SEMANA 27

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SEMANA 27

• LIPIDOS
• Capítulo 17
• Licda. Bárbara Jannine Toledo

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LÍPIDOS
El término lípidos proviene del griego lipos, que
significa grasa.
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LÍPIDOS
Son un grupo heterogéneo de compuestos, que no
poseen una unidad monomérica repetitiva, es
decir que No son polímeros.
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LÍPIDOS

• Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas
  básicamente por carbono e hidrógeno y en
  porcentaje mucho más bajo de oxígeno.
• Además pueden contener también fósforo, nitrógeno
  y azufre .

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CARACTERÍSTICAS Tienen en común ser insolubles
en agua pero solubles en solventes no polares
(cloroformo, éter, benceno, etc.). Se almacenan
en el tejido adiposo de humanos y animales.
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• IMPORTANCIA BIOLÓGICA
• Pueden ser cubiertas protectoras para evitar
  infecciones y pérdida o ganancia excesiva de
  agua.
• Sirven como aislantes eléctricos a lo largo de
  nervios.
• Son constituyentes principales de membranas
  celulares por lo que intervienen en el transporte
  celular.

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• IMPORTANCIA BIOLÓGICA
• Son una forma de
• almacenamiento de
• energía.
• Sirven como aislantes térmicos en tejidos
  subcutáneos y alrededor de ciertos órganos.
• Componen algunas vitaminas y hormonas.

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ACIDOS GRASOS
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Los ácidos grasos son hidrocarburos de cadena
larga no ramificada con un solo grupo carboxilo
en un extremo.


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Los que carecen de dobles enlaces se describen
como saturados y los que poseen dobles enlaces
se denominan insaturados.
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El extremo carboxilo de la molécula de ácido
graso es soluble en agua y altamente POLAR
mientras que la cadena larga de carbonos es
insoluble en agua y NO POLAR.
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Cuando una misma molécula posee regiones
hidrofílicas e hidrofóbicas, se denomina
ANFIPÁTICA.
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AG Esenciales
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(No Transcript)
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ACIDOS GRASOS COMUNES
Ácidos grasos saturados CnH2n1COOH Laúrico C-12
(en aceite de coco) Mirístico C-14
(aceite de coco) Palmítico C-16 (en grasas y
aceites) Esteárico C-18 (en grasas y
aceites) Araquídico C-20 ( en aceite de maní)
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ACIDOS GRASOS COMUNES
Ácidos grasos insaturados CnH2n-1COOH Palmitoleic
o C-16(1) Oleico C-18(1) Linoleico
C-18(2) Linolénico C-18(3) Araquidónico
C-20(4) Acido prostanoico C-20 (1) Acido
eicosanopentanoico C-20 (5) EPA Acido
docosahexaenóico C-22 (6) DHA
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La presencia de dobles enlaces en la molécula,
permite la posibilidad de formar isómeros
geométricos, la mayoría de ácidos grasos de
procedencia natural poseen la configuración CIS.
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ESTRUCTURAS

1. Condensada
2. Abreviada

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C. Taquigráfica
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C. Escalonada
ÁCIDO ESTEÁRICO
ÁCIDO LINOLÉNICO
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PROSTAGLANDINAS
Son una familia de ácidos grasos
poliinsaturados conocidas como eicosanoides. Se
forman a partir del ácido araquidónico que tiene
20 átomos de carbono y un anillo de 5 carbonos.
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Son sintetizadas en pequeñas cantidades en las
membranas celulares de la mayoría de las células
del cuerpo a partir de ácidos grasos
polinsaturados. Se identifican como PGE las que
son solubles en éter y tienen un grupo cetona en
el C9 y PGF que son solubles en buffer de
fosfatos y tienen un grupo OH en el C9.
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• Son las sustancias reguladoras más potentes.
• Deprimen presión arterial, contraen músculo liso,
  regulan el flujo sanguíneo a ciertos órganos,
  controlan el transporte iónico a través de
  ciertas membranas y modulan la transmisión
  sináptica.
• Se conocen aprox. 20 prostaglandinas diferentes y
  algunas son utilizadas en la industria
  farmacéutica.

