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SEMANA 22

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Title: Diapositiva 1 Author-- Last modified by: Barbara Jannine Created Date: 7/18/2004 1:40:25 PM Document presentation format: Presentaci n en pantalla (4:3) – PowerPoint PPT presentation

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Title: SEMANA 22


1
SEMANA 22
  • Ácidos Carboxílicos
  • y
  • Ésteres

2
ACIDOS CARBOXÍLICOS
3
Los compuestos que contienen al grupo carboxilo
son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos.
4
PROPIEDADES FISICAS
  • Tienen la capacidad de formar puentes de
    hidrógeno entre sí y entre otras moléculas.

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PROPIEDADES FISICAS
  • Los de bajo peso molecular (hasta 4C) son
    solubles en agua, y disminuye su solubilidad
    conforme aumenta su peso.
  • Todos son solubles en solventes orgánicos

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PROPIEDADES FISICAS
  • Sus puntos de ebullición son muy superiores al
    de los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos
    moleculares semejantes.
  • Esto es como resultado de la formación de un
    DÍMERO o MOLÉCULA DOBLE estable con puentes de
    hidrógeno

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PROPIEDADES FISICAS
  • Tienen elevados puntos de fusión, especialmente
    los policarboxílicos
  • Los menores de 10 C son líquidos, incoloros y de
    olor muy desagradable
  • Los mayores de 10 C son sólidos, cerosos e
    inodoros.

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CLASIFICACIÓN
  • POR TIPO DE RADICAL
  • Aromáticos
  • Alifáticos
  • POR NUMERO DE GRUPOS CARBOXILOS
  • Monocarboxílicos
  • Dicarboxílicos
  • Tricarboxílicos

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ACIDOS DICARBOXÍLICOS
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ACIDOS TRICARBOXILICOS
  • Acido Cítrico

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NOMENCLATURA
  • COMUN
  • Llevan nombres específicos, de acuerdo a su
    procedencia.
  • Acido fórmico (1c) del latin fórmica hormiga
  • Acido acético (2c) del latín acetum vinagre
  • A. propiónico (3c) del latín protos pion grasa
  • A. butírico (4c) del latín butyrum mantequilla

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COMUN
  • Se utilizan las letras griegas a, ß, ?, d, etc.
    para indicar la posición de los sustituyentes, a
    partir del carbono siguiente al del grupo
    funcional.
  • Acido a-metilbutírico
  • Acido ß-hidroxipropiónico

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IUPAQ
  • Numerar la cadena más larga que contenga al grupo
    funcional COOH C1
  • Identificar a los sustituyentes con número y
    nombrarlos en orden alfabético.
  • Acido hidrocarburo terminado en ICO
  • Acido pentanóico

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PROPIEDADES QUIMICAS
  • FORMACIÓN DE SALES
  • Los ácidos reaccionan con una base para formar
    sal y agua

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PROPIEDADES QUIMICAS
  • FORMACION DE ESTERES
  • Al calentar un alcohol y un ácido en presencia de
    un catalizador ácido (esterificación de Fischer)
    se produce un éster y agua

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IMPORTANCIA
  • Los ACIDOS CARBOXÍLICOS contienen el grupo
    carboxilo que es uno de los grupos más
    importantes en química y bioquímica, ya que
    permite la síntesis de otros compuestos. Los
    ácidos son unos de los compuestos que les
    confieren olor y sabor a muchos productos.

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  • Algunos de los derivados se utilizan como
    analgésicos por ejemplo el ácido salicílico y el
    ácido acetilsalicílico

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ÉSTERES
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PROPIEDADES FÍSICAS
  • Los ésteres son los derivados más importantes de
    los ácidos carboxílicos.
  • Están ampliamente distribuidos en la naturaleza,
    las grasas y aceites vegetales (ésteres de ácidos
    grasos de cadena larga y glicerol).

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PROPIEDADES FÍSICAS
  • Su fórmula general es RCOOR
  • R puede ser un hidrógeno, un grupo
  • alquilo o arilo
  • R puede ser arilo o alquilo pero NO
  • hidrógeno

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PROPIEDADES FÍSICAS
  • Poseen olores agradables, los aromas de muchas
    flores y frutos se deben a presencia de ésteres.
  • Se emplean en la fabricación de perfumes y como
    agentes saborizantes en las industrias de
    confitería y bebidas no alcohólicas.

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PROPIEDADES FÍSICAS
  • Son líquidos incoloros, insolubles
  • Menos densos que el agua
  • No forman puentes de hidrógeno.
  • Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos
    que el de los ácidos y alcoholes comparables.

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NOMENCLATURA
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COMUN
  • Se menciona de primero la parte ácida y luego la
    porción alquílica o arílica.
  • La terminación ICO se sustituye por ATO
  • CH3CH2CH2COOCH3
  • Butirato de metilo
  • (olor a manzana)

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IUPAQ
  • Se menciona de primero la parte ácida y luego la
    porción alquílica o arílica.
  • La terminación ICO se sustituye por ATO
  • CH3COOCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
  • Etanoato de octilo
  • (olor a naranja)

26
FIN
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