CHMI 2227F Biochimie I - PowerPoint PPT Presentation

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CHMI 2227F Biochimie I

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Title: CHMI 2227E Biochemistry I Author: EGauthier Last modified by: EGauthier Created Date: 11/12/2006 3:58:32 PM Document presentation format: On-screen Show – PowerPoint PPT presentation

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Title: CHMI 2227F Biochimie I


1
CHMI 2227FBiochimie I
  • Acides aminés
  • Structure
  • Propriétés chimiques générales

2
Protéines Blocs de base des être vivants!
  • Les protéines sont des molécules très complexes
  • Les protéines sont impliquées dans de nombreux
    phénomènes retrouvés chez les être vivants
  • Soie
  • Toile daraignée
  • Cornes/ongles
  • Antibiotiques
  • Toxines
  • Enzymes
  • Anticorps
  • Hormones
  • Transporteurs membranaires
  • Hémoglobine
  • Les blocs de base servant à fabriquer les
    protéines sont les acides aminés.

3
Acides aminés
  • Les acides aminés sont des molécules au sein
    desquelles un atome de carbone (Ca) est lié
    simultanément à un group dacide carboxylique
    (COOH) et à un groupe amine (NH2)
  • Des centaines dacides aminés existent dans la
    nature
  • Cependant, seulement 20 acides aminés sont
    impliqués dans la synthèse des protéines.
  • Chaque acide aminé diffère des autres par une
    chaîne latérale R.
  • Ces chaînes latérales diffèrent les unes des
    autres de différentes façon
  • Taille
  • Charge
  • Solubilité dans leau

4
Propriétés générales des acides aminés.
  • Notez que le Ca est lié à 4 groupes différents
    il est donc chiral
  • Deux stéréoisomères sont distingués
  • L-acides aminés
  • D-acides aminés
  • Seuls les acides aminés de la série L servent à
    faire les protéines.
  • L le groupe amino est à gauche dans la
    représentation de Fisher.
  • L et D convention. Na rien à voir avec la
    direction de rotation de lumière polarisée.

5
Propriétés générales des acides aminés.
  • Chaque acide aminé possède au moins deux groupes
    ionisables
  • Acide carboxylique (COOH)
  • Amine (NH2)

6
Titrage des acides aminés1. scénario le plus
simple
  • pI point isoélectrique pH où 100 zwitterion
  • pI pKa1 pKa2
  • 2
  • La fraction de groupe COOH ou NH2 qui est chargé
    à un pH donné peut être trouvé par léquation
    dHenderson-Hasselbach
  • pH pKa log A-
  • HA

7
Les 20 acides aminés
8
Structure des 20 acides aminés1. acides aminés
hydrophobes
  • Tous ces acides aminés sont insoluble dans leau.
  • Note la glycine nest pas optiquement active.
    Pourquoi?

9
Structure des 20 acides aminés1. acides aminés
hydrophobes
  • Proline est le seul acide aminé à avoir une
    chaîne latérale cyclique

10
Structure des 20 acides aminés 2. Acides aminés
aromatiques
11
Structure des 20 acides aminés 2. Acides aminés
aromatiques
  • Tyr, Trp et Phe sont très utiles
  • Leur noyau aromatique absorbe lUV à 260-280 nm.
  • Constitue la base de la détection des protéines à
    280 nm.

Absorbance Absorbance
?max (nm) Molar Absorbance (M-1 cm-1)
Phenylalanine 257.4 197
Tyrosine 274.6 1420
Tryptophan 279.8 5690
12
Structure des 20 acides aminés 3. acides aminés
polaires, non-chargés
13
Structure des 20 acides aminés Cystéine et
cystine
14
Structure des 20 acides aminés Tyr, Ser, Thr
15
Structure des 20 acides aminés 4. Acides aminés
chargés négativement
16
Structure des 20 acides aminés 4. Acides aminés
chargés négativement
17
Structure des 20 acides aminés 5. Acides aminés
chargés positivement
18
Structure des 20 acides aminés 5. Acides aminés
chargés positivementHis
19
Structure des 20 acides aminés Valeurs des pKa
des acides aminés
20
Analyse des acides aminés1. Chromatographie à
échange dions
  • Il existe différents types de résines échangeuses
    dions
  • Échange de cations chargée négativement/séparatio
    n de cations
  • Échange danions chargée positivement/séparation
    danions.
  • Évidemment, le type de résine à utiliser dépendra
    de la charge de lacide aminé, ce qui dépend à
    son tour du pH de la solution.

21
Analyse des acides aminés2. Détection des acides
aminés
  • Alors quon peut détecter Trp, Phe et Tyr grâce à
    leur A260-280nm, cest impossible pour les autres
    acides aminés
  • La ninhydrine réagit avec le groupe amine des
    acides aminés, générant un produite de couleur
    pourpre (jaune dans le cas de Pro).
  • La réaction à la ninhydrine permet alors de
    détecter et quantifier (A570nm) les acides aminés
    éluant des fractions lors de la chromatographie
    par échange dions.
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