ALKALOID - PowerPoint PPT Presentation

About This Presentation
Title:

ALKALOID

Description:

... derived alkaloids tropane alk, pyrrolizidine alk Lysine - derived alkaloids Phenylalanine-tyrosine-dihydroxyphenylalanine- derived alkaloids protoalk, ... – PowerPoint PPT presentation

Number of Views:1701
Avg rating:3.0/5.0
Slides: 21
Provided by: M702
Category:

less

Transcript and Presenter's Notes

Title: ALKALOID


1
ALKALOID
  • Oleh
  • Moch. Amrun Hidayat, S.Si., Apt.

2
SEJARAH
  • Derosne (Apt Perancis) mengisolasi senyawa yg
    sekarang dikenal sebagai narcotine th 1803
  • Sertürner (Apt Hanoveria) mengisolasi morphine
    dari opium th 1806 1816
  • Pelletier Caventou strychnine (1817), emetine
    (1817), brucine, piperine, caffeine (1819),
    quinine, colchicine (1820) coniine (1826)
  • Coniine alkaloid pertama yg ditentukan
    strukturnya (Schiff, 1870) disintesis
    (Ladenburg, 1889)

3
SEJARAH
  • Minor alkaloid diisolasi oleh khemis pd awal ¼
    abad yg lalu
  • Pd pertengahan th 1940 telah diisolasi 800
    alkaloid
  • Pd th 90an meningkat hingga 10.000
  • Pd pertengahan akhir abad XX ? pencarian obat
    antikanker alkaloid ? puncaknya penggunaan
    vincristine, vinblastine paclitaxel dlm dunia
    medis

4
PENAMAAN ? akhiran -ine (Inggris)
  • Nama genus tumbuhan penghasil
  • ex hydrastine, atropine
  • Nama spesies tumbuhan penghasil
  • ex cocaine, belladonine
  • Nama umum tumbuhan penghasil
  • ex ergotamine
  • Aktivitas fisiologi yg ditimbulkan
  • ex emetine, morphine
  • Nama penemunya
  • ex pelletierine

5
PENAMAAN
  • Adakalanya di awalan / akhiran untuk membedakan
    alkaloid utama dgn alkaloid lain dlm satu
    tumbuhan
  • ex quinine, quinidine, hydroquinine
  • contoh lain cari sendiri!!

6
DEFINISI
  • Alkaloid senyawa basa nitrogen asal tumbuhan yg
    bersifat fisiologi aktif
  • Secara umum sulit didefinisikan karena tidak
    mewakili sekelompok senyawa homogen dari sudut
    pandang kimia, biokimia atau fisiologi

7
DISTRIBUSI
  • Fungi deriv as lisergat (lysergic acid)
    gliotoksin (gliotoxin)
  • Pteridophyta lycopodium
  • Gymnospermae Ephedra Taxus sp.
  • Kulit katak Phyllobates sp ? alkaloid yg paling
    beracun ? lainnya 24 kelas alkaloid yg mencapai
    300
  • Mamalia ? indole isoquinoline alkaloid ? morfin
    mamalia
  • Angiospermae distribusi tidak merata

8
DISTRIBUSI Angiospermae
  • Alkaloid biasa terdapat pada ordo
  • Centrospermae (Chenopodiaceae)
  • Magnoliales (Lauraceae, Magnoliaceae)
  • Ranunculales (Berberidaceae, Menispermaceae,
    Ranunculaceae)
  • Papaverales (Papaveraceae, Fumariaceae)
  • Rosales (Leguminosae, sub Familia Papilionaceae)

9
DISTRIBUSI Angiospermae
  • Rutales (Rutaceae)
  • Gentiales (Apocynaceae, Loganiaceae, Rubiaceae)
  • Tubiflorae (Boraginaceae, Convolvulaceae,
    Solanoceae)
  • Campanulales (Campanulaceae, sub famili
    Lobeioidoe, Compositae, sub famili Senecioceae)

10
FUNGSI BAGI TUMBUHAN
  • Beberapa kemungkinan
  • Senyawa racun yg melindungi tumbuhan dari
    serangga herbivora
  • Produk akhir rex detoksifikasi (metabolic lock
    up) senyawa2 yg berbahaya bagi tumbuhan
  • Regulator faktor pertumbuhan
  • Senyawa cadangan u/ sumber N / elemen lain yg
    berguna bagi tumbuhan

11
SIFAT-SIFAT
  • Dlm tumbuhan alkaloid di dlm bentuk bebas, garam
    atau dlm N-oksida
  • Sebagian besar mrpkn kristal yang halus yang
    bereaksi dg asam membentuk garam, lainnya amorf.
    Bentuk kristal ? identifikasi mikroskopis
  • Kebanyakan mgd atom O, kecuali coniine (Hemlock)
    dan nicotine (tembakau) yg tdk punya O ? cair
  • Kebanyakan tdk barwarna kecuali berberine
    (kuning) dan garam sanguinarine (merah tembaga)

