Title: QU
1QUÍMICA ORGÂNICA
Há muitos anos atrás surgiu a expressão COMPOSTOS
ORGÂNICOS para indicar as substâncias produzidas
por ORGANISMOS VIVOS Era a TEORIA DA FORÇA VITAL
2A URÉIA era obtida a partir da urina, onde ela
existe devido à degradação de proteínas no
organismo
A partir desta observação, define-se QUÍMICA
ORGÂNICA como sendo a parte da química que estuda
os compostos do elemento químico CARBONO
Em 1828, o cientista alemão Wöhler conseguiu
produzir a uréia a partir do cianato de
amônio, COMPOSTO INORGÂNICO
NH2
NH4CNO
C
O
NH2
3Álcool etílico C2H5OH
GNV gás natural veicular CH4
4Existem substâncias como o CO, CO2, H2CO3 e
demais carbonatos, HCN e demais cianetos, que
são considerados compostos de transição
Alguns elementos formam, praticamente, todos os
compostos orgânicos, tais elementos são chamados
de ORGANÓGENOS e, são constituídos pelos
elementos C, H, O e N
501)(UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira
síntese de substância dita orgânica a
partir de uma substância dita
inorgânica. A substância obtida por Wöhler
foi
a) uréia. b) ácido úrico. c) ácido cítrico. d)
vitamina C. e) acetona.
NH2
C
O
NH4CNO
NH2
602) (Covest 2004)Tendo em vista as estruturas
do tolueno, clorofórmio e acetonitrila,
abaixo, podemos classificá-los,
respectivamente, como compostos
CH3
Cl
H
H
H
C
H
N
Cl
C
H
C
H
H
Cl
H
H
tolueno
clorofórmio
acetonitrila
a) orgânico, inorgânico e orgânico. b) orgânico,
orgânico e orgânico. c) inorgânico, orgânico e
orgânico. d) orgânico, inorgânico e
inorgânico. e) inorgânico, inorgânico e
inorgânico.
7Em 1858 AUGUST KEKULÉ estudou o carbono e
enunciou uma teoria que se resume a
O carbono é TETRAVALENTE
12
L 4
K 2
L 4
C
6
As quatro valências do carbono EQUIVALENTES e
COPLANARES
Cl
H
H
H
C
Cl
H
C
H
H
C
H
H
C
Cl
H
Cl
H
H
H
8Os átomos de carbono podem ligar-se entre si,
formando CADEIAS CARBÔNICAS
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
9O átomo de carbono forma múltiplas
ligações (simples, dupla e tripla)
C
C
C
C
1001) Na estrutura
(2)
(1)
(3)
H2C
CH2
C
C
NH2
H
As ligações representadas pelos algarismos são,
respectivamente
a) dupla, simples, dupla. b) simples, tripla,
dupla. c) dupla, tripla, simples. d) simples,
dupla, simples. e) dupla, dupla, tripla.
1102) Na fórmula H2C .x..CH CH2 C .y..N, x
e y representam, respectivamente,
ligações
a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e
simples. d) tripla e tripla. e) dupla e tripla.
x
y
H2C CH CH2 C N
....
....
12LIGAÇÕES SIMPLES
C
O carbono tem geometria TETRAÉDRICA.
O carbono tem ângulo entre suas valências de
10928.
s
O carbono tem 4 ligações sigma ( ).
3
O carbono se encontra hibridizado sp .
13LIGAÇÃO DUPLA
C
Com um ligação dupla e duas ligações simples
O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 120.
s
p
O carbono tem 3 ligações sigma ( ) e 1
ligação pi ( ).
2
O carbono se encontra hibridizado sp .
14LIGAÇÃO DUPLA
C
Com duas ligações dupla
O carbono tem geometria LINEAR.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 180.
s
p
O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2
ligação pi ( ).
O carbono se encontra hibridizado sp.
15LIGAÇÃO TRIPLA
C
Com uma ligação tripla e uma ligação simples
O carbono tem geometria LINEAR.
O carbono tem ângulo entre suas valências de 180.
s
p
O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2
ligação pi ( ).
O carbono se encontra hibridizado sp.
1601) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural
abaixo
H
H
H
C
C
H
H
C
C
C
5
1
2
3
4
H
São feitas das seguintes afirmativas
- O átomo de carbono 5 forma 4 ligações
(sigma). - O átomo de carbono 3 forma 3 ligações
(sigma) e 1 ligação (pi). - O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi)
e 1 ligação (sigma). - O total de ligações (pi) na estrutura é
igual a 3.
s
p
s
p
s
p
Assinale a alternativa correta.
- Apenas as afirmativas I e IV são corretas.
- Apenas as afirmativas II e III são corretas.
- Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.
- Todas são corretas.
- Apenas as afirmativas I e II são corretas.
