Vitamin E

1
Vitamin E
Christian A. Drevon http//folk.uio.no/christia/
2
Hva er oksidativt stress?
Pro-oksidant
Anti-oksidant

• Normalt er det en balanse mellom pro-oksidanter
  anti-oksidanter i kroppen
• Oksidativt stress når denne balansen er forskøvet

• For mye frie radikaler eller prooksidanter
• For stor produksjon
• Økt opptak fra miljøet
• For lite antioksidanter
• For liten produksjon
• Redusert inntak i kosten

3
Oxidation reduction

• Oxidation is increase in oxidation state
  decrease of electrons
• Reduction is an decrease in oxidation state
  increase of electrons
• 2Na Cl2 --gt 2NaCl
• Na is oxidized (reducing agent)
• Cl2 is reduced (oxidizing agent)

4
Oksidativt stress sykdom
Oksidativt stress er en del av, eller påvirker
utviklingen av en rekke sykdommer

• Hjerte og karsykdommer
• Kreft
• Katarakt
• Alzheimer
• Diabetes
• Parkinson
• AIDS

5
Free radicals

• Any atom/molecule containing one or more unpaired
  electron
• Atomic molecular orbitrals usually contain two
  electrons, with spin quantum of 1/2 and -1/2
• Unpaired electrons usually increases chemical
  reactivity
• Chemical reactivity varies enormously between
  different types of radicals

6
Free radical reactions

• Two free radicals may join their unpaired
  electrons to make a pair (covalent binding)
• Most molecules in the body are not radicals
• Most often, a free radical reaction will generate
  a new free radical (chain reaction)

7
Free radicals in the body
Hydroxyl radical, OH.

• Low-wavelength electromagnetic radiation (g rays)
  can split water to generate hydroxyl radical, OH.
• This radical reacts with close molecules

Nitric oxide, NO.

• A physiological signal to regulate blood pressue
  intracellular signalling
• Too much NO. can be toxic is important in
  several diseases such as septic shock

8
Frie radikaler kan skade

• DNA
• Lipider/fettstoffer
• Proteiner

9
O2 er et naturlig diradikal
O2
10
.
Reaktive oksygen forbindelser
.
Superoksyd anion O2.-
Hydroksyl radikal HO.
Peroksyd radikal ROO.
O2 - superoksyd anion
11
Eksempel på fri radikal produksjon
Oksydative burst
Makrofag
12
Antioxidant definition

• An antioxidant is any substance that, in low
  concentration compared to the oxidisable
  substrate, significantly delays oxidation of the
  substrate
• An antioxidant is a substance that reduce
  oxidative stress

13
Mange typer antioksidanter

• Lipidløselige
• Vitamin E er kvantitativt viktig
• Karotenoider ( 1000 stk)
• a-, b-karoten, lykopen, zexanthin
• Vannløselige
• Vitamin C
• Polyfenoler
• Quercetin
• Glutathion

14
Tocopherols

• In membranes lipoproteins
• Block the chain reaction of lipid peroxidation by
  scavenging peroxyl radicals
• The tocopherol radical is much less reactive
• The tocopherol radical can be converted to
  tocopherol by ascorbic acid

Scavenging peroxyl radicals
O2 .
O2 H
TH
C
T .
C


15
Ascorbic acid
Assists tocopherols in inhibiting lipid
peroxidation by recycling tocopherol radicals
Recycling tocopherol radicals
16
Vitamin E
Fettløselig Alle 8 formene av vitamin E finnes i
vegetabilsk mat I preparater brukes fortrinnsvis
a-tocopherolacetat eller andre esterforbindelser
17
Former for vitamin E
R
R
a
b
R sidekjede
R
R
g
d
18
Former av vitamin E
Hringstruktur
H
Mettet sidekjede tokoferoler
H
Umettet sidekjede tokotrienoler
19
Vit. E i kosten
Galle Pankreas enzymer inkl. lipase
Kylomikron med vit. E
Miceller
Vit. E
Kylomikron restpartikkel
Tynntarm
Lipase
Lever
a-TTP
LDL Vit. E
Vit. E
VLDL
Opptak i celler i perifert vev
20
Effekt av oksygenradikaler på lipider
Lipidperoksidering
O2 .-
eller OH.
H
Oksydert LDL
21
Vitamin E lipoproteiner
Lipoprotein
Frie radikaler Reaktive oksygen forbindelser
LDL med a-tokoferol
Fettmolekyler
LDL
Normal vitamin E status
22
Vitamin E lipoproteiner
Oksiderte fettmolekyler
Oksidert protein
Frie radikaler Reaktive oksigen forbindelser
Oksidert LDL
LDL
For lite vitamin E
23
Lipid peroxidation

• Attack of one free radical can oxidise many fatty
  acids to lipid peroxides
• Hydroxyl radicals stimulate lipid peroxidation
• Peroxidation of lipids in foods causes rancidity

1. Formation of carbon radical
X .
XH
C .


2. Formation of peroxyl radical
O2 .
C .
O2
C

3. Formation of a new carbon radical lipid
peroxide
O2 .
O2 H
H
C
C
C .
C


24
(No Transcript)
25
Vitamin E og C som antioksydanter
.
.
.
.
.
R.
.
a-tocopherol radikal
a-tocopherol
Glutation (red)
Vitamin C
Glutation reduktase
Dehydroksy vitamin C
Glutation (oks)
a-tocopherol
26
Vitamin E anbefalinger
Det er ingen sikker skadelig effekt av inntak av
mye vitamin E, doser opptil 200-600 mg tocoferol
pr. dag synes ikke å gi toksiske effekter. Høye
doser kan føre til kvalme og diaré.
27
I hvilke matvarer finnes vitamin E?
Syntetiseres bare i planter. Små mengder i mat av
animalsk opprinnelse
Soyaolje
Hvetekimolje
Solsikkeolje
Maisolje
Palmeolje
Avokado
Mango
Nøtter
28
g-tokoferol
g-tokoferol har en annen kjemi enn a-tokoferol