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1
Lipidi
2
lipidi polari
lipidi neutri
gliceridi steroli
fosfolipidi
glicolipidi
monogliceridi digliceridi trigliceridi
sfingolipidi
glicerofosfolipidi
3
Gli acidi grassi sono costituenti essenziali dei
lipidi
4
Gli acidi grassi sono acidi carbossilici a lunga
catena a numero pari di atomi di C (14 - 24
C) saturi o insaturi (da 1 a 6 doppi legami C-C
5
acidi grassi saturi
6
HO
1
16
C
O
acido palmitico (160)
7
acido stearico (180)
8
acidi grassi insaturi
i doppi legami degli acidi grassi insaturi hanno
tutti configurazione cis
9
acidi grassi mono-insaturi
cis-D9-octadecenoico
(cis)
acido elaidico
(trans)
trans-D9-octadecenoico
10
acido oleico (1819 - 181, ?-9)
?
18
1
HO
C
10
9
9
O
11
acidi grassi mono-insaturi
ac. palmitoleico ac. oleico
1619 161, w7 1819 181, w9
12
acidi grassi poli-insaturi
Se in un acido grasso sono presenti più doppi
legami, questi non sono mai coniugati, ma sono
sempre separati da un gruppo metilenico CH2
13
acido linoleico (1829,12 - 182, ?-6)
acido tutto cis-D9,12-octadecadienoico
9
12
1
?
6
9
C
C
C
C
CH3(CH2)4
CH2
(CH2)7COOH
H
H
H
H
H
H
9
10
H
12
13
H
6
H
O
O
C
18
?
14
acido linolenico (1839,12,15 - 183, ?-3)
acido tuttocis-D9,12,15-octadecatrienoico
15
acido arachidonico (204, ?-6)
acido (tutto) cis-D 5,8,11,14-eicosatetraenoico
16
acido grasso palmitico oleico linoleico a-
linolenico eicosapentaenoico
serie saturo w-9 w-6 w-3 w-3
nomenclatura 160 181 (w-9) 182
(w-6) 183 (w-3) 205 (w-3)
fonte alimentare prevalente grassi animali oli
vegetali oli vegetali oli vegetali olio di
pesce
17
Caratteristiche fisiche e chimiche degli acidi
grassi
18
gli acidi grassi sono acidi deboli
10-4 gt Ka lt 10-5
19
la presenza di doppi legami influenza la
temperatura di fusione degli acidi grassi
20
punti di fusione
acido stearico (180)
69.7C acido oleico (181)
16C acido linoleico (182)
-5C
21
(No Transcript)
22
Saponi
O
CH3(CH2)n- C
O-
porzione idrofobica
porzione idrofilica
23
testa idrofilica
testa idrofilica
Saponi
Sistema ad alta energia
Molecole di acqua altamente ordinate
Molecole di acqua altamente ordinate disposte
intorno alla catena idrofobica con la quale non
possono interagire
Molecole di acqua altamente ordinate disposte
intorno alla catena idrofobica
24
Il sistema tende spontaneamente ad
organizzarsi nella struttura sopramolecolare a
minor energia
micella
25
Gliceridi
I gliceridi sono prodotti di esterificazione
del glicerolo con acidi grassi.
26
Nomenclatura dei monogliceridi secondo la
convenzione Cahan-Ingold-Prelog
glicerolo
R-1-monogliceride
S-1-monogliceride
2-monogliceride
27
Stereospecific numbering
1
2
3
28
Nomenclatura sn dei digliceridi
2,3-diacil-sn-glicerolo
1,2-diacil-sn-glicerolo
1,2-diacil-sn-glicerolo
29
(No Transcript)
30
O
H
H
1
O
C
H
O
C
(
C
H
)
C
C
(
C
H
)
C
H
2
2
7
2
7
3
2
C
H
O
C
C
H
(
C
H
)
3
2
1
4
3
C
H
O
C
(
C
H
)
C
H
2
2
1
4
3
O
1-oleil-2,3-dipalmitoil-sn-glicerolo
31
Acido fosfatidico
1
2
3
1-oleoil-2-linolenoil-sn-glicero-3-fosfato
32
Glicerofosfolipidi
colina
1-palmitoil-2-stearoil-sn-glicero-3-fosfocolina
33
Glicerofosfolipidi
34
Glicerofosfolipidi
legame etereo
plasmanilcolina
35
Glicerofosfolipidi
O
C
H
2
C
O
C
C
H
H
2
O
O
C
H
C
H
N
H
H
O
P
plasmeniletanolammina
2
2
2
O
36
Il legame vinil-etereo dei plasmalogeni
O
C
H
2
C
O
C
C
H
H
2
O
O
C
H
C
H
N
H
H
O
P
2
2
2
O
plasmeniletanolammina
37
H
H
H
H
H

