Deuxi

1
Deuxième Partie
2
Les protocoles de fabrication des
différentes espèces chimiques produites
sur la zone industrielle
de Carling.
3
Plate forme de Carling Saint Avold
Un site en activité depuis 1954, qui s'étend sur
une surface totale de 340 hectares, sur laquelle
cinq entreprises sont présentes
- Total - Arkema - Cray Valley- Protelor -
Altuglas International
4
Références
http//www.totalpetrochemicals.fr/Carling/content/
documents/plaquette-plate-forme-total-de-carling-s
aint-avold---2013.pdf www.totalpetrochemicals.fr/
.../mieux-connaitre-la-plate-forme--ses-activi
5
La matière première produite par les raffineries
de pétrole du groupe Total, est acheminée par
pipeline jusquau site de Carling Saint- Avold.
6
La matière première essentielle est le naphta
une coupe de pétrole
C6-C7 de 60 C à 100 C
7
1. TOTAL  DE LA PÉTROCHIMIE AUX POLYMÈRES
Lusine Total Petrochemicals France de Carling -
Saint-Avold, classée Seveso 2 seuil
haut, produit, à partir du naphta (coupe
pétrolière issue du raffinage du pétrole),des
grands intermédiaires de la pétrochimie
éthylène, propylène, benzène. Une part
importante de ces produits est ensuite
transformée sur site en polymères
(matières plastiques) tels que le
polyéthylène ou le polystyrène
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1.1 Le vapocraqueur produit les matières
premières éthylènepropylènebenzène qui vont
permettre dalimenter les autres unités ou usines
du site.
vapocraqueur
ETHYLENEPROPENE
(hydrocarbures vapeur deau) à T élevée (800
C)
Butène Isobutène butadiène
NAPHTA
VAPOCRAQUAGE
BENZENE
coupure de liaisons C-C
séparation compression
trempe thermique puis distillation
9
Le craquage du point de vue moléculaire.
high temperature (430-930C), and putting them
under high pressure, up to 70000hPa70bar.
Free radicals- electrons dot

10
Le craquage du point de vue moléculaire.
high temperature (430-930C), and putting them
under high pressure, up to 70000hPa70bar.
Free radicals- electrons dot

Les chaînes carbonées sont coupées en présence de
vapeur deau
H2
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Les risques dêtre en contact avec les espèces
chimiques issues du vapocraqueur.
Ce risque peut être généré accidentellement par
la mise à latmosphère de benzène, de
butadiène contenu dans la coupe C4 ou de
diméthyle-disulfure (DMDS très localisé).


Ce risque peut être généré par le traitement et
la transformation dhydrocarbure et de GPL (gaz
de pétrole liquéfié).
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Paracelse(1493-1541), considéré comme le père de
la toxicologie , est un alchimiste, astrologue et
médecin suisse, dexpression allemande . Il a
écrit 
 Alle Dinge sind Gift, und nichts ohne Gift

allein die Dosis macht das ein Ding kein Gift
ist. 
 Toutes les choses sont poison, et rien nest
sans poison  seule la dose détermine ce qui
nest pas un poison. 
Ou encore
Seule la dose fait le poison .
13
Règlement sur la santé et la sécurité du travail
(RSST) concernant le benzène.
Valeur d'exposition moyenne pondérée (VEMP)

1 ppm soit 3mg/m3
Valeur d'exposition de courte durée (VECD)


