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NDICE Estructura c clica de los monosac ridos F rmulas de proyecci n de Haworth Configuraci n en el espacio de las formas c clicas de los monosac ridos – PowerPoint PPT presentation

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1
ÍNDICE
  • Estructura cíclica de los monosacáridos
  • Fórmulas de proyección de Haworth
  • Configuración en el espacio de las formas
    cíclicas de los monosacáridos
  • Derivados de monosacáridos
  • Ósidos concepto y clasificación
  • Oligosacáridos
  • gt Disacáridos
  • -Características
  • -Tipos y nomenclatura
  • -Disacáridos de interés
  • gt Trisacáridos
  • gt Otros oligosacáridos

2
Estructura cíclica de los monosacáridos
  • Enlace hemiacetal enlace covalente entre un
    grupo aldehido y un grupo alcohol.
  • Enlace hemicetal enlace covalente entre un grupo
    cetona y un grupo alcohol.

Alcohol
3
Fórmulas de proyección de Haworth
4
(No Transcript)
5
Configuración en el espacio
6
Derivados de monosacáridos
  • Derivados por reducción

POLIALCOHOLES por reducción transforman su grupo
funcional característico en un alcohol.
Mio-inositol
DESOXIAZÚCARES tras la reducción pierden un
grupo hidroxilo.
D-2-desoxirribosa
7
Derivados de monosacáridos
  • Derivados por oxidación

ÁCIDOS ALDÓNICOS surgen de la oxidación del
aldehido de las aldosas.
Ácido-D-glucónico
ÁCIDOS URÓNICOS se obtienen por oxidación del
grupo hidroxilo del C6.
Ácido-D-glucurónico
8
Derivados de monosacáridos
  • Derivados por sustitución

AMINOAZÚCARES un grupo alcohol es sustituido por
un grupo amino.
9
Derivados de monosacáridos
  • Derivados por formación de ésteres

ÉSTERES FOSFÓRICOS unidos mediante ésteres a un
grupo fosfato.
10
Ósidos concepto y clasificación

  • Oligosacáridos
  • Holósidos
    Homopolisacáridos

  • Polisacáridos


  • Heteropolisacáridos
  • Ósidos

  • Peptidoglicanos
  • Heterósidos
    Glucoproteinas

  • Proteoglicanos

ÓSIDOS son glúcidos formados por la asociación
de varias moléculas de osas, a veces con
sustancias no glucídicas.
11
Enlace o-glicosídico
  • Enlace o-glicosídico se establece al reaccionar
    el grupo hidroxilo del carbono anomérico
  • con otro hidroxilo que aporta un alcohol.
  • -enlace monocarbonílico
  • -enlace dicarbonílico

12
Oligosacáridos
  • Características
  • -conjunto de 2-10 osas
  • -sabor dulce
  • -son solubles
  • -son cristalizables
  • Clasificación
  • -Disacáridos
  • -Trisacáridos
  • -Otros oligosacáridos

13
Disacáridos
  • Resultantes de la condensación de 2 moléculas de
    osas con pérdida de agua
  • (formación de un enlace ester). Esta condensación
    puede ocurrir de 2 formas
  • enlace monocarbonílico - carbono anomérico
    libre - poder reductor
  • Nomenclatura nombre del primer
    monosacárido seguido de la terminación osil
    y se sigue con el nombre del segundo monosacárido
    terminado en osa.
  • enlace dicarbonílica - no carbono anomérico
    libre - no poder reductor
  • Nomenclatura nombre del primer monosacárido
    seguido de la terminación osil y se sigue con
    el nombre del segundo monosacárido terminado en
    osido.

14
Disacáridos de interés
15
Trisacáridos
  • Se forman por la condensación de
  • 3 moléculas de osa.

16
Otros oligosacáridos
  • Fructosanos formados por un resto de glucosa y
    varias unidades de fructosa.
  • Se encuentan en plantas como sustancia de
    reserva.
  • Peptidoglucanos oligosacáridos unidos a
    proteinas en la membrana y paredes celulares.
    Derivados de monosacáridos como la glucosamina,
    galactosamina
  • Su función está relacionada con las
    interacciones celulares y la transmisión de
    señales.
  • Aminoglucósidos oligosacáridos con
    características antibióticas, que presentan en
    sus moléculas 1 o varios restos de osas o de
    derivados de ellas.
  • Oligosacáridos con actividad de grupo sanguineo,
    presentes en lípidos biológicos.

17
Ejercicios
  • En relación a glúcidos
  • a)Cite una pentosa e indique su función
    biológica.
  • b)Explique como se establece la unión entre
    los monosacáridos para formar disacáridos.
  • c)Cite un disacárido de interés biológico,
    característico de la célula vegetal y otro de la
    célula animal.
  • En relación a glúcidos
  • a)Explique la construcción de los
    disacáridos.
  • b)Indique si los compuestos que se citan a
    continuación son monosacáridos, disacáridos o
    polisacáridos.
  • c)Indique la composición química de la
    sacarosa y explique si se trata o no de un azucar
    reductor.
  • En relación a glúcidos
  • a)Indique si los siguientes compuestos
    sacarosa, almidón, glucógeno y lactosa, son
    disacáridos o polisacáridos.
  • b)En relación con los compuestos nombrados
    anteriormente indique en que tipo de célula,
    animal o vegetal, se encuentran los
    homopolisacáridos y cual es su función.
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