• são geralmente esternutatórias e irritantes para
  as mucosas têm sabor amargo e acre
• têm grande interesse farmacêutico como
  substâncias ativas, como adjuvantes em
  formulações, como matérias-primas para
  hemi-sínteses
• são tóxicas para animais de sangue frio, insetos
  e moluscos.

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Características químicas

• de acordo com a genina (sapogenina), são
  classificadas em
• saponinas esteroidais ou saponinas
  triterpênicas

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Características químicas (contin.)

• há outras classificações, menos utilizadas
• pelo caráter ácido, básico ou neutro
• ácidas presença de carboxila na genina ou
  glicona
• básicas presença de N (amina 2aria ou 3aria
  glicosídeos nitrogenados esteroidais).
• pela parte açucarada (glicona)
• monodesmosídicas 1 cadeia de açúcar (C-3)
• bidesmosídicas 2 cadeias de açúcar (C-3 e
  outro).

em geral a glicona é formada por um oligosídeo
linear com 5 oses normalmente apresenta glucose,
galactose, arabinose, xilose, fucose, ác.
glucorônico e galacturônico.
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Características químicas (contin.)

• saponinas esteroidais
• possuem esqueleto com 27 C, num sistema
  tetracíclico
• são menos distribuídas na natureza que as
  triterpênicas
• principalmente nas Monocotiledôneas
  (Dioscoriáceas, Amarilidáceas, Liliáceas) são
  também encontradas nas Dicotiledôneas (Solanáceas
  - alcalóides esteroidais) e nos gêneros
  Strophantus e Digitalis (glicosíd. Cardioativos)
• apresentam grande importância farmacêutica
  precursores para a síntese de compostos
  esteroidais (hormônios, contraceptivos,
  diuréticos etc.)
• apresentam diversas variações estruturais
  (furostano, espirostano...).

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Características químicas (contin.)

• saponinas triterpênicas
• possuem esqueleto com 30 C, num sistema
  pentacíclico
• são raras nas Monocotiledôneas, sendo abundantes
  em Cariofiláceas, Sapindáceas, Poligaláceas,
  Sapotáceas e Hipocastanaceás, existindo em
  grandes quantidades nas plantas.
• podem ser divididas em 3 grupos principais

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Propriedades físico-químicas

• apresentam-se como substâncias sólidas, brancas
  ou amareladas, geralmente amorfas, porém,
  cristalizáveis
• se dissolvem em soluções alcalinas mas
  precipitam pelos ácidos
• os glicosídeos são solúveis em água e insolúveis
  em solventes orgânicos apolares
• normalmente encontram-se no vegetal como
  misturas complexas de difícil separação, pela
  pequena diferença entre os glicosídeos.

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Métodos laboratoriais

• extração com água ou soluções hidroalcoólicas
• identificação
• formação de espuma persistente após agitação do
  extrato aquoso
• por CCD
• por reações colorimétricas (ex. com anidrido
  acético em meio sulfúrico reação de
  Liebermann)
• doseamento índice de espuma e poder hemolítico,
  e mais recentemente, colorimetria, espectroscopia
  UV, CG e HPLC.

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Propriedades biológicas e farmacológicas

• complexação com esteróides, proteínas e
  fosfolipídeos de membranas, aumentando a
  permeabilidade e o movimento de íons e água ?
  ação hemolítica (os monodesmósidos são
  hemolíticos que os bidesmos.) ictiotóxica e
  molusquicida (controle da Biomphalaria -
  esquistosomose)
• atividade antifúngica e antiviral atividade
  espermicida
• atividade expectorante e diurética
• atividade antiinflamatória
• atividade imunomoduladora e citotrotetora
• OBS. a maioria dos ensaios foi realizada in
  vitro os mecanismos de ação carecem de
  elucidação .

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Usos e indicações

• a principal utilização das saponinas
  esteroidais é na indústria
  atualmente, a maioria dos esteróides utilizados
  como anticoncepcionais ou em terapêutica
  (antiinflamatórios, andrógenos, estrógenos,
  progestágenos) são obtidos por hemisíntese a
  partir de fontes naturais (saponosídeos,
  fitosteróis, colesterol, ácidos biliares)
• são também utilizadas como adjuvantes para
  aumentar a absorção de outros medicamentos como
  detergentes e emulsionantes, em suspensões
  coloidais e emulsões como afrógenos em sabões,
  shampús, loções capilares, dentifrícios etc.

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Usos e indicações

• as drogas com saponinas triterpênicas são
  utilizadas conforme suas indicações
• antiinflamatórios alcaçuz (Glycirrhiza glabra
  L, FABACEAE), castanha-da-índia (Aesculus
  hippocastanum L, HIPPOCASTANACEAE)
• em flebologia e proctologia gilbarbeira
  (Ruscus aculeatus L., LILIACEAE)
• na tosse polígala (Polygala senega L.,
  POLYGALACEAE), hera (Hedera helix L.,
  ARALIACEAE), prímula (Primula veris L.,
  PRIMULACEAE)
• na dermatologia centela (Centella asiática (L.)
  Urban., APIACEAE, calêndula (Calendula
  officinalis L., ASTERACEAE)
• drogas adaptógenas ginseng (Panax ginseng C.A.
  Meyer e outras, ARALIACEAE)
• drogas detergentes quilaia (Quillaja saponaria
  Mol., ROSACEAE).