5 ppm soit 15mg/m3
14
Le benzène est un liquide incolore très volatil
Quels sont les risques? Le benzène est connu
pour sa forte toxicité. Les voies de pénétration
sont en premier lieu respiratoire, en second lieu
cutanée. Intoxication aiguë  (exposition
courte, inhalation de vapeurs à forte
dose) Céphalées Nausées Excitations nerveuses
facteurs dépressifs. Narcose (sommeil artificiel
), Convulsion( contraction violente et
involontaire d'un ou plusieurs muscles, d'un ou
plusieurs membres, voire de tout le corps) Décès
(en cas dexposition sévère) Intoxication
chronique  (exposition prolongée, à faible
dose) Atteintes cutanées, irritations de la peau
et des muqueuses, en cas de contact cutané direct
avec le solvant. Atteintes sur la moelle osseuse
(benzolisme) hémorragies, anémies et leucémies.
Latteinte des cellules de la moelle osseuse
peut apparaître après une période de latence
variant de quelques mois à plusieurs années,
après la cessation dexposition.
15
Toutes les essences contiennent des hydrocarbures
dont du benzène.
Les vapeurs dessence agissent sur le système
nerveux et provoquent des troubles graves de la
formule sanguine.
16
1.2 Les Aromatiques obtenus par reformage
catalytique dans lAtelier des Essences
Il ne sagit pas dessence pour véhicules mais
des essences légères issues du vapocraquage.
Elles servent essentiellement à produire du
benzène.
Le reformage catalytique est une méthode de
raffinage pour convertir les molécules
naphténiques en molécules aromatiques
17
Le benzène est utilisé comme matière première
dans la fabrication du styrène puis du
polystyrène.
formation du styrène en deux étapes
benzène éthylène donne éthylbenzène.
La déshydrogénation de léthylbenzène donne le
styrène.
18
Toutes les essences contiennent des hydrocarbures
dont du benzène.
Les vapeurs dessence agissent sur le système
nerveux et provoquent des troubles graves de la
formule sanguine.
19
1.3 Le Polystyrène (PS)
20
Le polystyrène est produit par polymérisation de
styrène.
21
(No Transcript)
22

• Total fabrique et commercialise deux sortes de
  polystyrène cristal et choc.
• Le polystyrène cristal présente une grande
  transparence et une grande rigidité mais cassant,
  pouvant être colorée .
• -Le polystyrène choc, qui contient une part
  de caoutchouc, résiste aux chocs mais perd sa
  transparence.

-Le polystyrène expansé (PSE) est obtenu par
mélange du butane ou du pentane et de PS cristal.
Le polystyrène peut être retravaillé et formulé
par lajout dadditifs (ignifugeants, colorants)
pour répondre à une demande précise. .
23
Polystyrène
Marchés et applications
24
1.4 Le Polyéthylène (PE)
Cette unité est composée de deux lignes de
production
25

• la ligne 43 produit du polyéthylène Haute
  Pression basse densité (HPbd). Cette production
  est réalisée à très haute pression (2400 bar).

polymérisation
éthylène
polyéthylène
(monomère)
( polymère)
26
Utilisations
Les principales applications du PEHD sont des
produits rigides  flacons (détergents,
cosmétiques, etc.), bouteilles, boîtes type
Tupperware, jerricans, réservoirs de carburant
d'automobiles, etc.
Polyéthylène haute densité
Les principales applications du PELD sont des
produits souples  sacs, films, sachets, sacs
poubelles, récipients souples (ketchup, crèmes
hydratantes, etc.), etc.
Polyéthylène basse densité
27
Fabrication de bouteilles en polyéthylène par
thermo-soufflage dans un moule.
Utilisation dune préforme injectable
28

• la ligne 41 produit des co-polymères et
  ter-polymères éthylène dérivés acryliques (EDA) à
  partir déthylène et dacrylates.

CH2CHCOOH
CH2CH-COO-R
acrylate ester de lacide acrylique
Acide acrylique
Les polyacryliques ont pour formule générale
(-CH2-CHCOOR-)n
dans laquelle R est un atome d'hydrogène ou
un radical alkyle.
Ils sont à la base d'un grand
nombre d'élastomères . Un élastomère est un
polymère présentant des propriétés
 élastiques , il
supporte de très grandes déformations avant
rupture.
(-CH2-CH2-CH2-CHCOOR-)n
monomère du co-polymères éthylène dérivés
acryliques
29
CH2CHCOOH
Acide acrylique
30

• la ligne 41 produit des polymères éthylène
  dérivés acryliques (EDA)

Les polyacryliques ont pour formule générale
(-CH2-CHCOOR-)n
Ils sont à la base d'un grand nombre
d'élastomères en y faisant intervenir léthylène.
Un élastomère est un polymère présentant des
propriétés  élastiques  il supporte de très
grandes déformations avant rupture.
On obtient alors un co-polymère éthylène dérivés
acryliques
(-CH2-CH2-CH2-CHCOOR-) n
31
Lacide acrylique et ses dérivés sont utilisés
dans la fabrication de peintures
et de vernis, dadhésifs et de produits destinés
au traitement des eaux,
mais aussi dans la production du papier et des
fibres de carbone.
Les super-absorbants couches pour bébé, des
produits liés à lincontinence ou autres...
32
2. NORSOLÈNE CRAY VALLEY

. une unité de
fabrication de résines liquides et solides.

