Les acides amins

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Les acides aminés
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Acides Aminés répertoire, classification et
propriétés

• Objectifs dapprentissage
• Étudier la structure des acides aminés
• Étudier la forme ionique des acides aminés
• Comprendre les propriétés stéréochimiques des
  acides aminés
• Donner des exemples de séparation de mélange
  dacides aminés

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Les acides aminés, éléments de construction des
protéines

• La base de la diversité des protéines à partir de
  20 acides aminés
• Capacité de polymérisation
• Caractéristique acido-basique
• Variété des chaînes latérales
• Chiralité des molécules

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Les acides aminés

• Unités monomériques des protéines, des
  métabolites énergétiques et des nutriments
  essentiels
• Masse moyenne d'un acide aminé est d'environ 110
  Da
• Les acides aminés sont des molécules amphotères
• c.-à.d. quelles peuvent agir comme des acides ou
  des bases

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Les acides aminés constituent les unités
monomériques des protéinesStructure générale
dun acide aminé

• Fonction carboxylique
• Fonction amine
• Chaîne latérale

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Structure générale des ?-acides aminés
Structure générale théorique N existe pas en
réalité
Forme zwitterionique présente aux valeurs de pH
physiologique
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Classification des acides aminés selon la
polarité de la chaîne latérale

• Acides aminés non polaires ou hydrophobes
• Gly, Ala, Val, Leu, Ile, Met, Phe, Trp, Pro
• Acides aminés neutres (non chargés) mais polaires
• Ser, Thr, Cys, Asn, Gln, Tyr
• Acides aminés acides (chargés (-) à pH gt 3)
• Asp, Glu
• Acides aminés basiques (chargés () à pH
  physiol.)
• Lys, Arg, His

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Classification des acides aminés selon leur
importance alimentaire

• Les acides aminés essentiels
• valine, leucine, isoleucine, phénylalanine,
  tryptophane, methionine, thréonine, histidine
  (essentielle pour les nourrissons), lysine,
  arginine (semi-essentielle).
• Les acides aminés non-essentiels
• glycine, alanine, proline, serine, cystéine,
  tyrosine, asparagine, glutamine, acide
  asparagique, acide glutamique.

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Tableau des Acides aminés
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Les groupements latéraux des acides aminés
déterminent leurs propriétés

• Gly ? dans les régions inaccessibles
  de la protéine
• Leu, Ile, Tyr, Trp, Phe ? à lintérieur des
  protéines cytosoliques, organisation
  des molécules H2O
• AA basiques stabilisent les conformations
  spécifiques via la formation de
  ponts salins
• Les groupes alcohol participent à lAw
  enzymatique
• Trp, Tyr, Phe absorbent la lumière
  ultraviolette

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Chaînes polypeptidiques

• Séquence du bout N-terminal au bout C-terminal
• alanyltyrosylaspartylglycine
• Tetrapeptide Ala-Tyr-Asp-Gly
• AYDG

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Acide et base
Un acide est un composé susceptible de céder un
proton H - donneur de proton(s). AH A-
H AH H2O A- H3O Une base est un composé
susceptible de capter un proton H - accepteur
de proton(s). A- H AH A- H2O AH
OH-
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Notons que léchelle de pH est logarithmique et
non arithmétique. Dire que 2 solutions diffèrent
de 1 unité pH signifie que lune est 10 fois plus
concentrée en H que lautre, mais nindique pas
la valeur absolue de la différence. Par exemple,
le jus de pamplemousse à pH 3,2 contient 12 fois
plus de H que le jus dorange à pH 4,3.
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Ionisation des acides faibles
Une grande proportion des acides et des bases
(ex les a.a.) ne se dissocient pas complètement
dans leau ils sont des acides faibles ou des
bases faibles
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Équation dHenderson-Hasselbalch
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Les zwitterions

• Les composés qui possèdent une charge positive
  sur un atome et une charge négative sur l'autre
  sont appelés zwitterions
• La charge des acides aminés varie en fonction du
  pH

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Les zwitterions en milieu acide

• Suite à l ajout d un acide plus fort que
  l acide carboxylique (HCl)
• Le groupement -COO- acquière un proton
• Charge globale de l acide aminé positive

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Les zwitterions en milieu basique

• Suite à l ajout d une base plus forte que NH3
  comme NaOH
• Le groupement -NH3 donne son proton
• Charge globale de l acide aminé négative

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Les zwitterions

• Le pH auquel l acide aminé possède une charge
  nette neutre (forme zwitterionique) est son point
  isoélectrique (pI)
• Chaque acide aminé possède un pI différent
• Acides aminés basiques pI élevés (ex lysine
  9.47)
• Acides aminés acides pI bas (ex acide
  aspartique 2.98)

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Propriétés amphotères des aminoacides
cation Ion intermédiaire anion
ZWITTERION acide base
Les a.a., sont en fait des acides polyprotiques
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Forme ionique des acides aminés

• Les aa sont des acides polytrophiques faibles
• Tous les acides aminés comprennent au moins deux
  atomes dhydrogène dissociable
• Le degré de dissociation des groupes ionisables
  (aminés et carboxyliques) dépend du pH du milieu
• Le comportement acido-basique des acides aminés
  est fonction du pH, à
• pH acide, les deux groupements sont protonnés et
  la molécule possède une charge positive
• pH neutre,le groupement carboxylique est le
  premier qui se dissocie (COO-) la molécule
  possède une charge neutre
• pH basique le groupement amine se dissocie et la
  molécule a une charge nette négative

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Forme ionique des acides aminés

• Ionisation des chaînes latérales
• Groupes dissociables
• Asp et Glu ont une fonction carboxylique
  supplémentaire
• Lys a une fonction amine aliphatique
  supplémentaire
• His contient un groupement imidazole qui peut
  libérer un proton
• Arg a un groupement guanidine qui peut libérer un
  proton
• Pourquoi le pKcoo- dun acide aminé est plus
  petit que celui de lacide acétique?

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Propriétés acido-basiques

• Équation de Henderson-Hasselbalch
• pK de chaque étape d'ionisation correspond au
  point médian de la partie correspondante de la
  courbe de titration Par exemple, pour la
  glycine, à pH 2.35, les concentration de la forme
  cationique H3NCH2COOH et de la forme ion
  dipolaire H3NCH2COO- sont égales

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Propriétés acido-basiques

• Le pH auquel une molécule ne présente aucune
  charge électrique nette est appelé son point
  isoélectrique (pI)
• où Ki et Kj sont les constantes de dissociation
  des deux ionisations impliquant la forme neutre
  de l'acide aminé.

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Courbe de titration de la glycine
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Courbe de titration de la glycine
La zone de pH, où la courbe de titration est
relativement plate est appelée ZONE
TAMPON Tampon mélange dacide faible - base
conjuguée capable de stabiliser le pH