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Fontes de saponinas esteroidais

• as principais sapogeninas são diosgenina,
  hecogenina, esmilagenina e sarsapogenina.

Inhame tubérculos de Dioscorea spp.,
DIOSCOREACEAE.
Fonte de diosgenina
Agave sumos obtidos das folhas de Agave sisalana
Perrine e A. fourcroydes Lemaire, AGAVACEAE.
Fonte de hecogenina
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Principais drogas - saponinas triterpênicas
ALCAÇUZ - raízes e rizomas de Glycirrhiza glabra
L., FABACEAE.
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ALCAÇUZ

• do grego, glycirrhiza significa raíz doce
  possui glicirrizina, que é 50 vezes mais doce que
  a sacarose
• tradicionalmente utilizado como antitussígeno e
  nos transtornos digestivos
• o extrato tem atividade antiulcerosa gástrica
• a genina (ác. glicirrético) é utilizada como
  antiinflamatória por via tópica eczemas,
  dermatites, eritemas, picaduras, inflamações da
  cavidade bucal etc.
• usada como aromatizante e edulcorante, mascara
  sabor amargo de medicamentos na indústria de
  balas e bebidas
• aumenta a retenção de líquido e sódio e provoca
  a depleção de potássio ? evitar em pacientes
  cardíacos e hipertensos..

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CASTANHA-DA-ÍNDIA - sementes de Aesculus
hippocastanum L., HIPPOCASTANACEAE.
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CASTANHA-DA-ÍNDIA

• 10 da massa da droga corresponde às saponinas
• possui uma mistura de saponosídeos totais
  denominados escina
• o extrato apresenta propriedades
  antiinflamatórias, antiedematosas e
  antiexudativas aumenta o tônus venoso, aumenta a
  resistência e diminui a permeabilidade
• indicada na insuficiência venolinfática dos
  membros inferiores (pernas pesadas, dores,
  edemas), principalmente em preparações tópicas
• também indicada em formulações antiinflamatórias
  e anestésicas locais no tratamento de aftas e
  ulcerações bucais.

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CENTELA - raizes de Centella asiatica (L.) Urban.
(Hidrocotile asiatica), APIACEAE.
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CENTELA

• originária da Ásia, é amplamente encontrada no
  Brasil, do Rio Grande do Sul até Minas Gerais
• possui como principal componente o saponosídeo
  asiaticosídeo
• historicamente utilizada na medicina ayurvédica
  para enfermidades da pele e transtornos nervosos
• acelera a cicatrização de feridas superficiais
  utilizada em preparações tópicas no tratamento de
  úlceras de pernas de origem venosa, em feridas
  cirúrgicas e queimaduras de pequena extensão, em
  hemorróidas, como antipruriginoso de afeccções
  dermatológicas, em rachaduras e excoriações por
  via oral na insuficiência venolinfática (pernas
  pesadas).

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POLIGALA - raizes de Polygala senega L.,
POLYGALACEAE.
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POLIGALA

• possui 5 a 10 de saponosídeos
• o xarope de polígala aumenta o volume da
  secreção bronquial
• o xarope é utilizado no tratamento de tosse não
  produtiva, normalmente em associação com outros
  componentes (codeína, bálsamo de Tolú, tinturas
  vegetais etc.). Na Alemanha é indicada para o
  tratamento de catarro das vias respiratórias
• há uma possibilidade de irritação
  gastrointestinal com o uso prolongado.

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QUILAIA - cascas de Quillaja saponaria Molina,
ROSACEAE.
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QUILAIA

• encontrada no Chile, Peru e Bolívia
• possui mais de 50 saponinas
• é uma das principais fontes de saponinas
  industrializadas, sendo utilizada como
  estabilizante de suspensões na indústria
  farmacêutica e como agente espumante na indústria
  alimentícia
• tem apresentado interessantes resultados em
  pesquisas in vivo e in vitro ação
  hipocolesterolêmica, imunopotenciadora para
  vacinas anti-rábicas orais, imunoestimuladora por
  via oral e intradérmica, adjuvante em vacinas
  antiparasitárias, estimuladora da absorção de
  antibióticos e peptídeos por via nasal e ocular
  em ratos etc.

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GINSENG - rizomas e raízes de Panax ginseng
C.A.Mey e outras, ARALIACEAE.
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GINSENG

• utilizada na China há mais de 3000 anos como
  planta estimulante, reconstituinte, geradora de
  vitalidade
• aspecto antropomórfico das raízes ginseng
  imagem do homem
• até o momento foram descritas 28 saponinas os
  japoneses denominaram de ginsenosídeos, e os
  russos de panaxosídeos
• os extratos são conhecidos como adaptógenos ou
  agentes antiestresse aumentam a resistência
  não-específica do organismo às influências
  externas, como infecções e estresse
• a síndrome de abuso apresenta insônia,
  nervosismo, euforia, diarréia matinal, erupções
  cutâneas
• contra-indicado na gravidez e lactação,
  diabetes, hipertensão pode interagir com
  fármacos hormonais, estimulantes,
  hipoglicemiantes e anticoagulantes.

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Chega por hoje?
Então... Até a próxima aula!