12
SIFAT-SIFAT
  • Kelarutannya sgt bervariasi tergantung struktur
  • Dlm bentuk basa bebas, sedikit larut dlm air,
    larut dlm pelarut organik
  • Dlm bentuk garam sebaliknya
  • ex Strychnine HCl lbh larut dlm air drpd
    bentuk basanya
  • Perkecualian Caffeine basa, terekstraksi o/ air
  • Colchicine larut dlm air,dlm suasana asam,
    netral dan basa
  • Quinine Sulfat kelarutan 1 bag dlm 1000 bag air
  • Quinine HCl kelarutan 1 bag dlm lt 1 bag air

13
STRUKTUR DAN KLASIFIKASI
  • Berdasarkan struktur kimia
  • Non heterosiklik atau Atipikal Alkaloid, sering
    disebut sebagai Protoalkaloid atau Amina Biologis
  • Heterosiklik atau Tipikal Alkaloid

14
STRUKTUR DAN KLASIFIKASI
  • Berdasarkan kedudukan atom N
  • N 1 yaitu mescaline
  • N 2 yaitu ephedrine
  • N 3 yaitu atropine
  • N 4 yaitu tubecurarine
  • Pengaruh thd prosedur isolasi

15
Alkaloid-alkaloid N-Oksida
  • Pada awal thn 1920 dilakukan uji farmakologi dan
    toksikologi terhadap alkaloid2 spt morphine,
    Strychnine dan Hyoscyamine dg senyawa
    N-oksidanya, senyawa N-oksida alkaloid2 tsb sifat
    lepas lambat, toksisitas rendah dan efek
    adiksinya lbh rendah
  • N-oksida quinolizidine Boraginaceae, Compositae
    dan
  • ex Senecio sp

16
Alkaloid-alkaloid N-Oksida
  • N-oksida indole bersifat halusinogenik
  • ex Amanita sp, reserpine, strychnine dan
    alkaloid Mitragyna
  • Daun segar Atropa, Datura, Hyoscyamus, Scopolia
    Mandrogara masing2 mempunyai 2 isomer n-oksida
    Hyoscyamine

17
UJI ALKALOID
  • Sebagian besar alkaloid dalam larutan netral atau
    sedikit asam diendapkan oleh
  • Reagen Mayer (potassium mercuric iodide Sol.)
  • Reagen Wagner (sol. of iodine in potassium
    iodide) ? merah kecoklatan
  • Sol.Tannic acid
  • Reagen Hages (saturated sol of picric acid)?
    kuning
  • Reagen Dragendorff (sol of potassium bismuth
    iodide)? merah kecoklatan
  • ? Endapan dlm bentuk amorf atau kristal

18
UJI ALKALOID
  • Reagen2 diatas juga mengendapkan protein, dlm
    proses ekstraksi penguapan , beberapa protein
    tidak terekstraksi, lainnya terdenaturasi pada
    proses penguapan atau penyaringan
  • Jika ekstrak dipekatkan hingga volumenya
    berkurang dan alkaloid diekstraksi dengan pelarut
    organik suasana basa dan dicuci dg asam encer
    (ex as.tatrat) maka larutan terakhir ? bebas
    protein dan siap dilakukan uji alkaloid
  • Kafein dan Alkaloid lain tidak memberikan endapan
    dg reagen Dragendorff

19
UJI ALKALOID
  • TEST MUREXIDE
  • Ditambah sedikit potassium chlorate 1 tts HCl ?
    uapkan ad kering, residu dialiri dg uap amonia ?
    ungu
  • Reaksi juga berlaku untuk turunan basa purin
    lainnya (Theophylline, Theobromine)
  • Colchicine As.mineral? kuning
  • Alkaloid Indole H2SO4? ungu kebiruan-merah
  • p-dimethylaminobenzaldehyde

20
PENGGOLONGAN
  • Ornithine - derived alkaloids
  • tropane alk, pyrrolizidine alk
  • Lysine - derived alkaloids
  • Phenylalanine-tyrosine-dihydroxyphenylalanine-
    derived alkaloids
  • protoalk, benzylisoquinoline deriv,
    tetrahydoisoquinoline monoterpenoid alk
    glycosides, Amaryllidaceae alk,
    phenetylisoquinoline alk
  • Tryptophan- derived alkaloids
  • Miscellaneous alkaloids
  • indolizidine alk, imidazole alk, purine alk,
    reduced pyridine alk, terpenoid alk, steroidal alk
Write a Comment
User Comments (0)
About PowerShow.com