1702) (UFRN) O ácido metanóico (fórmico),
encontrado em algumas formigas e causador
da irritação provocada pela picada desses
insetos, tem a seguinte fórmula
O
s
2
sp
C
H
p
s
H
O
s
O átomo de carbono dessa molécula apresenta
hibridização
- sp com duas ligações sigma ( ) e duas
ligações pi ( ). - sp2 com três ligações sigma ( ) e uma
ligação pi ( ). - sp2 com uma ligações sigma ( ) e três
ligações pi ( ). - sp3 com três ligações sigma ( ) e uma
ligação pi ( ). - sp2 com duas ligações sigma ( ) e duas
ligações pi ( ).
p
s
p
s
p
s
p
s
p
s
1803) (PUC PR) A acetona (fórmula abaixo), um
importante solvente orgânico,
apresenta nos seus carbonos,
respectivamente, os seguintes tipos de
hibridizações
sp3
sp3
O
H
H
H
C
C
C
H
H
H
- sp, sp2 e sp3
- sp3 , sp3 e sp3
- sp2, sp e sp3
- sp3, sp2 e sp3
- sp3, sp2 e sp2
sp2
1904) Indique os ângulos reais entre as valências
dos carbonos 2, 3 e 5, respectivamente,
na figura abaixo
H
H
(2)
(3)
120
120
10928
(5)
H3C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
- 90o, 180o e 180o.
- 90o, 120o e 180o.
- 109o28, 120o e 218o.
- 109o28, 120o e 109o28.
- 120o, 120o e 109o28.
2005) (UFRGS) A morfina, alcalóide do ópio
extraído da papoula, pode ser
sintetizada em laboratório, tendo como um
dos seus precursores o composto com a
seguinte estrutura
O
O
1
CH3O
3
2
CH3O
CH2 C N
A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é,
respectivamente
- tetraédrica, trigonal, linear.
- linear, tetraédrica, trigonal.
- tetraédrica, linear, trigonal.
- trigonal, tetraédrica, linear.
- linear, trigonal, tetraédrica.
1
linear
2
tetraédrica
3
trigonal
2106)(Covest 2007) A partir da estrutura do
composto abaixo, podemos afirmar que
Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp
2
0
0
Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp
3
1
1
O carbono 5 apresenta hibridização sp
2
2
p
Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi (
) entre si.
3
3
Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi
( ) e uma sigma ( ), entre si
p
4
4
s
2207) ( Covest 2004 ) O b caroteno ,
precursor da vitamina A, é um
hidrocarboneto encontrado em vegetais, como a
cenoura e o espinafre. Seguindo a
estrutura abaixo, indique quais os tipos de
hibridização presentes no b
caroteno.
- sp2 e sp3.
- sp e sp2.
- sp e sp3.
- somente sp2.
- sp, sp2 e sp3.
23COMPLEMENTO
24LIGAÇÕES SIMPLES
Py
Pz
s
s
Px
25A primeira ligação covalente entre dois átomos
ocorre com orbitais de mesmo eixo (ligação
sigma), as demais ligações ocorrem com orbitais
paralelos e são chamadas de LIGAÇÕES pi ( )
p
p
s
26Neste tipo de ligação teremos duas ligações do
tipo pi ( ) e uma ligação do tipo sigma (
)
p
s
p
p
s
p
27O carbono pode sofrer três tipos de HIBRIDIZAÇÕES
Apesar disso, em todos os seus compostos o
carbono realiza quatro ligações. Para justificar
este fato surgiu a TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO
Observando o carbono no estado normal
concluiríamos que ele só teria condições de
efetuar apenas duas ligações covalentes, pois
possui somente dois elétrons desemparelhados
3
2
sp
sp
sp
e
283
hibridização " sp "
L
ESTADO ATIVADO ou EXCITADO
ESTADO FUNDAMENTAL
K
Um elétron emparelhado, do último nível, pula
para o primeiro orbital vazio, de um subnível
mais energético
293
3
sp
3
3
sp
sp
sp
L
ESTADO ATIVADO ou EXCITADO
K
ESTADO HÍBRIDO
Ocorre a fusão dos orbitais que contêm elétrons
desemparelhados, formando igual número de
orbitais híbridos idênticos entre si, com forma
geométrica diferente das originais
3
A forma geométrica do carbono hibridizado sp
é TETRAÉDRICA e o ângulo entre as suas
valências é de 10928
302
hibridização " sp "
L
ESTADO ATIVADO ou EXCITADO
ESTADO FUNDAMENTAL
K
Um elétron emparelhado, do último nível, pula
para o primeiro orbital vazio, de um subnível
mais energético
31p puro
2
2
2
sp
sp
sp
L
ESTADO ATIVADO ou EXCITADO
K
ESTADO HÍBRIDO
Ocorre a fusão de dois orbitais p com o
orbital s, formando igual número de orbitais
híbridos idênticos entre si, com forma geométrica
diferente das originais
A forma geométrica do carbono hibridizado sp
é TRIGONAL PLANA e o ângulo entre as suas
valências é de 120
2
32hibridização " sp "
L
ESTADO ATIVADO ou EXCITADO
ESTADO FUNDAMENTAL
K
Um elétron emparelhado, do último nível, pula
para o primeiro orbital vazio, de um subnível
mais energético
33sp
sp
L
p puro
ESTADO ATIVADO ou EXCITADO
K
ESTADO HÍBRIDO
A forma geométrica do carbono hibridizado sp
é LINEAR e o ângulo entre as suas valências é
de 180
Ocorre a fusão de um orbitais p com o orbital
s, formando igual número de orbitais híbridos
idênticos entre si, com forma geométrica
diferente das originais