EL ATOMO DE CARBONO

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EL ATOMO DE CARBONO

• Prof. Patricia Paredes Centeno

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LA QUIMICA ORGANICA
Es la rama de la química que estudia las
moléculas que contienen carbono formando enlaces
covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno,
también conocidos como compuestos orgánicos.
Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son
conocidos como los "padres" de la química
orgánica.
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EL ATOMO DE CARBONO

• Elemento químico de número atómico 6 y símbolo C.
  
• Sólido a temperatura ambiente. Se encuentra en
  formas alotrópicas, carbono amorfo y cristalino
  en forma de grafito o diamante.
• Es el pilar básico de la química orgánica
• Forma parte de todos los seres vivos conocidos.

• Su símbolo es C
• Su peso atómico Z 12.01
• No. Atómico A 6
• No. De electrones, protones y neutrones 6
• No. de niveles de energía 2(K,L)

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DIAMANTE
Es el carbono cristalizado y más puro que todos
los demás carbonos. Cristaliza en el sistema
cúbico (octaedros), es incoloro y es el más duro
de los minerales
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GRAFITO
Tiene estructura cristalina definida, en el
sistema hexagonal. Es negro, blando y menos denso
que el diamante. Se usa como lubricante, aditivo
para aceite de motores y para fabricar minas de
lápices, electrodos y otros
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CARBONO AMORFO
No tiene estructura cristalina definida y se
puede obtener en su forma natural o en forma
artificial
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FULERENOS
Los fulerenos tienen una estructura similar al
grafito, pero el empaquetamiento hexagonal se
combina con pentágonos (y en ciertos casos,
heptágonos), lo que curva los planos y permite la
aparición de estructuras de forma esférica,
elipsoidal o cilíndrica
A esta familia pertenecen también los nanotubos
de carbono, que pueden describirse como capas de
grafito enrolladas en forma cilíndrica y
rematadas en sus extremos por hemiesferas
(fulerenos), y que constituyen uno de los
primeros productos industriales de la
nanotecnología
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UTILIDAD PARA LA CIENCIA
El carbono se presenta en forma de isótopos, el
más conocido es el Carbono 12. Los isótopos 13 y
14 se utilizan como trazadores en la
investigación bioquímica
El carbono 14 se utiliza también en la técnica
llamada método del carbono 14, que permite
estimar la edad de los fósiles y otras materias
orgánicas
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PROPIEDADES
Tetravalencia
Capaz de compartir sus cuatro enlaces de valencia
Autosaturación
Se combina con si mismo compartiendo 1,2 o 3
electrones de valencia
Hibridación
Tiene 4 orbitales de energía constante y forma
igual
Igualdad de valencia
Los cuatro orbitales híbridos son de igual
intensidad de energía, por lo que los 4 orbitales
son iguales y de la misma clase
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ESTADO FUNDAMENTAL O BASAL DEL CARBONO
En su estado fundamental, el carbono, distribuye
sus seis electrones de la siguiente manera 1s2
2s2 2p2.
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TEORIA DE LA HIBRIDACION
En el momento de combinarse, los átomos alcanzan
un estado de excitación, como consecuencia de la
energía que ganan, en tal estado, algunos
electrones saltan de un orbital inferior a uno
inmediatamente superior.
Los cuatro orbitales desapareados Justifican la
valencia 4 del carbono. Se llaman orbitales
hibridos 2sp3
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Hibridación tetragonal sp3
La configuración electrónica desarrollada para el
carbono es
El primer paso en la hibridación, es la promoción
de un electrón del orbital 2s al orbital 2p.
En este tipo de hibridación se forman cuatro
enlaces sencillos.
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El átomo de carbono forma un enlace doble y dos
sencillos.
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Hibridación sp
En este tipo de hibridación sólo se combina un
orbital p con el orbital s. Con este tipo de
hibridación el carbono puede formar un triple
enlace.
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Geometría molecular El tipo de hibridación
determina la geometría molecular la cual se
resume en el siguiente cuadro

