Prezentace aplikace PowerPoint - PowerPoint PPT Presentation

Loading...

PPT – Prezentace aplikace PowerPoint PowerPoint presentation | free to download - id: 6cd2c7-MjYyN



Loading


The Adobe Flash plugin is needed to view this content

Get the plugin now

View by Category
About This Presentation
Title:

Prezentace aplikace PowerPoint

Description:

Title: Prezentace aplikace PowerPoint Author: L ka sk fakulta UK Last modified by: Your User Name Created Date: 2/18/1997 4:05:00 PM Document presentation format – PowerPoint PPT presentation

Number of Views:9
Avg rating:3.0/5.0
Slides: 24
Provided by: Lkars
Learn more at: http://skola.tomasjadrny.cz
Category:

less

Write a Comment
User Comments (0)
Transcript and Presenter's Notes

Title: Prezentace aplikace PowerPoint


1
HETEROCYKLY
2
HETEROCYKLY
  • organické látky, obsahující krome uhlíku ješte
    jiný
  • atom (atomy), vázané do kruhu (cyklu)
  • atom tohoto jiného prvku se nazývá heteroatom
  • nejcastejší heteroatomy kyslík
  • síra
  • dusík

3
Delení
kyslíkaté
sirné
1.
dusíkaté
kombinované
nasycené
obs. nekonjugované dvojné vazby
2.
nenasycené
obs. konjugované dvojné vazby
3.
podle poctu atomu vázaných v cyklu
3,4,5,6,7,8 a víceclenné
4
Peticlenné heterocykly kyslíkaté
O
  • furan
  • ve vode málo rozpustná kapalina

úplná redukce
  • tetrahydrofuran (oxolan)
  • výborné rozpouštedlo, protože se mísí s vodou a
    zároven rozpouští mnohé organické látky
  • jeho kruh je základem furanosových forem
    sacharidu
  • 2- furankarbaldehyd vzniká pusobením minerálních
    kyselin na aldopentosy, s fenoly barevné reakce

5
Peticlenné heterocykly sirné
úplná redukce
  • thiofan (thiolan)
  • soucástí struktury biotinu (úcast v
    karboxylacních reakcích)
  • thiofen
  • podobný benzenu
  • v cernouhelném dehu

úplná redukce
  • thiazolidin
  • základ struktury penicilinu
  • thiazol
  • soucástí molekuly vit B1
  • soucástí molekuly sulfonamidu sulfathiazolu

6
Peticlenné heterocykly dusíkaté
  • pyrrol
  • v cernouhelném dehtu
  • tetrapyrroly 4 pyrrolová jádra propojená
    methinovými mustky, hemoglobin, chlorofyl,
    žlucová barviva, vit. B 12

redukce
  • 2-pyrrolin

redukce
  • pyrrolidin
  • prolin
  • hydroxyprolin

7
Peticlenné heterocykly dusíkaté
  • pyrazol
  • 1,2-diazol
  • soucást nekterých antipyretik (fenazon,
    aminofenazon dnes málo používané pro relativne
    vyší toxicitu)

úplná redukce
  • pyrazolidin
  • soucást nekterých antirevmatik (fenylbutazon,
    ketofenylbutazon )
  • imidazol
  • 1,3-diazol
  • základ struktury histidinu (bazická
    aminokyselina) a histaminu (biogenní amin,
    zvýšená hladina je prícinou alergických stavu)
  • základ struktury biotinu (vit.H)

8
Šesticlenné heterocykly kyslíkaté
4H-pyran
2H-pyran
úplná redukce
  • tetrahydropyran
  • soucást pyranosových forem sacharidu

9
Heterocykly v sacharidech
  • nekteré reakce nejsou v souladu
  • s acyklickou strukturou
  • ve vodných roztocích se vyskytují
  • cyklické poloacetálové formy

H
OH
OH
H


C
C
O
O
CH2OH
CH2OH
?-
?-
anomery
? stejný smer poloacetálového hydroxylu jako na
referencním C
? opacný smer poloacetálového hydroxylu než na
referencním C
10
  • ??a ??anomery mají ruznou specifickou otácivost
  • nejstabilnejší jsou kruhy 5- a 6-ti clenné

vyskytují se nejcasteji
  • podle kyslíkatých heterocyklu se oznacují
    monosacharidy

s 5-ticlenným kruhem jako furanosy
s 6-ticlenným kruhem jako pyranosy
11
Šesticlenné heterocykly dusíkaté
  • pyridin
  • v cernouhelném dehtu
  • jedovatý (požitím nebo vdechováním par)
  • rozpouštedlo
  • soucást kys. nikotinové a alkaloidu nikotinu
  • soucást vit. B6 (pyridoxin)