• NORSOLENE  résines hydrocarbonées

Ce sont des polymères de faible poids
moléculaire

obtenus par polymérisation
d'hydrocarbures aromatiques. Ils sont utilisés
pour améliorer les formulations
de caoutchouc.


33

• Poudre de NORSOREX APXPoudre de dépollution
  des eaux en hydrocarbure

.
NEW METHOD TO CLEAN WATER FROM OIL (vidéo2)

• Cette poudre adhère aux hydrocarbures liquides en
  deux étapes.
• En raison du processus d'absorption rapide, la
  propagation d'huile est empêchée en
  formant un gel.
• Lhuile se solidifie sous forme de masse
  caoutchouteuse ,
  qui peut être facilement collectée et brûlée ou
  utilisés à d'autres fins (par
  exemple recyclés dans l'industrie du caoutchouc).

Absorption de 2 à 30 fois de son poids selon la
nature de lhydrocarbure.
Non toxique, non mutagène, non corrosif, non
dangereux.
34
Norsorex APX est un polymère de polynorbornène,
synthétisé à partir du monomère non toxique et
mutagène (norbornène-2).
norbornène-2
Polynorbornène.
Ruthénium
35

• Norsorex APX Blend pour la filtration de l'eau

Cest un mélange de polymère de NORSOREX APX
(poudre) avec de la silice (du sable),
pour le
filtrage des hydrocarbures hors de l'eau.
Émulsion d'hydrocarbures et d'eau
Concentration en hydrocarbure 3000 ppm
Sortie Concentration en hydrocarbure 1ppm
36

• NORSOREX pour les caoutchoucs

Matériau d'amortissement et anti-vibration
Norsorex video not bouncing balls (vidéo 3)
Les deux boules sont faites de différentes
nuances d'un caoutchouc composés de
polynorbornène NORSOREX permettant ainsi une
absorption des chocs.
Utilisations

• les chaussures,
• les protecteurs du corps dans le sport,
• les pneus,
• les pièces en caoutchouc dans les voitures,
• bâtiment,
• machines,
• etc..

37

3. ARKEMA

. une unité de fabrication de
lacide acrylique et de ses dérivés.
Lusine Arkema de Carling est spécialisée dans la
chimie des acryliques.
Ces produits trouvent leurs applications dans
les vernis, peintures, colles, traitement des
eaux usées
La matière première de ses activités est le
propylène destiné à la fabrication de lacide
acrylique et de ses dérivés.

Trois unités de production principales et deux
stations de traitement des eaux.
Classée Seveso 2 seuil haut en raison de la
nature des produits quelle fabrique et stocke.
38
LATELIER ACRYLATES
39
Polyacrylates
acrylate déthyle, de méthyle, de butyle..
polymérisation
polyacrylate déthyle, de méthyle, de butyle..
Application peinture acrylique, résines et
colles et autres.
40
Résines/colles à base de Acrylates Colles pour
métal, verre, caoutchouc, plastique et
textile, Résines thermoplastiques et
acryliques, Glaces et vitres pour lindustrie
automobile et aéronautique, Peintures et
vernis, Cosmétiques (ongles artificiels, laques
pour ongles), Encres pour imprimerie et
sérigraphie, Lentilles de contact souples,
verres optiques, Protecteurs de cuir.
41
(CH2CH-CH3)
propylène
méthanol
42
(No Transcript)
43
LATELIER DES SUPERABSORBANTS
Fabrication des superabsorbants avec de lacide
acrylique
44
POLYMÈRE SUPERABSORBANT
polyacrylate de sodium vidéo 4
Capacité à absorber 200 à 300 fois sa masse en
eau.
Les superabsorbants sont utilisés principalement