H
a)
C
O
H
C
C
R
C
O
H
R
C
C
R
H
R
H
H
H
H
H
H
H
H
O
H
b) c) d)
C
O
H
C
C
R
C
O
H
C
C
R
R
H
O
R
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
O
H
C
C
R
C
O
H
C
C
R
R
H
O
H
H
R
H
O
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
R
C
O
H
H
C
O
H
C
C
R
O
H
H
R
H
O
H
H
38
Sfingolipidi
Sfingosina(4E)-sfingheninatrans-4-sfinghenina
sfingosina
D-eritro sfinghenina
39
C
H
O
H
2
C
N
H
H
C
O
H
H
C
C
H
O
H
H
H
2
C
C
N
H
H
2
C
O
H
H
C
H
C
H
(
C
H
)
2
1
2
C
H
3
sfingosina
ceramide
40
Sfingofosfolipidi
colina
sfingomielina
ceramide-1-fosfato
41
Sfingoglicolipidi
legame b-glicosidico
glucocerebroside
42
Gangliosidi
Gal-Glc-Ceramide
GM3
NANA
Gal-Glc-Ceramide
GalNAc-
GM2
NANA
Gal-Glc-Ceramide
Gal-GalNAc-
GM1
C
O
O
H
NANA
C
O
C
H
2
GD3
C
O
H
H
O
C
H
N
H
C
H
C
3
C
H
H
O
C
O
H
H
C
O
H
H
GD2
Gal-Glc-Ceramide
Gal-GalNAc-
C
H
O
H
2
NANA
N-Acetyl-Neuraminic-Acid
NANA
43
Idrolisi dei glicerolipidi
44
O
C
O
C
H
2
C
C
O
C
H
H
2
O
O
H
N
H
2
fosfatidilserina
P
H
O
O
C
C
C
O
O
H
O
H
H
45
Caratteristiche fisiche e chimiche dei fosfolipidi
46
O
C
O
C
H
2
-
O
H
H
C

C
O
P
O
O
C
C
N
H
C
H
3
H
2
O
O
H
H
fosfatidiletanolammina
porzione idrofobica
testa polare
47
Strutture sopramolecolari dei lipidi polari
micella
doppio strato
liposoma
48
fosfatidilcolina monomera
Struttura di un liposoma
fase acquosa
35-50 nm
catene idrofobiche
teste polari
49
liquido cristallino
solido cristallino
50
(No Transcript)
51
(No Transcript)
52
Steroidi Molecole che contengono il sistema
tetraciclico
53
colesterolo
CH3
H3C
CH3
12
CH3
11
16
17
13
CH3
1
9
14
15
2
10
8
3
7
5
4
6
54
Colesterolo Costituente principale delle membrane
lipidiche
55
Ormoni sessuali maschili e femminili.
56
Associato a molti processi mtabolici dei
carboidrati, Usato per il trattamento di artriti
reumatoidi
Asma
57
Acidi grassiparticolari
Sono insaturi Contengono 20 atomi di carbonio Non
sono prodotti dal corpo Prostaglandine Leucotri
eni Tromboxani
58
Le prostaglandine Sono derivate dall acido
arachidonico
59
gli acidi eicosapolienoici della serie w-6 e
w-3 sono i precursori di
prostaglandine leucotrieni trombossani prostacicli
ne
eicosanoidi
60
leucotriene A
PGG2
trombossano A2
PGH2
eicosanoidi
prostaciclina
PGE2
61
(No Transcript)
62
Stimolazione dei muscoli sottili Regolazione
della produzione di steroidi Inibizione di
ormoni Regolazione della trasmissione
nervosa Sensazione del dolore Mediazione della
risposta infiammatoria
63

Che cosè un ..infiammazione??? Meccanismo
protettivo quando il tessuto è danneggiato Gonfior
e, febbre e dolore Promossa dalle
prostaglandine Anti infiammatori Steroidei Non
steroideiVoltaren
64
Contrazioni muscolari uterine Dolori mestruali
sono causati da un eccesso di prostaglandine Soven
te vengono prescritti Ipubrofen
65
Prostaglandine Inibiscono la secrezione di acido
cloridrico Perché causano la formazione di muco
protettivo Antiinfiammatori (aspirina) che
riducono le prostaglandine Possono
causare..ULCERA
66
Cicloossigenasi
prostaglandine
Gli antiinfiammatori come aspirina e ipobrufen
inibiscono gli enzimi COX 1 e COX 2. Erano stati
introdotti inibitori della COX-2 (VIOXX) Che sono
stati ritirati.
67
Terpeni Si ottengono da piante o materiali per
distillazione in corrente Di vapore. Sono
miscele di lipidi. Terpenoidi
68
I terpeni derivano dallunione di diverse unità
isopreniche
Coda
Testa
Mircene
I terpenoidi si classificano in base al numero di
unità isopreniche Monoterpeni(2),
sesquiterpeni(3), diterpeni(4)
69
Monoterpeni e sesquiterpeni si trovano nelle
piante. Triterpeni(6) e tetraterpeni si trovano
in piante e animali.
Lanosterolo (triterpene)
Carotene(tetraterpene)
70
Perossidazione degli acidi poli-insaturi
.
O
H
H
O
2
formazione del radicale
isomerizzazione del radicale
71
radicale perossido
idroperossido