N
úplná redukce
  • piperidin
  • soucást struktury Dolsinu

12
Nikotin
  • pyridin a pyrrolidin základem struktury
  • hlavní alkaloid tabáku
  • smrtelná dávka pro cloveka cca 50 mg
  • extremne rychlá resorpce
  • stimuluje nikotinové receptory pro acetylcholin
    v CNS gt stimulace, euforie

13
Šesticlenné heterocykly dusíkaté - diaziny
pyridazin 1,2-diazin
  • pyrimidin
  • 1,3-diazin
  • soucást pyrimidinových bazí
  • cytosin
  • uracil
  • thymin
  • soucást vit. B1 (aneurin)
  • soucást barbiturátu

pyrazin 1,4-diazin
14
Pyrimidinové báze
(RNA)
(DNA)
15
Dusíkaté heterocykly s kondenzovanými kruhy
  • chinolin
  • základ struktury chinolinových alkaloidu, napr.
    chinin (antimalarikum a antipyretikum)
  • isochinolin
  • základ struktury isochinolinových alkaloidu
  • papaverin (tlumí krece hladké svaloviny)
  • morfin, kodein (analgetikum, antitussikum)
  • kurarové alkaloidy

16
Isochinolinové alkaloidy
  • Morfin
  • 10 extraktu z opiových makovic (Papaver
    somniferum)
  • Vazba na opioidní receptory v CNS
  • Efektivní analgetikum, stále užívané u
    nesnesitelných bolestí
  • Inhibuje dýchání
  • methyl derivát - kodein (antitussikum)
  • acetyl derivát - heroin (vyvolává pocit klidu a
    pohody)
  • závislost!
  • Papaverin
  • 1 opia
  • spasmolytikum, analgetikum
  • Mescalin, kolchicin, tubokurarin

17
Dusíkaté heterocykly s kondenzovanými kruhy
  • indol vzniká bakteriálním rozkladem AK
    tryptofanu ve stolici, soucást struktury
  • modrého barviva indiga
  • indolových alkaloidu
  • strychnin
  • námelové alkaloidy (LSD, ergotamin, ergometrin)
  • purin
  • soucást purinových bazí
  • adenin
  • guanin
  • soucást kyseliny mocové
  • soucást methylxantinu
  • kofein
  • theofylin, theobromin

18
Purinové báze
19
Kofein
  • Trimethylxantin
  • Káva
  • Farmakologické vlastnosti
  • Stimulacní vliv na CNS, psychotropní úcinky
  • Stimulace dýchání
  • Zvyšuje srdecní frekvenci
  • Diuretický úcinek
  • Inhibice fosfodiesterasy gt ? cAMP
  • Blokuje adenosinové receptory gt ? adrenalin
  • 1 šálek kávy - 75 až 250 mg kofeinu

20
Theofylin
  • Hlavní úcinky
  • Relaxace bronchiální hladké svaloviny
  • Pozitivní inotropní efekt
  • Pozitivní chronotropní efekt
  • Snižuje krevní tlak
  • Zvyšuje prutok krve ledvinami
  • Protizánetlivý úcinek
  • Terapie chronické obstrukcní choroby plic
  • Inhibice fosfodiesterasy

Theobromin
  • Mírný, déletrvající stimulacní úcinek, zlepšuje
    náladu
  • Kakao, cokoláda

21
Dusíkaté heterocykly s kondenzovanými kruhy
  • pteridin
  • jeho deriváty se oznacují pteriny
  • nejrozšírenejší biopterin (moc, materí kašicka)
  • nejvýznamnejšími deriváty jsou kyseliny listové
    (prenos jednouhlíkatých fragmentu)
  • benzopteridin
  • jeho dioxoderivát isoalloxazin je základem
    struktury riboflavinu, vitamínu B2

22
ALKALOIDY - vlastnosti
  • prírodní dusíkaté látky zásaditého
    charakteru
  • výskyt zejména rostliny
  • méne živocišná ríše
  • dusík vetšinou vázán v heterocyklu, podle jehož
    typu se trídí
  • ve vode vetšinou nerozpustné
  • horké až palcivé chuti
  • silné úcinky na organismus,
  • ve vyšších dávkách jedovaté

23
Tropanové alkaloidy
  • hyoscyamin a atropin
  • obsažený v rulíku, durmanu a blínu
  • anticholinergní, kompetitivní inhibice
    muskarinových receptoru
  • relaxace svalu (vcetne mydriasy)
  • lécba intoxikace organofosfáty/nervovými plyny
  • oftalmologie
  • kokain
  • blokuje prenos signálu v neuronech
  • neprímé symatomimetikum (stimulace)
  • euforie následovaná depresí, která je zpusobená
    nedostatkem katecholaminu
  • lokální anestetikum
  • psychická závislost
  • skopolamin
About PowerShow.com