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PROSTAGLANDINAS
Estas inducen el parto en las mujeres
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ÁCIDOS OMEGA

• ?3 (PRIMER DOBLE ENLACE DESDE EL
• METIL TERMINAL)
• A. LINOLÉNICO
• ?6 A. LINOLÉICO

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IMPORTANCIA

• Son AG poliinsaturados que producen un efecto de
  disminución de los niveles de triglicéridos y a
  su vez reducen la agregación plaquetaria en las
  arterias, evitan que las arterias se obstruyan y
  se produzca un infarto.
• Otra función es la intervención en la formación
  de las membranas celulares y tienen efectos
  antiinflamatorios.

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CLASIFICACIÓN
Lípidos
No Saponificables
Saponificables
Compuestos (C, H, O, P, N)
Simples (C, H, O)
Esteroides
Esteres de Esfingosina
Esteres de Glicerol
Triacilgliceroles
Ceras
Grasas
Esfingolípidos
Fosfolípidos
Aceites
Glicolípidos
Cerebrósidos
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LIPIDOS SIMPLES
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Triacilgliceroles

• Esteres de tres ácidos grasos y glicerol.
• Si los tres OH del glicerol están esterificados
  con el mismo ácidos se forma un triacilglicerol
  simple (poco frecuentes en la naturaleza).
• En la naturaleza existen triacilgliceroles mixtos
  que contienen dos o tres ácidos diferentes.

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(No Transcript)
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Estructura de un monoacilglicérido
éster
O

CH2
C-O
Ácido graso
CH
HO
Glicerina
CH2
HO
1- laurato de glicerilo
La cadena del ácido graso puede saturada o
insaturada.
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Estructura de un diacilglicérido
éster
O

CH2
C-O
Ácido graso
O

Glicerina
C-O
CH
Ácido graso
HO
CH2
1-lauro-2-palmitato de glicerilo
Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser
iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.
(i1)
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Estructura de un triacilglicérido
O

CH2
-C-O
Ácido graso
O

-C-O
CH
Glicerina
Ácido graso
O

-C-O
CH2
Ácido graso
éster
1-lauro-2-palmito-3-oleato de glicerilo
Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser
iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.
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Triacilglicéridos
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GRASAS Y ACEITES Son lípidos simples formados
por la esterificación de una, dos o tres
moléculas de ácidos grasos con una molécula de
glicerol. También reciben el nombre de
triglicéridos o triacilglicéridos.
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GRASA ANIMAL
Las grasas constan de una molécula de glicerol
unida mediante tres ácidos grasos-triacilglicerol-
ó triésteres de glicerol. Los ácidos son de
cadena larga y altamente saturados. En muchos
animales se almacena en células
adiposas-adipocitos-
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ACEITES VEGETALES
Triésteres de glicerol en el que los ácidos son
de cadena larga altamente insaturados o
poliinsaturados.
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PROPIEDADES FÍSICAS
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• A temperatura ambiente las grasas
• son sólidos (origen animal) y los aceites
• son líquidos (origen vegetal).
• No son cristalinos a temperatura ambiente.
• Puros son incoloros, inodoros e insípidos.
• Su densidad es menor que la del agua, no conducen
  el calor ni la electricidad.

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PROPIEDADES QUÍMICAS
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• Hidrólisis enzimática a través de lipasas.
• Saponificación hidrólisis alcalina, origina
  glicerol y sales de los ácidos grasos? JABONES
• Halogenación Adición de I2 a dobles enlaces de
  ácidos insaturados.
• Hidrogenación Adición de H2 a dobles enlaces de
  ácidos grasos insaturados. Al saturarse los
  aceites líquidos se transforman en sólidos
  (endurecimiento).

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SAPONIFICACIÓN
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HALOGENACIÓN
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HIDROGENACIÓN
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GRASAS TRANS

• Todos los enlaces dobles de las grasas o aceites
  de origen natural tienen configuración cis. El
  calor empleado durante el proceso de
  hidrogenación el doble enlace cambia formándose
  un doble enlace con configuración trans.
• De este proceso resultan las grasas semisólidas
  que tienen el mismo efecto sobre el sistema
  cardiovascular que las grasas saturadas.

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CERAS Son ésteres de un ácido graso saturado y
un alcohol monohidroxilado de cadena larga
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• Sus funciones principales son
• En los vegetales, recubrir las hojas y los tallos
  para evitar la deshidratación y ataque de plagas.
  Ej CERA DE CARNAUBA
• En animales recubren la piel, plumas, pelos para
  mantenerlos blandos y manejables.
• Ej. CERA DE ABEJAS, LANOLINA

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(No Transcript)