dans les couches pour bébés, lhygiène féminine
etc.
45
LATELIER EAU ,ENVIRONNEMENT, ADAME, (UTILITÉS)
Production d'ADAME, un dérivé de l'acide
acrylique produit de base pour
les floculants utilisés dans le traitement des
eaux usées.
Vidéo 5 quest ce que floculation?
46
Cette unité gère également deux stations de
traitement des eaux (stations biologique et de
traitement final)
des chaudières de production de vapeur (azote,
air appauvri, )
ce quon appelle communément les utilités.
47
Procédé de fabrication en continu de l'acrylate
de dimethylaminoethyle (ADAME)
On fabrique l'acrylate de diméthylaminoéthyle par
estérification à partir
du diméthylaminoéthanol et de l'acrylate
d'éthyle,
en présence d'un catalyseur .
diméthylaminoéthanol (DMAE)
acrylate d'éthyle (AE)

CH2CH-COO-CH2-CH3
Catalyseurs titanate de tétraéthyle
Acrylate de diméthylaminoéthyle (ADAME)
48
Procédé de fabrication en continu de l'acrylate
de dimethylaminoethyle (ADAME)
On fabrique l'acrylate de diméthylaminoéthyle par
estérification à partir
du diméthylaminoéthanol et de l'acrylate
d'éthyle,
en présence d'un catalyseur .
acrylate
ADAME
49
Adame ,qui a la capacité à polymériser ou co
polymériser, est principalement utilisé pour la
production de monomères cationiques
(Adamquat)qui sont des floculants.
Ce sont des copolymères de l'acrylamide et de
Acrylate de diméthylamino-éthyle). (charge
positive).
Mode daction de lADAME vidéos 678
50
4. PROTELOR est spécialisée dans la fabrication.
51

• dagents séquestrants utilisés dans les lessives,
  lagriculture et le traitement des eaux,

_ Pour les lessives, ce sont des agents
anti-redéposition, qui empêchent les salissures
piégées par les tensioactifs de se redéposer sur
le linge.
_ Pour le traitement des eaux ,ils rendent
inactif des espèces chimiques comme les ions
métalliques, tels que le cuivre, le fer et le
nickel,.. que lon veut éliminer.

• dadditifs pour béton et plâtre,

Ils permettent , selon les cas
_d'accélérer le temps de prise ou d'accroître le
renforcement structural,
_ déliminer les microfissures,
_ de réduire l'absorption de l'eau,
_ daugmenter la résistance aux rayons UV et aux
écarts de température, 
_ de ralentir la formation dalgues et
champignons.

• de produits divers

_ agents de blanchiment pour papeterie,
_ agents ignifugeants,
_ engrais aux oligoéléments (Bore Zinc Cuivre
Fer Manganèse et Molybdène)
52
formol

ammoniaque (NH4aqHO-aq)
naphtalène
53
5. ALTUGLAS INTERNATIONAL
La matière première de son activité est le
méthacrylate de méthyle qui sert à la fabrication
de plaques et de blocs de PMMA ,
vendus sous les références Altuglas.
54
Le polyméthacrylate de méthyle