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Geometría molecular tetraédrica.- El carbono se
encuentra en el centro de un tetraedro y los
enlaces se dirigen hacia los vértices.
triangular plana.- El carbono se encuentra en el
centro de un triángulo. Se forma un doble enlace
y dos enlaces
lineal.- Se forman dos enlaces sencillos y uno
triple.  
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Tipos de carbono
PRIMARIO.- Está unido a un solo átomo de carbono.
CH3-CH2-CH3
SECUNDARIO.- Está unido a dos átomos de carbono.
CH3-CH2-CH3
TERCIARIO.- Está unidos a tres átomos de carbono
CUATERNARIO.- Está unido a 4 átomos de carbono.
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ENLACE SIGMA ?
Es el formado por la superposición de cabeza a
cabeza de los orbitales a lo largo del eje
internuclear
El enlace sigma se caracteriza por su baja
energía sólo puede existir una unión sigma ?
entre un átomo y otro
Los átomos unidos por esta clase de enlace tienen
libertad para girar o rotar uno respecto del otro.
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ENLACE PI ?
El enlace ? se forma cuando dos orbitales puros
paralelos se superponen lado con lado
perpendicularmente al eje internuclear.
Los enlaces pi ? son energéticamente más leves
que los sigma, pero al ubicarse por encima y
debajo del piano, impiden la rotación de los
átomos.
muy difícil de formar y fácil de destruir
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ENLACES DEL CARBONO
se da entre átomos de carbono, compartiendo un
par de electrones de valencia hibridación sp3
sp3
Enlaces simples
Entre carbono y carbono se da compartiendo 2
pares de electrones hibridación sp2-sp2.
Enlaces dobles
Compartiendo 3 pares de electrones hibridación
sp sp
Enlaces triples
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Cadenas carbonadas
El átomo de carbono tiene una excepcional
plasticidad para unirse consigo mismo por medio
de enlaces simples, dobles o triples, formando
así largas cadenas de gran estabilidad, las
cuales constituyen el esqueleto de todo compuesto
orgánico
Lineales
cíclicas
Ramificadas
Ramificadas
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Cadenas carbonadas
Es la secuencia de átomos de carbono, unidos
entre sí, que forman el esqueleto de la molécula
orgánica.
Abierta o acíclica
Cerrada o cíclica
Los átomos de carbono extremos no están unidos
entre sí. No forman anillos o ciclos
El último carbono de la cadena se une al primero,
formando un ciclo o anillo
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Abierta o acíclica
Lineal
Ramificada
Los átomos de carbono pueden escribirse en línea
recta. Aunque también se poden escribir
retorcidas para ocupar menor espacio
De alguno de los carbonos de la cadena lineal
sale otra o otras cadenas secundarias o ramas.
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Cerrada o cíclica
Homocíclica
Los átomos del ciclo son átomos de carbono
Heterocíclica
Algún átomo de carbono del ciclo fue substituido
por otro átomo, por ejemplo N, S, O, etc.
Sólo hay un ciclo.
Monocíclica
Hay varios ciclos unidos
Policíclica
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Formulas químicas
La fórmula química es la forma escrita de una
molécula. Debe proporcionar, como mínimo, dos
informaciones importantes qué elementos forman
el compuesto y en qué proporción se encuentran
dichos elementos en el mismo.
Empírica
Geométricas
Molecular
Es la fórmula más simple posible. Indica qué
elementos forman la molécula y en qué proporción
están
Indica el número total de átomos de cada elemento
en la molécula
Abrevian la escritura e indican la distribución
de los átomos en el plano o en el espacio.
C6H6.
CH
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Formulas moleculares
Semidesarrollada
Desarrollada o Estructural
Condensada
Expresa el tipo y número de átomos de la
molécula. Pero no informa de los enlaces que
presenta la misma. 
Se representan todos los enlaces de la molécula
En ella se representa sólo los enlaces
carbono-carbono
C6H6 compuesto formado por seis átomos de
carbono y seis átomos de hidrógeno.
HC ? CH  presenta un enlace triple
carbono-carbono.
Ejemplo H - C ? C H 
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Geométricas
Tridimensionales
Planas
en lugar de CH3 - CH2 - CH2 -CH2 -CH2 -CH2
-CH2 -CH3
Las cuñas y líneas discontinuas pretenden ayudar
a dar perspectiva a la molécula. COOH y H
están en el plano. OH está detrás del plano. CH3
está delante del plano.
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Isómeros
Se llaman isómeros a dos o más compuestos
diferentes que tienen la misma fórmula molecular,
pero diferente fórmula estructural, y diferentes
propiedades físicas o químicas
Estereoisomería
Estructural
Los isómeros se diferencian por el orden en que
están enlazados los átomos en la molécula
Los isómeros se diferencian por la disposición
tridimensional de los átomos en la molécula
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Estructural
Isomería de cadena
Distinta colocación de algunos átomos en la
cadena.
Distinta posición del grupo funcional
Isomería de posición
Isomería de función
Distinto grupo funcional
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Estereoisomería
propia de los compuestos con dobles enlaces.
Isomería geométrica o cis-trans
propia de compuestos con carbonos asimétricos, es
decir, con los cuatro sustituyentes diferentes.
Isomería óptica
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Función química y grupo funcional
Cada función se caracteriza por poseer un
agregado, de uno o varios átomos, al que se
denomina grupo funcional
Se llama función química a cada grupo de
compuestos con propiedades y comportamientos
químicos característicos
Las funciones químicas que vamos a formular, con
sus grupos funcionales, están en la siguiente
tabla.
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NOMENCLATURA
No, de carbonos Prefijos No, de carbonos Prefijos No, de carbonos Prefijos
1 Met 11 Undec 21 Heneicos
2 Et 12 Dodec 30 Tricos
3 Prop 13 Tridec 40 Tetracont
4 But 14 Tetradec 50 Pentacont
5 Pent 15 Pentadec 60 Hexacont
6 Hex 16 Hexadec 70 Heptacont
7 Hept 17 Heptadec 80 Octacont
8 Octa 18 Octadec 90 Nonacont
9 Nona 19 Nonadec 100 Hectano
10 Dec 20 Eicos