ALKENY

1
ALKENY
NENASYCENÉ UHLOVODÍKY
2
ALKENY - mají ve svých molekulách jednu
....................... ............
CC
dvojnou vazbu

• obecný vzorec
• názvosloví koren slova ..........................
  .. koncovka ........

CnH2n
dle poctu uhlíku
-en
CYKLOALKENY -

• obecný vzorec
• názvosloví ............ ..................
  koncovka ........

CnH2n-2
cyklo
koren slova
-en
POLYENY -
dve a více

• ........................... dvojných vazeb
• dieny, trieny,.

3
vlastnosti dvojné vazby
PLANÁRNÍ

• CC hybridizace sp2, ....................
  molekula
• 1 ? vazba (na spojnici jader) a
• 1 ? vazba (mimo spojnici jader, prekryv orbitalu
  p)
• neumožnuje ............. atomu
• geometrická izomerie ....................

C
C
rotaci
cis x trans
trans-but-2-en
cis-but-2-en
4
Vzájemná poloha násobných vazeb

• izolované
• kumulované
• konjugované

5
Vlastnosti alkenu a cykloalkenu

• Alkeny ................. fyz. vlastnostmi alkanum
• ............. reaktivita než alkany
• reakce
• adice
• elektrofilní
• radikálová
• substituce
• eliminace

podobné
Vyšší
6
NÁZVOSLOVÍ NENASYCENÝCH UHLOVODÍKU

• Ethen ETHYLEN (triviální název)

Hexen C6H12
Ethen C2H4 Hepten C7H14
Propen C3H6 Okten C8H16
Buten C4H8 Nonen C9H18
Penten C5H10 Deken C10H20
7
NÁZVOSLOVÍ NENASYCENÝCH UHLOVODÍKU

• Polohu dvojné vazby znacíme císlem pred koncovkou
• but- 1-en
• pent-2-en
• Hlavní retezec s co nejmenším císlem dvojné vazby

8
NÁZVOSLOVÍ NENASYCENÝCH UHLOVODÍKU
3) Prednost má dvojná vazba pred
substituentem 2-methylhepta-6-en x
6-methylhepta-1-en 4) Více dvojných vazeb v
molekule oznacíme násobnou predponou (dien,
trien)
1 2 3 4 5 6 7
hepta -1,3,5 - trien
9
NÁZVOSLOVÍ NENASYCENÝCH UHLOVODÍKU
5) uhlovodíkový zbytek obsahující dvojnou
vazbu ................. nebo se oznacuje
triviálním názvem ...............,
triviální název ...................
alkenyl
ethenyl
vinyl
10
NÁZVOSLOVÍ NENASYCENÝCH UHLOVODÍKU
6) max. pocet dvojných vazeb má prednost pred
nejdelším retezcem
6 5 4 3 2 1
3-butylhex-1,3,5-trien
11
REAKCE ALKENU

• Elektrofilní adice AE
• napr. adice halogenovodíku, halogenu, kyselin
• První fáze koordinace elektrofilu s ?-elektrony
  dvojné vazby
• vznik ?-komplexu

rychle
pomalu
HCl-
H
karbokation
?-komplex
12

• Druhá fáze reakce s nukleofilním cinidlem

rychle
Cl-
13
Stabilita karbokationtu

• cím rozvetvenejší, tím stabilnejší

gt
gt
14
MARKOVNIKOVO PRAVIDLO
?
HCl
Stabilnejší karbokation je na sekundárním C ?
elektrofilní cást (H) napadajícího cinidla se
váže na C, na kterém je vetší pocet H
15

• adice halogenu
• katalyzátor rozštepí molekulu halogenu na ionty
• následuje obvyklý prubeh AE

Cl
Cl
Cl
16
adice vody neprobíhá prímo, ale s využitím H2SO4
17

• Radikálová adice AR
• adice HBr a halogenu (katalýza UV zárením nebo
  látkami poskytujícími radikály napr. organické
  peroxidy)
• iniciace, propagace, terminace

HBr
?Br ?H
?Br
HBr
?Br
Proti Markovnikovu pravidlu !
18
oxidace spalováním pri dostatku kyslíku vzniká
CO2 H2O mírnejší oxidací s KMnO4 vzniká
alkohol
3
2
2
3
3
9/2
19
hydrogenace katalyzátor tzv. Raneyuv nikl
20

• polymerace
• radikálovým (AR) nebo iontovým (AE) mechanismem
• spojování malých molekul (........................
  .) do velkých molekul (........................),
  vetšinou retezcovitých

monomeru
polymeru
21
PRÍPRAVA ALKENU

• eliminace
• príprava alkenu z alkanu, alkoholu
• dehydrogenace katalýza, vysoká teplota
• dehydratace pusobením kys. sírové

22
REAKCE POLYENU
konjugované systémy adice (AR, AE) probíhá
podobne jako u alkenu, snadneji, vzniká smes
produktu se složením závislým na teplote (a tím
na mechanismu reakce)
100C
25C
90
10
90
10
23
Prehled alkenu, polyenu
Ethen (ethylen) ................ plyn, výbušná
smes se ............... produkt zpracování
......................... surovina pro výrobu
..................................... rostlinný
hormon ........................... Propen
(propylen) produkt zpracování ......., pro výrobu
..................
bezbarvý
vzduchem
ropy a z. plynu
ethanolu, polyethylenu
urychlující zrání
ropy
polypropylenu
24

• Buten
• k výrobe syntetického kaucuku, syntetických
  leteckých benzínu

25

• But-1,3-dien monomer umelého kaucuku
• 2-methyl-but-1,3-dien isopren monomer
  prírodního kaucuku

26
EU-OPVK-ICT2.3.2.8