(souvent abrégé en PMMA, de
l'anglais Polymethyl Methacrylate)
est un thermoplastique transparent obtenu par
polyaddition dont le
monomère est le méthacrylate de méthyle (MAM).
Ce polymère est plus connu sous son premier nom
commercial de Plexiglas (nom déposé),
(monomère)
( polymère)
55
Utilisation.
enseigne, bandeaux lumineux, panneaux
signalétiques et publicitaires, présentoir,
gravure, ameublement, agencement de magasin,
décoration, pièces industrielles, prothèse
dentaire, Implant en ophtalmologie, membranes
pour hémodialyseurs, etc. fibres optique art
(objets design, sculpture) lentilles d'appareils
photo économiques (jetables) support d'impression
directe avec encres instruments de musique
certains modèles de batteries .
56
Le PMMA a de nombreux avantages dont deux
principaux 
Il peut remplacer le verre dans la fabrication de
vitres car il permet une excellente transmission
de la lumière. Il transmet jusqu'à 92  de la
lumière visible, soit plus que le verre. Pour
sa résistance aux ultraviolets, il est utilisé
pour les vitrages, les protections de tuiles ou
certains éléments de voiture (feux
arrières). C'est le seul polymère qui soit
transparent aux ultraviolets. Contrairement aux
polycarbonates, polystyrènes et autres polymères
transparents, il n'offre pas de coloration
jaunâtre qui impose l'addition d'azurants
optiques. On obtient alors un polymère d'une
transparence exceptionnelle. Les surfaces de
PMMA montrent une grande rigidité, ainsi qu'une
bonne résistance aux produits chimiques. C'est
ainsi le matériau idéal pour les parois
transparentes des grands aquariums.
57
(No Transcript)
58
6. SNF FLOERGER est spécialisée dans la
fabrication de monomères et de polymères utilisés
dans le traitement des eaux usées
Les produits finis issus de la chimie des
acrylates et des polyamines ne sont
pas classés dangereux, mais les matières
premières le sont, et confèrent au
site son classement Seveso 2 seuil haut.
59
FLOCULANTS
Les floculants permettent de clarifier l'eau en
se combinant avec des matières en suspension,
d'une manière telle qu'elle permette à ces
particules d'être rapidement et facilement
séparées de l'eau.
Les floculants fabriqués par la société SNF sont
basés sur
des polymères de polyacrylamide .
La floculation est l'étape dans laquelle des
particules formées
au cours de l'étape de coagulation sont assemblés
pour former des agrégats et
peuvent ensuite être efficacement séparées du
milieu de l'eau.
Floculation Animation vidéo9
60
COAGULANTS Substances provoquant la coagulation.
SNF fabrique une large gamme de coagulants
organiques tels que les polyamines, polyDADMAC et
des mélanges. 
Un phénomène de coagulation existe lorsque
certains constituants d'une masse liquide (lait,
sang, etc.) s'agglutinent pour former une masse
plus compacte (fromage, caillot).
Par la suite, cet agglomérat de colloïdes appelé
floc dispose d'une masse suffisante pour pouvoir
se décanter.
Le floculant
ajouté est généralement un polymère, qu'il soit
organique ou naturel, qui va jouer le rôle de
colle entre les colloïdes.
Purification de l'eau PolyDADMAC est utilisé
comme coagulant dans la purification de l'eau .
Il est efficace pour coaguler et
floculer des particules inorganiques et
organiques tels que les limons, l'argile, les
algues, les bactéries et les virus.

Vidéo11-SNF_Flocare_V1
Vidéo10-Floculation2
61
SUPERABSORBANTS sont des copolymères formés de
deux monomères lacrylamide et lacrylate de
sodium ou potassium
Le super absorbant  AQUASORB  a une capacité de
rétention d'eau de 50 à 120
fois en poids / poids. En contact avec l'eau,
 AQUASORB  gonfle et devient un hydrogel.
Copolymères polyacrylamide et polyacrylate de
potassium
62
POLYMÈRE SUPERABSORBANT le polyacrylate de sodium
Le monomère est lacrylate de sodium.
Le polyacrylate de sodium est un polymère utilisé
comme superabsorbant
Il a une capacité à absorber 200 à 300 fois sa
masse en eau !
63
LATELIER CHLOROMÉTHYLATION
Fabrication du monomère (métha)acrylique par
réaction de lAdame avec du chlorure de méthyle
ou du chlorure de benzyle.
Ces monomères sont ensuite envoyés au siège
social de SNF à Andrézieux ou à des clients, pour
y être transformés en polyacrylamides
utilisés comme floculants dans le traitement des
eaux usées.
64
LATELIER POLYAMINES
Cet atelier fabrique des polyamines par réaction
dépichlorhydrine
et de la diméthylamine. Ces polyamines sont
des polymères utilisés comme coagulants dans le
traitement des eaux usées.
65
Quelques remarques en conclusion.

• Ce diaporama visait à expliquer scientifiquement
  comment sont
  fabriqués ,sur le site de Carling, des corps
  chimiques intervenant dans notre vie de tous les
  jours.

• Cette production nécessite évidemment
  surveillance et vigilance au vu de la dangerosité
  des espèces chimiques utilisées et produites !

• Le rôle dune association de défense de
  lenvironnement est dassurer un bon équilibre
  entre les décideurs économiques associés aux
  gestionnaires industriels et les riverains
  subissant les effets négatifs de la production !